Di-terc-butylperoxid


Di-terc-butylperoxid
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevdi-terc-butylperoxid
Ostatní názvyDTBP
Sumární vzorecC8H18O2
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-733-6
PubChem
SMILESO(OC(C)(C)C)C(C)(C)C
InChI1S/C8H18O2/c1-7(2,3)9-10-8(4,5)6/h1-6H3
Vlastnosti
Molární hmotnost146,23 g/mol
Teplota tání−40 °C (233 K)[1]
Teplota varu111 °C (384 K)[1]
Hustota0,7910 g/cm3[1]
Index lomu1,3890 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě0,01 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v acetonu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v tetrachlormethanu a styrenu[1]
Tlak páry2,6 kPa[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH225 H242 H341[1]
P-větyP201 P202 P210 P220 P233 P234 P240 P241 P242 P243 P280 P281 P303+361+353 P308+313 P370+378 P403+235 P405 P411 P420 P501[1]
Teplota vzplanutí1 °C (274 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Di-terc-butylperoxid (zkráceně DTBP) je organická sloučenina, jejíž molekuly obsahují dvě terc skupiny propojené peroxidovou skupinou. Díky sterickým efektům vytvářeným terc-butylovými skupinami patří k nejstabilnějším organickým peroxidům.[2]

Reakce

Peroxidová vazba při teplotách nad 100 °C podléhá homolytickému štěpení; díky tomu se di-terc-butylperoxid často používá jako radikálový iniciátor v organické syntéze a při výrobě polymerů. Při rozkladu se tvoří methylové radikály:

(CH3)3COOC(CH3)3 → 2 (CH3)3CO.
(CH3)3CO.(CH3)2CO + CH3.
2 CH3. → CH3-CH3

DTBP lze použít v motorech, ve kterých není vhodné použití kyslíku, protože jeho molekuly slouží jako zdroj oxidačního činidla i paliva.[3]

Toxicita

DTBP dráždí nosní sliznici, oči a kůži. Také je hořlavý a proto by měl být skladován opatrně.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Di-tert-butyl peroxide na anglické Wikipedii.


  1. a b c d e f g h i j k l m n Di-tert-butyl peroxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. T. V. RajanBabu, Nigel S. Simpkins, T. V. RajanBabu "1,1-Di-tert-butyl Peroxide" in e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005.DOI:10.1002/047084289X.rd066.pub2
  3. H. O. Pritchard; P. Q. E. Clothier. Anaerobic operation of an internal combustion engine. ChemComm. 1986, s. 1529–1530. DOI 10.1039/C39860001529. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Di-tert-butyl-peroxide-3D-balls.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the di-tert-butyl peroxide molecule, a compound used in organic synthesis to produce free radicals.

Colour code:

Carbon, C: black
Hydrogen, H: white
Oxygen, O: red
Di-tert-butyl peroxide.svg
Chemical diagram for di-tert-butyl peroxide