Diazen
| Diazen | |
|---|---|
 model molekuly trans-diazenu | |
 model molekuly cis-diazenu | |
| Obecné | |
| Systematický název | diazen |
| Ostatní názvy | diimid, diimin |
| Anglický název | diazene |
| Německý název | Diazen |
| Funkční vzorec | HN=NH |
| Sumární vzorec | N2H2 |
| Vzhled | žlutý plyn |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 3618-05-1 |
| 15626-43-4 (E-diazen) 15626-42-3 (Z-diazen) | |
| ChEBI | 30096 |
| SMILES | N=N |
| InChI | 1S/H2N2/c1-2/h1-2H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 30,03 g/mol |
| Teplota tání | −80 °C (193 K) |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Diazen (také nazývaný diimid nebo diimin) je jedna ze sloučenin dusíku s vodíkem. Existuje ve dvou izomerech, jako cis-diazen (Z-diazen) a trans-diazen (E-diazen). Náhradou obou vodíků organickými funkčními skupinami z něj lze odvodit azosloučeniny.
Výroba a vlastnosti
Tradiční způsob výroby diazenu spočívá v oxidaci hydrazinu peroxidem vodíku nebo vzdušným kyslíkem. Také se vyrábí dekarboxylací azodikarboxylové kyseliny[1]: (NCOOH)2 → (NH)2 + 2 CO2
Také jej lze účinně získat eliminací sulfonhydrazidů za použití vhodné zásady, například 2,4,6-triisopropylbenzensulfonohydrazid je eliminován na diazen za použití hydrogenuhličitanu sodného, jenž je velmi slabou zásadou.
Tato látka je rovněž meziproduktem biologické fixace dusíku.
Z důvodu nestability se diazen vytváří krátce před použitím, vzniká směs cis (Z-) a trans (E-) izomeru. Oba jsou nestabilní. Trans izomer je stabilnější, ale pouze cis izomer reaguje s nenasycenými substráty.
Diazen se poměrně rychle rozkládá. I za nízkých teplot prochází stabilnější trans izomer různými disproporcionačními reakcemi, vzniká hlavně hydrazin a plynný dusík.
Použití
cis-Diazen je užitečné činidlo v organické syntéze[2], slouží ke stereoselektivní hydrogenaci alkenů a alkynů. Jediným vedlejším produktem je dusík. I když je tento postup obtížnější, použití diazenu umožňuje provést reakci bez vytváření vysokého tlaku nebo plyného vodíku a kovových katalyzátorů, což může být nákladné.[3] Obecný průběh reakce: 
Diazen je výhodný, jelikož selektivně redukuje alkeny a alkyny a nereaguje s mnoha funkčními skupinami, které by mohly narušovat běžnou katalytickou hydrogenaci; například s diazenem je tolerována přítomnost peroxidů, halogenderivátů a thiolů, které jsou obvykle kovovými katalyzátory degradovány.
Ostatní
Dikationová forma, HNNH2+, má podle výpočtů nejsilnější chemickou vazbu. Tento iont lze považovat za dvakrát protonovanou molekulu dusíku.
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diazene na anglické Wikipedii.
- ↑ Wiberg, E.; HOLLEMAN, A. F. Inorganic Chemistry. [s.l.]: Elsevier, 2001. Dostupné online. ISBN 9780123526519. Kapitola 1.2.7: Diimine, N2H2, s. 628. (anglicky)
- ↑ PASTO, D. J. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Diimide. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2001. DOI 10.1002/047084289X.rd235. (anglicky)
- ↑ Miller, C. E. Hydrogenation with Diimide. Journal of Chemical Education. 1965, s. 254–259. DOI 10.1021/ed042p254. (anglicky)
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Diazen na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Diimine reduction
Ball-and-stick model of the trans-diazene molecule, N2H2
Ball-and-stick model of the cis-diazene molecule, N2H2