Difenylfosfin

Difenylfosfin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	difenylfosfan
Funkční vzorec	(C6H5)2PH
Sumární vzorec	C12H11P
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	829-85-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	212-591-4
PubChem	70017
SMILES	C1=CC=C(C=C1)PC2=CC=CC=C2
InChI	1S/C12H11P/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H
Vlastnosti
Molární hmotnost	186,19 g/mol
Teplota varu	280 °C (553 K)
Hustota	1,07 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1]
H-věty	H250 H315 H319 H335[1]
P-věty	P210 P222 P231 P233 P261 P264+265 P271 P280 P302+335+334 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Difenylfosfin je organická sloučenina se vzorcem (C₆H₅)₂PH, zapáchající bezbarvá kapalina, která se na vzduchu oxiduje. Používá se na přípravu organofosforových ligandů používaných jako katalyzátory.

Příprava

Difenylfosfin lze připravit redukcí trifenylfosfinu na difenylfosfid lithný a následnou protonací:^[2]

PPh₃ + 2 Li → LiPPh₂ + LiPh

LiPPh₂ + H₂O → Ph₂PH + LiOH

Reakce a použití

Difenylfosfin je často používaným laboratorním činidlem. Dá se deprotonovat na difenylfosfidy:^[3]

Ph₂PH + ⁿBuLi → Ph₂PLi + ⁿBuH

Fosfinové ligandy, Wittigova-Hornerova činidla a fosfoniové soli se často připravují alkylacemi difenylfosfinu. Atom vodíku navázaný na fosfor se může navázat na aktivovaný alken reakcí podobnou Michaelově adici za vzniku sloučenin, ze kterých mohou být vytvořeny fosfinové ligandy, jako je 1,2-bis(difenylfosfino)ethan (Ph₂PC₂H₄PPh₂). Difenylfosfin a difenylfosfidy patří mezi nukleofily, takže se mohou navazovat na dvojné vazby uhlík–heteroatom;^[3] například za přítomnosti koncentrované kyseliny chlorovodíkové při 100 °C se difenylfosfin váže na benzaldehyd a vytváří se (fenyl-(fenylmethyl)fosforyl)benzen.

Ph₂PH + PhCHO → Ph₂P(O)CH₂Ph

Difenylfosfin je slabší zásadou než jsou terciární fosfiny, pKa konjugované kyseliny činí 0,03:^[4]

Ph₂PH₂⁺ ⇌ Ph₂PH + H⁺

Skladování

Difenylfosfin se snadno oxiduje.^[5]

Ph₂PH + O₂ → Ph₂P(O)OH

Meziproduktem oxidace je difenylfosfinoxid. Oxidaci lze zabránit vytvořením komplexu difosfinu s boranem, Ph₂PH·BH₃; boran chrání fosfin před oxidací.^[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diphenylphosphine na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Difenylfosfin na Wikimedia Commons