Benzoylperoxid

Benzoylperoxid
Strukturní vzorec benzoylperoxidu
Obecné
Systematický název	benzoperoxyanhydrid[zdroj?] difenylperoxyanhydrid[zdroj?]
Triviální název	benzoylperoxid
Ostatní názvy	dibenzoylperoxid
Anglický název	Benzoic peroxyanhydride Benzoyl peroxide
Německý název	Dibenzoylperoxid
Funkční vzorec	(C6H5CO)2O2
Sumární vzorec	C14H10O4
Vzhled	bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	94-36-0
PubChem	7187
SMILES	O=C(OOC(=O)c1ccccc1)c2ccccc2
InChI	1/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14 (16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Číslo RTECS	DM8575000
Vlastnosti
Molární hmotnost	242,23 g/mol
Teplota rozkladu	103–105 °C
Hustota	1,334 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	nepatrná
Bezpečnost
GHS01 GHS02 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H241 H319 H317
R-věty	R2 R36 R43
S-věty	(S2) S3/7 S14 S36/37/39
NFPA 704	4 1 4 Ox
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

(c) Obli from en.wikipedia.org, CC BY-SA 3.0

Tuba přípravku Basiron, pětiprocentní vodné směsi benzolyperoxidu určené k léčbě akné.

Vybělené skvrny na látce způsobené kontaktem s přípravkem obsahujícím benzoylperoxid.

Benzoylperoxid je organická sloučenina ze skupiny organických peroxidů. Její molekula se skládá ze dvou benzoylových skupin spojených peroxidovou skupinou.Použitelný kondenzovaný strukturní vzorec by byl C₆H₅-COO-OOC-C₆H₅, PhCO-O-O-COPh nebo (PhCO)₂O₂. Často se zkracuje jako Bz₂O₂.

Použití

Benzoylperoxid se používá jako iniciátor radikálů. Homolytické štěpení slabé vazby kyslík-kyslík tvoří volné radikály, které spouští další reakce.

Jack Breitbart z laboratoří Revlon nejprve ve 20. letech 20. století objevil použití benzoylperoxidu pro léčbu akné. Benzoylperoxid se typicky nanáší na příslušná místa ve formě gelu nebo krému, v koncentraci od 2,5 %, přes obvykle účinných 5 % až do 10 %. Výzkumy naznačují, že koncentrace 5 nebo 10 % není významně účinnější než 2,5 %, přičemž koncentrace 2,5 % je obvykle lépe tolerována.^[2][3] Aplikace běžně způsobuje počáteční vysušení, případně podráždění, ovšem kůže si během cca týdne zvykne. Malé procento lidí je mnohem citlivější a benzoylperoxid u nich způsobuje pálení, svědění, olupování kůže, případně otok.^[4] Je rozumné aplikovat nejnižší koncentraci a zvyšovat ji podle potřeby. Jakmile se vytvoří tolerance, opětovné zvýšení množství nebo koncentrace a získání tolerance na tuto vyšší úroveň obvykle umožňuje lepší následné vyčištění akné. Benzoylperoxid funguje jako olupovací činidlo, urychluje obměnu kůže a čistí póry, čímž snižuje počet bakterií navíc k přímému antibakteriálnímu účinku.

Mezi jiná běžná použití benzoylperoxidu patří barvení vlasů a systémy pro bělení zubů. Benzoylperoxid se používá též při přípravě mouky a lze ho použít jako iniciátor a katalyzátor do polyesterových pryskyřic (jako alternativu k mnohem nebezpečnějšímu methylethylketonperoxidu).

Nepříznivé účinky

V maximalizačním testu prováděném na lidech ve studii v roce 1977 získalo 76 % osob kontaktní citlivost na benzoylperoxid. Používala se koncentrace 5 a 10 %.^[5]

Bezpečnost

Čistý benzoylperoxid je silně hořlavý, výbušný a jedovatý.^[zdroj?] Může působit jako karcinogen a mutagen^[6], je proto potřeba s ním zacházet opatrně.

Zředěný v masti se benzoylperoxid používá k léčbě akné a vztahují se k němu následující bezpečnostní opatření. Je potřeba dodržovat bezpečnostní pokyny uvedené u výrobku.

Ve Spojených státech je typická koncentrace benzoylperoxidu 2,5 až 10 %.^[zdroj?] Přípravky pro léčbu akné jsou k dispozici jak na lékařský předpis, tak i bez něho. Vyšší koncentrace se používají pro odbarvování vlasů a bělení zubů. Benzoylperoxid, jako většina peroxidů, je silným bělidlem. Kontakt s látkou (včetně oblečení a povlečení) nebo s vlasy způsobuje trvalé odbarvení, většinou okamžité. Také druhotný kontakt může způsobit odbarvení – například kontakt s ručníkem, který byl použit při smývání výrobků obsahujících benzoylperoxid.

Benzoylperoxid se při styku s kůží rozkládá na kyselinu benzoovou a kyslík, ani jedna z těchto látek není významně toxická.^[7] Je důležité připomenout, že bezpečnost produktů rozkladu neznamená, že je látka sama bezpečná – podstatné je, že benzoylperoxid účinkuje jako oxidační činidlo. Peroxid vodíku je žíravý, jedovatý a karcinogenní, ale rozkládá se na vodu a kyslík. Chlornan sodný má také tyto vlastnosti, rozkládá se na bezpečné látky (chlorid sodný a kyslík).

Syntéza

Benzoylperoxid se obvykle připravuje reakcí peroxidu sodného s benzoylchloridem, kdy vzniká benzoylperoxid a chlorid sodný.

2 PhCOCl + Na₂O₂ → (PhCO)₂O₂ + 2 NaCl

Rozklad

Poločas benzoylperoxidu je jedna hodina při 92 °C; při 131 °C je jedna minuta.^[8]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzoyl peroxide na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzoylperoxid na Wikimedia Commons
• IARC Monograph: Benzoyl peroxide
• Benzoyl Peroxide
• Information on Benzoyl Peroxide Application – Acne.org Daniel Kern's acne treatment regimen