Dessova–Martinova oxidace
Dessova–Martinova oxidace je organická reakce sloužící k oxidaci primárních alkoholů na aldehydy a sekundárních na ketony pomocí Dessova–Martinova perjodinanu.[1]
Činidlo i reakci objevili američtí chemici Daniel Benjamin Dess a James Cullen Martin v roce 1983.
Při reakci se používá sloučenina hypervalentního jodu podobná kyselině 2-jodoxybenzoové, která oxiduje alkoholy na aldehydy či ketony selektivně a za mírných podmínek. Reakce často probíhá v chlorovaných rozpouštědlech, jako jsou dichlormethan a chloroform. Lze ji uskutečnit i za pokojové teploty a je rychlá. Většinu nealkoholových funkčních skupin neovlivňuje.
Dessovy–Martinovy oxidace se často upřednostňují, protože probíhají za mírných podmínek, nepoužívají se při nich toxické sloučeniny chromu, nevyžadují větší přebytky kooxidantů a snadno se provádějí.
Mechanismus Dessovy–Martinovy oxidace
Při reakci vznikají dva ekvivalenty kyseliny octové. Ochránit citlivé skupiny před jejím působením je možné pomocí pyridinu nebo hydrogenuhličitanu sodného.
Za přítomnosti vody probíhá reakce rychleji.[2]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dess–Martin oxidation na anglické Wikipedii.
- ↑ Daniel B. Dess; James Cullen Martin. Readily accessible 12-I-5 oxidant for the conversion of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones. The Journal of Organic Chemistry. 1983, s. 4155–4156. DOI 10.1021/jo00170a070.
- ↑ Stephanie D. Meyer; Stuart L. Schreiber. Acceleration of the Dess-Martin Oxidation by Water. The Journal of Organic Chemistry. 1994, s. 7549–7552. DOI 10.1021/jo00103a067.
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dessova–Martinova oxidace na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Autor: Scmdorn, Licence: CC0
Reaction Scheme of Dess-Martin periodinane Oxidation
Autor: Loltim, Licence: CC BY-SA 4.0
Chemical drawing of the mechanisms of the Dess-Martin oxidation