Diethylenglykol

Diethylenglykol
Strukturní vzorec diethylenglykolu
Strukturní vzorec diethylenglykolu
Model molekuly diethylenglykolu
Model molekuly diethylenglykolu
Obecné
Systematický název2,2'-oxydi(ethan-1-ol)
Triviální názevdiethylenglykol
Ostatní názvy(2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol, DEG, 2,2'-oxybisethanol, 3-oxa-1,5-pentandiol, dihydroxydiethylether
Anglický názevDiethylene glycol
Německý názevDiethylenglycol
Funkční vzorec(HOCH2CH2)2O
Sumární vzorecC4H10O3
Vzhledbezbarvá viskózní kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS111-46-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-872-2
Indexové číslo603-140-00-6
PubChem8117
SMILESC(COCCO)O
InChIInChI=1S/C4H10O3/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost106,12 g/mol
Teplota tání−10,45 °C
Teplota varu244–245 °C
Hustota1,118 g/cm³
Rozpustnost ve voděneomezená
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH302
R-větyR22
S-větyS2 S46
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Diethylenglykol (DEG, systematický název (2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol) je organická sloučenina se vzorcem (HOCH2CH2)2O. Jedná se o toxickou bezbarvou viskózní hygroskopickou kapalinu s nasládlou chutí a prakticky bez zápachu. Lze ho mísit s vodou, ethanolem, diethyletherem, acetonem a ethylenglykolem.[2] Široce se používá jako rozpouštědlo.[3]

Příprava

DEG se vyrábí částečnou hydrolýzou ethylenoxidu. Vznikající množství DEG a dalších glykolů závisí na podmínkách. Výsledným produktem jsou dvě molekuly ethylenglykolu spojené etherovou vazbou.[4]

Použití

Vařič s diethylenglykolem

DEG se používá jako stavební blok v organické syntéze, např. morfolinu nebo 1,4-dioxanu. Je rozpouštědlem nitrocelulózy, pryskyřic, barviv, olejů a dalších organických sloučenin. Používá se také jako zvlhčovač tabáku, korku, inkoustů a lepidel.[5] Přidává se do brzdových kapalin, maziv, odstraňovačů tapet, roztoků pro tvorbu umělé mlhy a do paliv pro topení a vaření.[2] U výrobků pro osobní péči (pleťové krémy a emulze, deodoranty apod.) se často nahrazuje ethery diethylenglykolu. Zředěný roztok DEG lze použít i jako chladicí kapalinu; mnohem častěji se však používá ethylenglykol.

Toxikologie

Navzdory objevení toxicity DEG již v roce 1937 a mnoha masovým otravám po celém světě jsou dostupné informace o toxicitě pro člověka omezené. Někteří autoři odhadují minimální toxickou dávku na 0,14 mg/kg a smrtelnou dávku 1 až 1,63 g/kg tělesné hmotnosti,[6] někteří odhadují LD50 pro dospělé na cca 1 ml/kg,[2] a další tuto hodnotu považují za LD30.[4] Kvůli negativním účinkům na člověka není diethylenglykol povolen pro použití v potravinách a léčivech. V USA nesmí polyethylenglykol určený pro použití jako aditivum do potravin obsahovat více než 0,2 % diethylenglykolu.[7]

Při pokusech na zvířatech vykazuje DEG mírnou akutní toxicitu. LD50 pro malé savce se pohybuje mezi 2 až 25 g/kg, tj. jde o výrazně nižší toxicitu než u ethylenglykolu, ovšem stále takovou, aby mohla u člověka způsobit otravu. Zdá se, že je DEG pro člověka nebezpečnější, než by vyplývalo z dat u laboratorních zvířat.[2]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diethylene glycol na anglické Wikipedii.

  • Merck Index, 12th Edition, 3168.
  1. ↑ a b DI(Hydroxyethyl)ether. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b c d SCHEP, Leo J.; SLAUGHTER, Robin J.; TEMPLE, Wayne A.; BEASLEY, D. Michael G. Diethylene glycol poisoning. S. 525–535. Clinical Toxicology [online]. 2009-07 [cit. 2020-11-23]. Roč. 47, čís. 6, s. 525–535. DOI 10.1080/15563650903086444. PMID 19586352. (anglicky) 
  3. ↑ Siegfried Rebsdat and Dieter Mayer "Ethylene Glycol” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a10_101.
  4. ↑ a b MARRAFFA, Jeanna M.; HOLLAND, Michael G.; STORK, Christine M.; HOY, Christopher D.; HODGMAN, Michael J. Diethylene Glycol: Widely Used Solvent Presents Serious Poisoning Potential. S. 401–406. The Journal of Emergency Medicine [online]. 2008-11 [cit. 2020-11-23]. Roč. 35, čís. 4, s. 401–406. DOI 10.1016/j.jemermed.2007.06.025. PMID 18024066. (anglicky) 
  5. ↑ O’Neil M. The Merck Index. 14th ed. Whitehouse Station, NJ: Merck & Co; 2006.
  6. ↑ KRAUT, Jeffrey A.; KURTZ, Ira. Toxic Alcohol Ingestions: Clinical Features, Diagnosis, and Management. S. 208–225. Clinical Journal of the American Society of Nephrology [online]. 2008-01 [cit. 2020-11-23]. Roč. 3, čís. 1, s. 208–225. DOI 10.2215/CJN.03220807. PMID 18045860. (anglicky) 
  7. ↑ ADDITIVES PERMITTED FOR DIRECT ADDITION TO FOOD FOR HUMAN: Polyethylene glycol[nedostupný zdroj], Code of Federal Regulations, Title 21, Vol.3, Part 172, Sec. 172.820, Revised as of April 1, 2006

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Diethylene-glycol-3D-balls.png
Diethylene glycol molecule model
Diethylene glycol structure.svg
diethylene glycol; ethylene diglycol; diglycol;
DEGfuel.JPG
Autor: Dzol, Licence: CC BY-SA 3.0
A 182g can of dietheylene glycol (DEG) chafing fuel. Maximum burn time = 6 hours