Diethylsulfát

Diethylsulfát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
3D Model
3D Model
Obecné
Systematický názevdiethyl-sulfát
Anglický názevDiethyl sulfate
Německý názevDiethylsulfat
Sumární vzorecC4H10O4S
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS64-67-5
PubChem6163
ChEBICHEBI:34699
UN kód1594
SMILESO=S(=O)(OCC)OCC
InChI1S/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3
Číslo RTECSWS7875000
Vlastnosti
Molární hmotnost154,18 g/mol
Teplota tání−25 °C (248 K)
Teplota varu209 °C (482 K)
Hustota1,18 g/cm3
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
H-větyH302 H312 H314 H332 H340 H350
P-větyP201 P202 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P281 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P308+313 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P405 P501
NFPA 704
1
3
1
Teplota vzplanutí104 °C (377 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Diethylsulfát (DES) je vysoce toxická, hořlavá a pravděpodobně karcinogenní chemická sloučenina se vzorcem (C2H5)2SO4.[1] Vyskytuje se jako bezbarvá olejovitá kapalina se slabým mátovým zápachem a je korozivní pro tkáně a kovy.[1][2] Používá se jako alkylační činidlo k přípravě ethylderivátů fenolů, aminů a thiolů. Používá se k výrobě barviv a textilií. Používá se také k výrobě barviv a textilií.[2]

Vlastnosti

Diethylsulfát je kapalina citlivá na vlhkost. Zahřívání může vést k uvolňování toxických plynů a par.[3] Časem tmavne.[2] Při styku s vodou tvoří ethylalkohol, ethylsulfát a nakonec kyselinu sírovou. Je také hořlavý; při spalování vznikají oxidy síry, ether a ethen.[1]

Toxicita

Diethylsulfát je silné alkylační činidlo, které ethyluje DNA a způsobuje mutace somatických i zárodečných buněk, a je tedy genotoxické.[4] Podle Mezinárodní agentury pro výzkum rakoviny (IARC) nejsou od roku 1999 k dispozici dostatečné důkazy o karcinogenních vlastnostech diethylsulfátu u lidí, ale u zvířat ano. IARC jej klasifikuje jako karcinogen skupiny 2A (pravděpodobně karcinogenní pro člověka).[5] Pokusy se zvířaty naznačují, že tato sloučenina je pravděpodobně karcinogenní pro člověka, protože se podílela na vzniku rakoviny hrtanu.[2] Důkazy o účincích této chemické sloučeniny na reprodukční nebo vývojové zdraví rovněž chybí.[6]

Vdechnutí této chemické sloučeniny může být smrtelné a může vyvolat nevolnost nebo zvracení. Polknutí této látky může být rovněž smrtelné nebo může vést k nevolnosti, zvracení nebo silným bolestem břicha. Kontakt s kůží nebo absorpce přes kůži má rovněž smrtelný potenciál a může způsobit těžké popáleniny.[1]

Příprava

Diethylsulfát lze připravit absorpcí ethenu do koncentrované kyseliny sírové nebo dýmáním kyseliny sírové do diethyletheru nebo ethanolu. Čistí se rektifikací ve vakuu.[7] To lze provést v dostatečně velkém měřítku pro komerční výrobu. Poté se dá zakoupit jako technický produkt nebo pro použití v laboratoři s čistotou 99,5 %, resp. 95 % až 98 %.[8]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diethyl sulfate na anglické Wikipedii.

  1. a b c d DIETHYL SULFATE [online]. CameoChemicals [cit. 2022-05-19]. Dostupné online. 
  2. a b c d Diethyl Sulfate (Code C44375) [online]. NCI Thesaurus [cit. 2022-05-19]. Dostupné online. 
  3. SAFETY DATA SHEET [online]. ThermoFisher, 2009-09-21 [cit. 2022-05-19]. Dostupné online. 
  4. Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–131 [online]. Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny [cit. 2022-05-19]. Dostupné online. 
  5. IARC. DIETHYL SULFATE. inchem.org [online]. [cit. 2022-05-19]. Dostupné online. 
  6. Diethyl Sulfate [online]. Agentura pro ochranu životního prostředí [cit. 2022-05-19]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu. 
  7. Product Safety Assessment [online]. Dow Chemical Company [cit. 2022-05-19]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2012-07-19. 
  8. DIETHYLSULFATE [online]. PubChem [cit. 2022-05-19]. Dostupné online. 

Literatura

  • BUCK, Jason R.; PARK, Minnie; ZHIWEI, Wang, Daniel R. Prudhomme, Carmelo J. Rizzo. 9-ETHYL-3,6-DIMETHYLCARBAZOLE (DMECZ). Organic Syntheses [online]. 2000 [cit. 2022-05-19]. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.077.0153. 
  • THEODORE, Shammi; SAI, P. S. T. Esterification of ethanol with sulfuric acid: A kinetic study. Canadian Journal of Chemical Engineering. 2001. Dostupné online [cit. 2022-5]. DOI 10.1002/cjce.5450790109. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Diethyl-sulfate-3D-balls-by-AHRLS.png
Autor: Amir.ahrls, Licence: CC0
Diethylsulfate x1100