Diethylsulfát

Diethylsulfát
Strukturní vzorec
3D Model
Obecné
Systematický název	diethyl-sulfát
Anglický název	Diethyl sulfate
Německý název	Diethylsulfat
Sumární vzorec	C4H10O4S
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	64-67-5
PubChem	6163
ChEBI	CHEBI:34699
UN kód	1594
SMILES	O=S(=O)(OCC)OCC
InChI	1S/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3
Číslo RTECS	WS7875000
Vlastnosti
Molární hmotnost	154,18 g/mol
Teplota tání	−25 °C (248 K)
Teplota varu	209 °C (482 K)
Hustota	1,18 g/cm3
Bezpečnost
GHS05 GHS07 GHS08
H-věty	H302 H312 H314 H332 H340 H350
P-věty	P201 P202 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P281 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P308+313 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P405 P501
NFPA 704	1 3 1
Teplota vzplanutí	104 °C (377 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Diethylsulfát (DES) je vysoce toxická, hořlavá a pravděpodobně karcinogenní chemická sloučenina se vzorcem (C₂H₅)₂SO₄.^[1] Vyskytuje se jako bezbarvá olejovitá kapalina se slabým mátovým zápachem a je korozivní pro tkáně a kovy.^[1][2] Používá se jako alkylační činidlo k přípravě ethylderivátů fenolů, aminů a thiolů. Používá se k výrobě barviv a textilií. Používá se také k výrobě barviv a textilií.^[2]

Vlastnosti

Diethylsulfát je kapalina citlivá na vlhkost. Zahřívání může vést k uvolňování toxických plynů a par.^[3] Časem tmavne.^[2] Při styku s vodou tvoří ethylalkohol, ethylsulfát a nakonec kyselinu sírovou. Je také hořlavý; při spalování vznikají oxidy síry, ether a ethen.^[1]

Toxicita

Diethylsulfát je silné alkylační činidlo, které ethyluje DNA a způsobuje mutace somatických i zárodečných buněk, a je tedy genotoxické.^[4] Podle Mezinárodní agentury pro výzkum rakoviny (IARC) nejsou od roku 1999 k dispozici dostatečné důkazy o karcinogenních vlastnostech diethylsulfátu u lidí, ale u zvířat ano. IARC jej klasifikuje jako karcinogen skupiny 2A (pravděpodobně karcinogenní pro člověka).^[5] Pokusy se zvířaty naznačují, že tato sloučenina je pravděpodobně karcinogenní pro člověka, protože se podílela na vzniku rakoviny hrtanu.^[2] Důkazy o účincích této chemické sloučeniny na reprodukční nebo vývojové zdraví rovněž chybí.^[6]

Vdechnutí této chemické sloučeniny může být smrtelné a může vyvolat nevolnost nebo zvracení. Polknutí této látky může být rovněž smrtelné nebo může vést k nevolnosti, zvracení nebo silným bolestem břicha. Kontakt s kůží nebo absorpce přes kůži má rovněž smrtelný potenciál a může způsobit těžké popáleniny.^[1]

Příprava

Diethylsulfát lze připravit absorpcí ethenu do koncentrované kyseliny sírové nebo dýmáním kyseliny sírové do diethyletheru nebo ethanolu. Čistí se rektifikací ve vakuu.^[7] To lze provést v dostatečně velkém měřítku pro komerční výrobu. Poté se dá zakoupit jako technický produkt nebo pro použití v laboratoři s čistotou 99,5 %, resp. 95 % až 98 %.^[8]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diethyl sulfate na anglické Wikipedii.

Literatura

• BUCK, Jason R.; PARK, Minnie; ZHIWEI, Wang, Daniel R. Prudhomme, Carmelo J. Rizzo. 9-ETHYL-3,6-DIMETHYLCARBAZOLE (DMECZ). Organic Syntheses [online]. 2000 [cit. 2022-05-19]. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.077.0153. 
• THEODORE, Shammi; SAI, P. S. T. Esterification of ethanol with sulfuric acid: A kinetic study. Canadian Journal of Chemical Engineering. 2001. Dostupné online [cit. 2022-5]. DOI 10.1002/cjce.5450790109. 

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Diethylsulfát na Wikimedia Commons
• Diethylsuflát na stránkách Národního institutu standardů a technologie
• Diethylsulfát na stránkách InChem
• Diethylsulfát na stránkách IARC