Dihydropyran

Dihydropyran
strukturní vzorec 3,4-dihydro-2H-pyranu
strukturní vzorec 3,4-dihydro-2H-pyranu
strukturní vzorec 3,6-dihydro-2H-pyranu
strukturní vzorec 3,6-dihydro-2H-pyranu
Obecné
Systematický název3,4-dihydro-2H-pyran
3,6-dihydro-2H-pyran
Ostatní názvy2,3-dihydro-4H-pyran
Anglický názevdihydropyran
Německý názevDihydropyran
Sumární vzorecC5H8O
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS110-87-2
SMILESO1\C=C/CCC1
InChIInChI=1/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2
Vlastnosti
Molární hmotnost84,12 g/mol
Teplota tání−70 °C (203 K)
Teplota varu86 °C (359 K)
Hustota0,922 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dihydropyran je organická sloučenina s šestičlenným heterocyklem, který se skládá z pěti atomů uhlíku a jednoho kyslíku. Obsahuje jednu dvojnou vazbu a podle její polohy se rozlišují dva izomery, 3,4-dihydro-2H-pyran má dvojnou vazbu na pozici 5; 3,6-dihydro-2H-pyran na pozici 4.

Názvosloví

Označení „dihydro“pyran znamená, že je tato látka odvozena od pyranu přidáním dvou atomů vodíku na nenasycené atomy uhlíku, čímž dojde ke zjednodušení dvojné vazby. Čísla před předponou označují pozice přidaných vodíků.[2] Písmeno H spojené s číslem označuje umístění nasyceného uhlíku v původní molekule pyranu.[3] Přidáním dvou atomů vodíku na dihydropyran a zjednodušením i zbylé dvojné vazby vznikne tetrahydropyran (oxan).

3,4-dihydropyran

3,4-dihydropyran, také známý jako 2,3-dihydropyran, se používá na ochranu některých chemických látek.[4]

Příprava

Dihydropyran se připravuje dehydratací tetrahydrofurfurylalkoholu nad oxidem hlinitým při 300–400 °C.

Reakce

V organické syntéze se 2-tetrahydropyranylová skupina poutžívá jako chránicí skupina pro alkoholy. Reakcí alkoholu s dihydropyranem vzniká tetrahydropyranylether, který chrání alkohol před řadou reakcí. Alkohol může být posléze snadno obnoven kyselou hydrolýzou za vzniku 5-hydroxypentanalu.

THP jako chránicí skupina

Související články

Externí odkazy

  • Obrázky, zvuky či videa k tématu Dihydropyran na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dihydropyran na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b 3,4-Dihydro-2H-pyran. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993): R-3.1.2 Hydro prefixes
  3. ↑ A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993): R-1.3 Indicated Hydrogen
  4. ↑ Technical information from Penn Chemicals. www.pschem.com [online]. [cit. 2017-06-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2012-03-14. 

Média použitá na této stránce

3,4-Dihydro-2H-pyran.png
Autor: Walkerma, Licence: CC0
Structure for 3,4-Dihydro-2H-pyran, ACS settings, drawn in IsisDraw and converted via ChemSketch.
3,6-Dihydro-2H-pyran-2D-skeletal.svg

Skeletal formula of 3,6-Dihydro-2H-pyran.

CAS® Registry Number: 3174-74-1

Image generated in ChemDraw Professional 20.0 and converted into SVG file using Scribus 1.5.4 + Inkscape 1.0.1 (drawn according to official Manual of Style guidelines)
Pyranprep.png
synthesis of 2,3-dihydropyran