Diethyltoluamid

Diethyltoluamid
Strukturní vzorec diethyltoluamidu
Strukturní vzorec diethyltoluamidu
Obecné
Systematický názevN,N-diethyl-3-methylbenzamid
Triviální názevdiethyltoluamid
Ostatní názvyN,N-diethyl-m-toluamid, DEET
Anglický názevN,N-Diethyl-m-toluamide
Německý názevDiethyltoluamid
Sumární vzorecC12H17NO
Vzhlednažloutlá olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS134-62-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)205-149-7
Indexové číslo616-018-00-2
PubChem4284
SMILESO=C(c1cc(ccc1)C)N(CC)CC
InChI1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost191,27 g/mol
Teplota tání−45 °C
Teplota varu288–292 °C
Hustota0,998 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH302 H319 H315 H412
R-větyR22 R36/38 R52/53
S-větyS2 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Diethyltoluamid, též N,N-diethyl-m-toluamid či DEET (systematický název N,N-diethyl-3-methylbenzamid) je nažloutlá olejovitá kapalina. Je nejpoužívanější aktivní složkou v repelentech proti hmyzu. Aplikuje se na kůži nebo oblečení, především pro odpuzení komárů. Chrání také proti klíšťatům.

Historie

Používání DEET bylo vyvinuto Armádou USA po zkušenostech z bojů v džungli během druhé světové války. Původně byl DEET testován jako pesticid v zemědělství, do vojenského použití se dostal v roce 1946 a do civilního 1957. Používal se během bojů ve Vietnamu a v jihovýchodní Asii.[2]

Příprava

Diethyltoluamid lze připravovat konverzí kyseliny m-toluové (3-methylbenzoové) na příslušný acylchlorid a následnou reakcí s diethylaminem:[3][4]

Příprava diethyltoluamidu

Mechanismus účinku

Dříve se myslelo, že DEET účinkuje blokací čichových receptorů hmyzu vůči 1-okten-3-olu, těkavé látky obsažené v lidském potu a dechu. Převažující názor byl, že DEET otupuje smysly hmyzu, takže člověk a jiní živočichové produkující onu látku u tohoto hmyzu nespouštějí bodací instinkt. DEET zřejmě neovlivňuje schopnost hmyzu cítit oxid uhličitý, jak se dříve myslelo.[5][6]

Čerstvější důkazy však ukazují, že DEET funguje jako skutečný repelent, tedy že hmyz nesnáší jeho pach.[7] Byl identifikován specifický typ neuronu čichového receptoru v tykadlových senzilách komárů, který je aktivován DEET, stejně jako dalšími repelenty, například eukalyptolem, linaloolem nebo thujonem. Navíc má DEET silnou repelentní účinnost i v nepřítomnosti látek uvolňovaných živočichy, například 1-okten-3-olu, kyseliny mléčné nebo oxidu uhličitého. Samice i samci reagují stejně.[8][9]

Použití

Repelent s diethyltoluamidem Aplikuje se na kůži nebo oblečení, především pro odpuzení komárů. Chrání také proti klíšťatům, která přenášejí vážné nemoci: klíšťovou encefalitidu, lymskou boreliózu a ehrlichiózu. Vzhledem k účinku proti komárům je prevencí proti horečce dengue, západonilskému viru, koňské encefalomyelitidě a malárii.

Koncentrace

DEET se často prodává a používá ve spreji nebo kapalině o koncentraci až 100 %. Spotřebitelská organizace ze Spojených států amerických Consumer Reports našla přímou korelaci mezi koncentrací DEET a počtem hodin, po které působí ochrana proti hmyzu. Stoprocentní látka poskytuje ochranu po dobu až 12 hodin, zatímco směsi o nižší koncentraci (20–34 %) chrání 3 až 6 hodin.[10] Účinnost DEET potvrdil i další výzkum.[11] Centrum pro kontrolu a prevenci nemocí (USA) doporučuje koncentraci 30 až 50 % pro prevenci široké škály patogenů přenášených hmyzem.[12]

Účinky na zdraví

Výrobci produktů s DEET doporučují, aby se tyto výrobky nepoužívaly pod oblečením nebo na poškozenou kůži; přípravek se má navíc smýt, pokud už není potřeba jeho účinek.[13] DEET může způsobovat podráždění,[5] vzácně i kožní reakce.[13]

Při dlouhodobém dycháním aerosolů DEET začíná na postiženého doléhat únava, zmatenost, CNS deprese, či panické ataky. Poté může mít postižený problémy s dýcháním, koordinací těla a následné křeče, ty byly sledovány nejčastěji. Po skončení křečí začíná nauzea velká únava znova deprese a přehnaně nízký tlak.

V rozhodnutí o opětovné registraci (RED) americké EPA je uváděno 14 až 46 případů výskytu křečí, které byly potenciálně spjaty s DEET; čtyři případy byly smrtelné. EPA tvrdí, že „to vypadá, že některé případy jsou zřejmě spjaty s toxicitou DEET“. Podle pozorování však DEET používá 30 % populace USA a tedy pravděpodobný výskyt křečí je zhruba jen jeden případ na 100 milionů uživatelů.[14]

The Pesticide Information Project of Cooperative Extension Offices na Cornell University uvádí, že „zaměstnanci Národního parku Everglades vystavení masivní expozici DEET trpěli nespavostí a poruchami nálady a kognitivních funkcí mnohem častěji než jejich méně exponovaní kolegové“.[15]

Při používání podle návodu byly výrobky obsahující 10 až 30 % DEET shledány Americkou akademií pediatrů bezpečné pro použití u dětí i dospělých, doporučuje se však nepoužívat DEET u dětí do dvou měsíců věku.[13]

Při reevaluaci v roce 2002 zakázalo kanadské ministerstvo zdravotnictví prodej repelentů (určených pro použití na člověka) s obsahem více než 30 % diethyltoluamidu. Úřad doporučuje, aby se produkty s DEET používaly u dětí od 2 do 12 let, jen pokud je koncentrace 10 % nebo méně a repelent se aplikuje nejvýše třikrát denně; u dětí od šesti měsíců do dvou let by se měl přípravek aplikovat maximálně jednou denně. U dětí do 6 měsíců by se tyto přípravky neměly používat vůbec.[16][17]

Nedávno se ukázalo, že diethyltoluamid inhibuje aktivitu acetylcholinesterázy, a to u hmyzu i u savců.[18] Tento enzym působí hydrolýzu neurotransmiteru acetylcholinu a hraje proto důležitou roli v ovládání svalů neurony. Mnoho insekticidů se používá právě pro jejich schopnost blokovat tento enzym, což vede k nadměrné akumulaci acetylcholinu na synaptické štěrbině a následkem toho k nervosvalové paralýze a smrti udušením.[19] DEET se běžně používá v kombinaci s insekticidy a má schopnost zvyšovat toxicitu karbamátů,[20] třídy insekticidů, které právě blokují acetylcholinesterázu. Tato zjištění přinášejí důkaz, že kromě účinků na čichový systém, působí DEET i na CNS hmyzu a že se jeho toxicita kombinací s jinými insekticidy zvyšuje. Vliv na mozek člověka ale nebyl prokázán, oproti vlivu jaký má glyfosát či kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová.[21]

Účinky na materiály

Diethyltoluamid je účinným rozpouštědlem.[5] Může rozpouštět některé plasty, umělé hedvábí, elastická vlákna a jiná syntetická vlákna, kůži a různé barvy a laky, včetně laků na nehty.

Účinky na životní prostředí

I když bylo pro stanovení možných účinků na životní prostředí provedené zatím jen málo studií, DEET je mírným pesticidem a není ho vhodné používat poblíž zdrojů vody. Nepředpokládá se sice, že je bioakumulován, nicméně byla zjištěna určitá toxicita pro ryby v chladných vodách, například pro pstruha duhového[22] a okouna pestrého,[23] navíc vykazuje toxicitu pro některé druhy zooplanktonu.[24] V malých koncentracích byl DEET detekován ve vodních tocích, například řece Mississippi a jejích přítocích, jako výsledek výroby a používání přípravků s jeho obsahem. Studie z roku 1991 zjistila hodnoty 50 až 201 ng/l.[25]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku DEET na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Diethyltoluamide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents. Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents. Washington, D.C.: National Academies Press, 2003. Dostupné online. ISBN 978-0-309-11389-2. (anglicky) 
  3. ↑ Wang, Benjamin J-S. An interesting and successful organic experiment (CEC). J. Chem. Ed.. 1974, s. 631. DOI 10.1021/ed051p631.2. (anglicky) 
  4. ↑ Donald L. Pavia. Introduction to organic laboratory techniques. [s.l.]: Cengage Learning, 2004. Dostupné online. ISBN 9780534408336. S. 370–376. (anglicky) 
  5. ↑ a b c ANNA PETHERICK. How DEET jams insects' smell sensors [online]. 2008-03-13 [cit. 2008-03-16]. Dostupné online. (anglicky) 
  6. ↑ Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall. Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET. Sciencexpress. 2008, s. 1838. DOI 10.1126/science.1153121. PMID 18339904. (anglicky) 
  7. ↑ Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET Archivováno 18. 7. 2011 na Wayback Machine., Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, June 12, 2008.
  8. ↑ For mosquitoes, DEET just plain stinks Archivováno 3. 7. 2009 na Wayback Machine. (Boston Globe)
  9. ↑ Syed, Z.; LEAL, WS. Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2008, s. 13598. DOI 10.1073/pnas.0805312105. PMID 18711137. (anglicky) 
  10. ↑ Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J. Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes. Journal of the American Mosquito Control Association. 1996, s. 69–74. PMID 8723261. (anglicky) 
  11. ↑ University of North Carolina: Independent study: DEET products superior for fending off mosquito bites, tisková zpráva, [cit. {{{accessdate}}}], Dostupné on-line. Archivovaná kopie. www.unc.edu [online]. [cit. 2011-01-27]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2007-06-30. 
  12. ↑ Protection against Mosquitoes, Ticks, Fleas and Other Insects and Arthropods [online]. Centers for Disease Control and Prevention, 2009-02-05 [cit. 2011-01-27]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-05-05. (anglicky) 
  13. ↑ a b c Insect Repellent Use and Safety [online]. Centers for Disease Control and Prevention, 2007-01-12. Dostupné online. (anglicky) 
  14. ↑ "Reregistration Eligibility Decision: DEET." U.S. Environmental Protection Agency, Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances. September 1998. pp39-40
  15. ↑ DEET [online]. EXTOXNET, October 1997 [cit. 2007-09-26]. Dostupné online. (anglicky) 
  16. ↑ Insect Repellents [online]. Health Canada, August 2009 [cit. 2010-07-09]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2010-04-11. (anglicky) 
  17. ↑ Re-evaluation Decision Document: Personal insect repellents containing DEET (N,N-diethyl-m-toluamide and related compounds) [online]. Health Canada, 2002-04-15 [cit. 2010-07-09]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2010-12-10. (anglicky) 
  18. ↑ Corbel et al.; STANKIEWICZ, M; PENNETIER, C; FOURNIER, D; STOJAN, J; GIRARD, E; DIMITROV, M. Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet. BMC Biology 7:47. 2009, s. 47. Dostupné online. DOI 10.1186/1741-7007-7-47. PMID 19656357. (anglicky) 
  19. ↑ Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White. Neuroscience. 4th ed.. [s.l.]: Sinauer Associates, 2008. ISBN 978-0-87893-697-7. S. 121–2. (anglicky) 
  20. ↑ Moss. Synergism of Toxicity of N,N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches (Othoptera: Blattellidae) by Hydrolytic Enzyme Inhibitors.. J. Econ. Entomol.. 1996, s. 1151–1155. PMID 17450648. (anglicky) 
  21. ↑ Research finds commonly-used herbicide is harmful to adolescent brain function. medicalxpress.com [online]. [cit. 2023-10-11]. Dostupné online. 
  22. ↑ U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  23. ↑ Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB. Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels. Journal of Environmental Biology. 1989, s. 87–91.. Dostupné v archivu pořízeném dne 07-11-2007. (anglicky)  Archivovaná kopie. md1.csa.com [online]. [cit. 2011-01-27]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu. 
  24. ↑ J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur. Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites. Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 2005, s. 323–328. DOI 10.1007/s00244-004-0029-9. PMID 15750774. (anglicky) 
  25. ↑ Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature [online]. [cit. 2023-07-20]. Dostupné v archivu pořízeném dne 09-10-2012. (anglicky) 

Literatura

Externí odkazy

Média použitá na této stránce