Dihydrouridin

Dihydrouridin
Chemická struktura dihydrouridinu

Chemická struktura dihydrouridinu

Obecné
Systematický název5,6-dihydrouridin
Sumární vzorecC9H14N2O6
Identifikace
Registrační číslo CAS5627-05-4
Vlastnosti
Molární hmotnost246,217 g/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dihydrouridin (5,6-dihydrouracil, zkratka: D) je pyrimidinový nukleosid vznikající z uracilu přidáním dvou atomů vodíku. Dihydrouridin se běžně vyskytuje v tRNA a rRNA. Molekula dihydrouridinu není na rozdíl od běžných bází planární (v rovině), a ruší patrové interakce (stacking), takže destabilizuje strukturu RNA. Dihydrouridin také ve svém 5' okolí stabilizuje C2'-endo konformaci ribózy, která je více flexibilní, než konformace C3’-endo. Má tedy opačný efekt, než pseudouridin a 2’-O-metylace.[2]

Dihydrouridin se v tRNA vyskytuje v D-smyčce, která zaujímá správné prostorové uspořádání pouze tehdy, když je příslušný uridin redukován na dihydrouracil enzymem dihydrouridin syntázou, která má vyšší afinitu právě pro nesprávně uspořádanou tRNA.[3]

U řady psychrofilů (organismy žijící v nižších teplotách) bylo nalezeno vyšší zastoupení dihydrouracilu v molekulách RNA, což zajišťuje jejich vyšší pohyblibovost v nízkých teplotách.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dihydrouridine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b 5,6-Dihydrouridine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ DALLUGE, J. Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine. Nucleic Acids Research. 1996, roč. 24, čís. 6, s. 1073–1079. DOI 10.1093/nar/24.6.1073. 
  3. ↑ YU, F., Tanaka, Y.; Yamashita, K.; Suzuki, T.; Nakamura, A.; Hirano, N.; Suzuki, T.; Yao, M.; Tanaka, I. Molecular basis of dihydrouridine formation on tRNA. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2011-11-28, roč. 108, čís. 49, s. 19593–19598. DOI 10.1073/pnas.1112352108. 
  4. ↑ DALLUGE, JJ.; HAMAMOTO, T.; HORIKOSHI, K., et al. Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria.. J Bacteriol. Mar 1997, roč. 179, čís. 6, s. 1918–23. Dostupné online. PMID 9068636. 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce