Diaminy
Diaminy jsou organické sloučeniny, které mají v molekulách dvě aminové skupiny. Používají se jako monomery při výrobě polyamidů, polyimidů a polymočoviny. Nejčastěji se toto označení používá pro primární diaminy, které jsou nejreaktivnější.[1]
Nejvíce vyráběným diaminem je 1,6-diaminohexan (surovina na výrobu nylonu), následovaný ethylendiaminem.[2] 1,2-diaminové skupiny jsou součástí řady biomolekul a používají se v organické chemii jako ligandy.[3]
Alifatické diaminy
Nerozvětvené
- 1 uhlík: methandiamin (diaminomethan)
- 2 uhlíky: ethylendiamin (1,2-diaminoethan) a od něj odvozené N-alkylované sloučeniny jako 1,1-dimethylethylendiamin, 1,2-dimethylethylendiamin, ethambutol a tetramethylethylendiamin (TMEDA)
Ethylendiamin
- 3 uhlíky: 1,3-diaminopropan (propan-1,3-diamin)
- 4 uhlíky: putrescin (butan-1,4-diamin)
- 5 uhlíků: kadaverin (pentan-1,5-diamin)
- 6 uhlíků: hexamethylendiamin (hexan-1,6-diamin), trimethylhexamethylendiamin
Rozvětvené
- 1,2-diaminopropan - chirální
- difenylethylendiamin - C2-symetrický
- trans-1,2-diaminocyklohexan - C2-symetrický
Cyklické
1,4-diazacykloheptan
Xylylendiaminy
Xylylendiaminy se řadí mezi alkylaminy, jelikož není aminová skupina přímo vázaná na aromatické jádro.
- o-xylylendiamin (OXD)
- m-xylylendiamin (MXD)
- p-xylylendiamin (PXD)
Aromatické
Existují tři navzájem izomerní sloučeniny, které patří mezi fenylendiaminy:[4]
Podobnou sloučeninou je 2,5-diaminotoluen, který má na benzenové jádro navíc navázanou methylovou skupinu.
p-fenylendiamin
K N-methylovaným derivátům diaminů patří:
- dimethyl-4-fenylendiamin, reaktant v organické syntéze
- N,N'-di-2-butyl-1,4-fenylendiamin, antioxidant
Existují také diaminované deriváty uhlovodíků s dvěma aromatickými jádry (například bifenylu a naftalenu):
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diamine na anglické Wikipedii.
- ↑ Nucleophilicity Trends of Amines [online]. 2018-05-07 [cit. 2019-08-18]. Dostupné online.
- ↑ Karsten Eller; Erhard Henkes; Roland Rossbacher; Hartmut Höke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. Kapitola Amines, Aliphatic.
- ↑ Lucet, D., Le Gall, T. and Mioskowski, C. (1998), The Chemistry of Vicinal Diamines. Angew. Chem. Int. Ed., 37: 2580–2627. DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2580::AID-ANIE2580>3.0.CO;2-L
- ↑ Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_405
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Diaminy na Wikimedia Commons
