Dextrometorfan

Dextrometorfan
Vzorec
Vzorec
Obecné
Systematický název(+)-3-methoxy-17-methyl-(9α,13α,14α)-morfinan
Triviální názevDextrometorfan
Sumární vzorecC18H25NO
Identifikace
Registrační číslo CAS125-71-3
Vlastnosti
Molární hmotnost271,4 g/mol
Teplota tání111 °C
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dextrometorfan (DXM nebo DM) je syntetický opioid užívaný jako aktivní látka mnoha léčiv proti kašli (tj. antitusik), mimoto našel své využití i k mírnění bolesti a v psychiatrické léčbě. Je složkou více než stovky léčivých přípravků, v malém množství obvykle nemá žádné vedlejší účinky. Zpravidla se prodává ve formě sirupů, tablet či sprejů. V čisté formě je to však bílý prášek.[2] Jeho levotočivá enantiomerní forma je levometorfan, ten však zřejmě nemá takové účinky proti bolesti a také zřejmě není návykový[3], nikdy nebyl uveden do klinické praxe.

V Česku byl dextrometorfan po mnoho let volně dostupný v lékárnách v podobě léku Stopex. Ode dne 15. 8. 2017 je výdej tohoto léčivého přípravku vázán na lékařský předpis.[4]

Jako droga

DXM se rovněž používá jako rekreační droga; ve vyšších dávkách totiž dextrometorfan funguje jako disociativní halucinogen. Účinkuje zřejmě jako neselektivní inhibitor zpětného vychytávání serotoninu[5] a jako agonista sigma-1 receptorů.[6][7] DXM se v těle přeměňuje na dextrorfan, látku, která účinkuje jako antagonista NMDA receptorů. Ve vyšších dávkách vznikají halucinogenní stavy podobné ketaminu a fencyklidinu.[8] Uživatelé popisují změněné vnímání a pocit oddělení od těla, shrnované pod označení trip. Udávají se i halucinace a neschopnost koordinovaného pohybu a artikulované řeči. Zneužívání, zejména v kombinaci s alkoholem či dalšími drogami, však je spojeno s rizikem poškození mozku. Velmi vážné následky může mít droga pro osoby trpící poruchou enzymu CYP2D6.[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dextromethorphan na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Dextromethorphan. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Reference Tables: Description and Solubility - D [online]. [cit. 2011-05-06]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-07-04. 
  3. ↑ a b BIGELOW, Barbara C.; EDGAR, Kathleen J. The UXL Encyclopedia of Drugs & Addictive Substances. [s.l.]: Thomson-Gale, 2006. Dostupné online. ISBN 1-4144-0444-1. 
  4. ↑ Kvůli zneužívání budou léky na kašel s dextromethorfanem nově vydávány na lékařský předpis. SÚKL.cz [online]. [cit. 2020-06-10]. Dostupné online. 
  5. ↑ Schwartz AR, Pizon AF, Brooks DE. Dextromethorphan-induced serotonin syndrome. Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). 2008, s. 771–3. PMID 19238739. 
  6. ↑ Shin EJ, Nah SY, Chae JS, Bing G, Shin SW, Yen TP, Baek IH, Kim WK, Maurice T, Nabeshima T, Kim HC. Dextromethorphan attenuates trimethyltin-induced neurotoxicity via sigma1 receptor activation in rats. Neurochemistry International. 2007, s. 791–9. Dostupné online [cit. 2011-05-06]. DOI 10.1016/j.neuint.2007.01.008. PMID 17386960. 
  7. ↑ Shin EJ, Nah SY, Kim WK, Ko KH, Jhoo WK, Lim YK, Cha JY, Chen CF, Kim HC. The dextromethorphan analog dimemorfan attenuates kainate-induced seizures via sigma1 receptor activation: comparison with the effects of dextromethorphan. British Journal of Pharmacology. 2005, s. 908–18. DOI 10.1038/sj.bjp.0705998. PMID 15723099. 
  8. ↑ Dextromethorphan [online]. Drug Enforcement Administration, 2010. Dostupné online. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce