Dichlorkarben

Dichlorkarben
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevdichlorkarben,
dichlormethyliden
Ostatní názvychlorid uhelnatý,
dichlor-λ2-methan,
dichlormethylen
Sumární vzorecCCl2
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES[C](Cl)Cl
InChI1/CCl2/c2-1-3
Vlastnosti
Molární hmotnost82,92 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dichlorkarben (též chlorid uhelnatý, dichlor-λ2-methan nebo dichlormethylen) je organická sloučenina se vzorcem CCl2.
Je vysoce reaktivní.

Příprava

CCl2 je lehce dostupný reakcí chloroformu a zásady, jako například t–butoxidu draselného[1] nebo hydroxidu sodného ,rozpuštěné ve vodě. Jako katalyzátor přenosu hydroxylové skupiny se používá benzyltriethylamoniumbromid.
Ostatními prekurzory dichlorkarbenu jsou ethyltrichloracetát reagující se sodíkemmethanolu[2] a fenyltrichlormethylrtuť při tepelném rozkladu[3]
Experimentálním prekurzorem dichlorkarbenu je dichlordiazirin.[4] Ve tmě je za pokojové teploty stabilní a světlem se rozkládá na karben a dusík.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dichlorocarbene na anglické Wikipedii.

  1. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.874 (1973); Vol. 41, p.76 (1961).Online Article Archivováno 28. 7. 2012 na Wayback Machine
  2. Organic Syntheses, , Coll. Vol. 6, p.731 (1988); Vol. 54, p.11 (1974).Online Article Archivováno 28. 7. 2012 na Wayback Machine
  3. Organic Syntheses, , Coll. Vol. 5, p.969 (1973); Vol. 46, p.98 (1966).Online Article Archivováno 4. 2. 2012 na Wayback Machine
  4. Dichlorodiazirine: A Nitrogenous Precursor for Dichlorocarbene Gaosheng Chu, Robert A. Moss, and Ronald R. Sauers J. Am. Chem. Soc., 127 (41), 14206 -14207, 2005 DOI:10.1021/ja055656c

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Dichlorocarbene-from-MW-2001-3D-balls.png

Ball-and-stick model of the dichlorocarbene molecule, CCl2.

Structure, determined by microwave spectroscopy, from Phys. Chem. Chem. Phys. (2001) 3, 50-55

Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Dichlorocarbene-from-MW-2001-2D.png

Structural formula of the dichlorocarbene molecule, CCl2, annotated with dimensions.

Structure, determined by microwave spectroscopy, from Phys. Chem. Chem. Phys. (2001) 3, 50-55

Structure drawn in ChemDraw Ultra 11.0.