Diazald

Diazald
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevN,4-dimethyl-N-nitrosobenzen-1-sulfonamid
Sumární vzorecC8H10N2O3S
Vzhledžlutá pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS80-11-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)201-252-6
PubChem6628
SMILESCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N(C)N=O
InChI1S/C8H10N2O3S/c1-7-3-5-8(6-4-7)14(12,13)10(2)9-11/h3-6H,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost214,24 g/mol
Teplota tání62 °C (335 K)[1]
Rozpustnost ve voděnerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v benzenu, diethyletheru, petroletheru a tetrachlormethanu[1]
Tlak páry0,639 mPa[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH242 H315 H317 H319 H335[1]
P-větyP210 P234 P235 P240 P261 P264+265 P271 P272 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P333+313 P337+317 P362+364 P370+378 P403+233 P405 P410 P411 P420 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Diazald (N-methyl-N-nitroso-p-toluensulfonamid) je organická sloučenina, používaná na bezpečnou výrobu toxického a nestabilního diazomethanu.[2] Diazald je častěji využívaným prekurzorem diazomethanu než jiné látky, jako N-nitroso-N-methylmočovina, která vykazuje menší tepelnou stabilitu, a N-methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidin, jenž je toxický a mutagenní.

Po přidání zásady, například hydroxidu sodného nebo draselného, (za 65–70 °C) do roztoku této látky ve směsi vody, diethyletheru a vysokovroucího polárního rozpouštědla (například 2-(2-methoxyethoxy)ethanolu)[3] se N-nitrososulfonamid přemění eliminační reakcí na diazomethan (který se oddělí jako etherový roztok) a sůl kyseliny p-toluensulfonové:

Podobně jako ostatní nitrososloučeniny je diazald tepelně nestálý, protože vazba N–NO je slabá, s disociační energií 140 kJ/mol.[4]

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diazald na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6628
  2. ↑ Diazald in Chemical Synthesis, Sigma Aldrich
  3. ↑ Diazomethane [online]. [cit. 2018-07-27]. Dostupné online. 
  4. ↑ Xiao-Qing Zhu; Wei-Fang Hao; Hui Tang; Chun-Hua Wang; Jin-Pei Cheng. Determination of N−NO Bond Dissociation Energies of N-Methyl-N-nitrosobenzenesulfonamides in Acetonitrile and Application in the Mechanism Analyses on NO Transfer. Journal of the American Chemical Society. 2005, s. 2696–2708. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja0443676. PMID 15725027. 

Média použitá na této stránce