Dianhydrid kyseliny pyromellitové
Dianhydrid kyseliny pyromellitové | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | 1H,3H-benzo[1,2-c:4,5-c′]difuran-1,3,5,7-tetron |
Sumární vzorec | C10H2O6 |
Vzhled | bílé krystaly[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 89-32-7 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 201-898-9 |
PubChem | 6966 |
SMILES | C1=C2C(=CC3=C1C(=O)OC3=O)C(=O)OC2=O |
InChI | 1S/C10H2O6/c11-7-3-1-4-6(10(14)16-8(4)12)2-5(3)9(13)15-7/h1-2H |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 218,12 g/mol |
Teplota tání | 286 °C (559 K)[1] |
Teplota varu | 397 až 400 °C (670 až 673 K)[1] |
Hustota | 1,68 g/cm3[1] |
Rozpustnost ve vodě | reaguje[1] |
Tlak páry | 0,64 mPa[1] |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H317 H318 H334[1] |
P-věty | P261 P264+265 P272 P280 P284 P302+352 P304+340 P305+354+338 P317 P332 P333+313 P342+316 P362+364 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Dianhydrid kyseliny pyromellitové je organická sloučenina se vzorcem C6H2(C2O3)2, dvojnásobný anhydrid odvozený od kyseliny mellitové, používaný při výrobě polyimidů. Jedná se o bíle zbarvenou, hygroskopickou, pevnou látku, která tvoří hydrát.
Příprava a výroba
Dianhydrid kyseliny pyromellitové se vyrábí oxidací plynného 1,2,4,5-tetramethylbenzenu (nebo některého podobného tetrasubstituovaného benzenu):[2]
- C6H2(CH3)4 + 6 O2 → C6H2(C2O3)2 + 6 H2O
V laboratoři se dá získat dehydratací kyseliny pyromellitové pomocí acetanhydridu.[3]
Reakce
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9f/ANTPML01.png/125px-ANTPML01.png)
Dianhydrid kyseliny pyromellitové se může, jako akceptor elektronů, zapojit do tvorby komplexů. Reakcemi s aminy vytváří diimidy, C6H2[(CO)2NR]2, které mají také akceptorní vlastnosti.[5]
Použití
Tato látka se používá při recyklování PET lahví jako činidlo prodlužující řetězec. Molekulovou hmotnost polymeru zvyšuje propojováním hydroxylových a karboxylových skupin; tím se dosahuje lepších reologických a dalších vlastností recyklovaného plastu.[6]
Bezpečnost
Vystavení tomuto anhydridu může způsobit astma.[7]
Odkazy
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dianhydrid kyseliny pyromellitové na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyromellitic dianhydride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/696
- ↑ RÖHRSCHEID, Freimund. Carboxylic Acids, Aromatic. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a05_249. S. a05_249. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a05_249.
- ↑ E. Philippi; R. Thelen. Pyromellitic Acid. Organic Syntheses. 1930, s. 90. DOI 10.15227/orgsyn.010.0090.
- ↑ B. E. Robertson; J. J. Stezowski. The crystal structure of the π-molecular complex of anthracene with pyromellitic dianhydride at –120 °C. Acta Crystallographica Section B. 1978, s. 3005–3011. DOI 10.1107/S0567740878009929.
- ↑ Zhiping Song; Hui Zhan; Yunhong Zhou. Polyimides: Promising Energy-Storage Materials. Angewandte Chemie International Edition. 2010, s. 8444–8448. DOI 10.1002/anie.201002439. PMID 20862664.
- ↑ L. Incarnato; P. Scarfato; L. Di Maio; D. Acierno. Structure and rheology of recycled PET modified by reactive extrusion. Polymer. 2000, s. 6825–6831. DOI 10.1016/S0032-3861(00)00032-X.
- ↑ Milene Torp Madsen; Lars Rauff Skadhauge; Anders Daldorph Nielsen; Jesper Baelum; David Lee Sherson. Pyromellitic dianhydride (PMDA) may cause occupational asthma. Occupational and Environmental Medicine. 2019, s. 175–177. DOI 10.1136/oemed-2018-105295. PMID 30635433.
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Chemical structure of pyromellitic dianhydride
Autor: Smokefoot, Licence: CC BY-SA 4.0
structure of the complex formed upon co-crystallization of pyromellitic anhydride and anthracene.