Diaminohexan
Diaminohexan | |
---|---|
Vzorec | |
Kuličkový model | |
Obecné | |
Systematický název | hexan-1,6-diamin |
Ostatní názvy | 1,6-diaminohexan |
Sumární vzorec | C6H16N2 |
Vzhled | Práškovitá látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 124-09-4 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 116,21 g/mol |
Teplota tání | 42 °C, tj. 315 K |
Teplota varu | 205 °C, tj. 478 K |
Hustota | 0,84 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | 49 g/100 ml |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
R-věty | R20 R22 R34 R36 R37 R38 |
NFPA 704 | |
Teplota vzplanutí | 93 °C |
Meze výbušnosti | 0,7 až 6,3 % |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Diaminohexan, přesněji 1,6-diaminohexan, je organická látka se vzorcem NH2(CH2)6NH2. Jedná se o jedovatou (LD50je 792–1127 mg/kg), ve vodě rozpustnou (490 g/L při pokojové teplotě) sloučeninu, jejíž silný zápach připomíná zápach piperidinu. Diaminohexan se využívá na výrobu nylonu 6,6; proto se vyrábí ve velkém měřítku (asi 1 miliarda tun ročně).
Výroba
Sloučenina byla poprvé připravena reakcí adiponitrilu (hexandinitrilu) s vodíkem za vzniku diaminohexanu dle této rovnice:
NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2 |
|
Tato reakce probíhá v roztoku amoniaku za katalýzy železa a kobaltu. Při reakci vzniká malé množství vedlejších produktů, proto má vysokou efektivitu. Diaminohexan lze vyrábět také reakcí amoniaku a hexandiolu:
HO(CH2)6OH + 2 NH3 → H2N(CH2)6NH2 + 2H2O |
|
Další možností je adice amoniaku do molekuly 1,5-hexadienu dle této rovnice:
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 + 2 NH3 → H2N(CH2)6NH2 |
|
Použití
Používá se na výrobu nylonu. Diaminohexan reaguje s kyselinou adipovou za vzniku molekuly polyamidu a vody.
Reference
- ↑ a b 1,6-Hexanediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu diaminohexan na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Structural formula (2D skeletal) of the chemical compound 1,6-Diaminohexane (Hexamethylenediamine)
Ball-and-stick model of a molecule of the chemical compound 1,6-Diaminohexane (Hexamethylenediamine).
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances