Dekahydronaftalen

Dekalin
Obecné
Systematický název	bicyklo[4.4.0]dekan
Ostatní názvy	dekahydronaftalen, perhydronaftalen
Sumární vzorec	C10H18
Vzhled	čirá bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	91-17-8 493-01-6 (cis) 493-02-7 (trans)
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-046-9
Vlastnosti
Molární hmotnost	138,25 g/mol
Teplota tání	−43,01 °C (cis) −30,4 °C (trans)
Teplota varu	195,77 °C (cis) 187,27 °C (trans)
Hustota	0,8967 g/cm³ (cis) 0,8697 g/cm³ (trans)
Viskozita	3,381 mPa s (20 °C) (cis) 2,128 mPa s (20 °C) (trans)
Index lomu	1,48098 (cis) 1,46932 (trans)
Kritická teplota Tk	418,5 °C (cis) 408,3 °C (trans)
Kritický tlak pk	2 736 kPa
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS06 GHS07 GHS08 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dekahydronaftalen (dekalin) je nasycený bicyklický uhlovodík ze skupiny cykloalkanů. Je to čirá bezbarvá kapalina charakteristického zápachu.

Vlastnosti

Dekalin je čirá vysokovroucí kapalina nemísitelná s vodou a mísitelná s ethanolem, diethyletherem^[2] či s jinými kapalnými uhlovodíky. Vzhledem ke své struktuře se vyskytuje ve dvou izomerních formách: cis a trans. Obě formy se liší prostorovým uspořádáním molekuly a rovněž svými fyzikálními vlastnostmi (viz rámeček). Technický dekalin je směsí přibližně 90% trans-isomeru a 10% isomeru cis.^[2][3]
Chemicky se oba isomery chovají prakticky stejně. Vykazují typické vlastnosti alkanů (nasycených uhlovodíků) jako je poměrně velká netečnost při chemických reakcích a sklon k radikálovému průběhu reakce. Tato tendence se projevuje i v tvorbě organických peroxidů při dlouhodobém skladování dekalinu za přístupu vzduchu.^[4][5]
Zajímavou vlastností cis-dekalinu je jeho chiralita.^[6] Jeho molekula obsahuje pouze jednu dvojčetnou osu symetrie, ale žádný střed či rovinu symetrie a je tedy chirální molekulou. Ve skutečnosti však nelze izolovat jednotlivé enantiomery z důvodu velmi rychlé přeměny jednotlivých konformerů. Oba izomery dekalinu tvoří s vodou azeotropické směsi: cis-izomer: 99,1 °C (22,4 % vody), trans-izomer: 98,5 °C (26,5 % vody).^[7]

Příprava

Vyrábí se úplnou hydrogenací naftalenu, při čemž v závislosti na podmínkách reakce vzniká převážně cis- nebo trans-izomer. Při hydrogenaci za normální teploty na oxidu platičitém v přítomnosti kyseliny octové vzniká cis-isomer (kinetický produkt), zatímco při použití sulfidu molydbenatého za vysoké teploty a tlaku vzniká isomer trans (termodynamický produkt).^[6]

Použití

V praxi se používá povětšinou směs obou izomerů jako rozpouštědla, ať už v chemických reakcích nebo jako součást technických ředidel pro rozpuštění tuků a pryskyřic.^[3][8] Také je součástí palivových směsí.^[3]

Odkazy

Reference

Související články

• Naftalen
• 1,2-dihydronaftalen
• Tetrahydronaftalen

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Dekahydronaftalen na Wikimedia Commons
• Popis mechanismu hydrogenace naftalenu (italsky)