Bis(2-methoxyethyl)ether
| Bis(2-methoxyethyl)ether | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethan |
| Ostatní názvy | diglykolmethylether, diglym, 2,5,8-trioxanonan |
| Funkční vzorec | CH3O(CH2CH2O)2CH3 |
| Sumární vzorec | C6H14O3 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 111-96-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-924-4 |
| PubChem | 8150 |
| ChEBI | 28534 |
| SMILES | COCCOCCOC |
| InChI | 1S/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 134,17 g/mol |
| Teplota tání | −68 °C (205 K)[1] |
| Teplota varu | 162 °C (435 K)[1] |
| Hustota | 0,945 g/cm3[1] |
| Rozpustnost ve vodě | mísitelný[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a diethyletheru[1] |
| Tlak páry | 0,33 kPa (20 °C)[1] |
| Bezpečnost | |
| [1] | |
| H-věty | H226 H360[1] |
| P-věty | P201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P281 P303+361+353 P308+313 P370+378 P403+235 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Bis(2-methoxyethyl)ether (také nazývaný diglykolmethylether, zkráceně diglym) je organická sloučenina, dimethylether diethylenglykolu. Jedná se o bezbarvou kapalinu mísitelnou s vodou i organickými rozpouštědly.
Vyrábí se reakcí dimethyletheru s ethylenoxidem za katalýzy kyselinou.[2]
Použití jako rozpouštědlo
2)cation-3D-balls.png)
Vzhledem ke své odolnosti vůči silným zásadám je diglym upřednostňovaným rozpouštědlem při reakcích zahrnujících reaktanty obsahující alkalické kovy, a to i za vysokých teplot. Při použití diglymu bylo pozorováno urychlení reakcí, do nichž jsou zapojené organokovové sloučeniny, jako jsou například Grignardovy reakce a redukce hydridy kovů.[4][5]
Diglym má funkci rozpouštědla i v hydroboračních reakcích, při kterých se používá diboran.[6][7]
Tato látka slouží jako chelatační činidlo pro kationty alkalických kovů, díky čemuž jsou anionty aktivnější.
Odkazy
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Bis(2-methoxyethyl)ether na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diglyme na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8150
- ↑ REBSDAT, Siegfried; MAYER, Dieter. Ethylene Glycol. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a10_101. S. a10_101. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a10_101.
- ↑ S. Neander; J. Kornich; F. Olbrich. Novel Fluorenyl Alkali Metal DIGLYME Complexes: Synthesis and Solid State Structures. Journal of Organometallic Chemistry. 2002, s. 89. DOI 10.1016/S0022-328X(02)01563-2.
- ↑ J. E. Ellis; A. Davison. Tris[Bis(2-Methoxyethyl)Ether]Potassium and Tetraphenylarsonium Hexacarbonylmetallates(1–) of Niobium and Tantalum. Inorganic Syntheses. 1976, s. 68–73. DOI 10.1002/9780470132470.ch21.
- ↑ J. E. Siggins; A. A. Larsen; J. H. Ackerman; C. D. Carabateas. 3,5-Dinitrobenzaldehyde. Organic Syntheses. 1973, s. 52. DOI 10.15227/orgsyn.053.0052.
- ↑ Michael W. Rathke; Alan A. Millard. Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine. Organic Syntheses. 1978, s. 58. DOI 10.15227/orgsyn.058.0032.
- ↑ Ei-ichi Negishi; Herbert C. Brown. Perhydro-9b-Boraphenalene and Perhydro-9b-Phenalenol. Organic Syntheses. 1983, s. 103. DOI 10.15227/orgsyn.061.0103.
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
chemical structure of diglyme
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Space-filling model of the diglyme molecule, a solvent.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Oxygen, O: red