Dijodmethan

Dijodmethan
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevDijodmethan
Ostatní názvymethylenjodid
Anglický názevDiiodomethane
Německý názevDiiodmethan
Sumární vzorecCH2I2
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS75-11-6
Číslo EC (enzymy)200-841-5
PubChem6346
SMILESICI
InChI1S/CH2I2/c2-1-3/h1H2
Číslo RTECSPA8575000
Vlastnosti
Molární hmotnost267,836 g/mol
Teplota tání5,4 až 6,2 °C (278,5 až 279,3 K)
Teplota varu182,1 °C (455,2 K)
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-větyH302 H315 H318 H335
P-větyP261 P280 P305+351+338
NFPA 704
1
3
0
Teplota vzplanutí110 °C (383 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dijodmethan nebo methylenjodid, běžně označovaný zkratkou MI, je organojodid. Jedná se o bezbarvou kapalinu, která však působením světla rozkládá a uvolňuje jod, který zbarvuje vzorky do hněda. Je málo rozpustný ve vodě, ale rozpustný v organických rozpouštědlech. Má poměrně vysoký index lomu 1,741 a povrchové napětí 0,0508 N/m.[1]

Využití

Pro svou vysokou hustotu se používá při stanovení hustoty minerálních a jiných pevných vzorků. Lze jej také použít jako optickou kontaktní kapalinu ve spojení s gemmologickým refraktometrem pro stanovení indexu lomu některých drahých kamenů.

Dijodmethan je využíván jako činidlo. V Simmonsově-Smithově reakci je zdrojem methylenu.[2][3]

Syntéza Fe2(CH2)(CO) ilustruje tuto reaktivitu:[4]

Na2Fe2(CO)8 + CH2I2 → Fe2(CH2)(CO)8 + 2 NaI

Příprava

Dijodmethan lze připravit z běžně dostupného rozpouštědla dichlormethanu působením jodidu sodného v acetonu Finkelsteinovou reakcí:[5]

CH2Cl2 + 2 NaI → CH2I2 + 2 NaCl

Lze jej také připravit redukcí jodoformu elementárním fosforem[6] nebo arsenitanem sodným:[5]

CHI3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2I2 + NaI + Na3AsO4

Bezpečnost

Alkyljodidy jsou alkylační činidla, která jsou potenciálními mutageny.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diiodomethane na anglické Wikipedii.

  1. Substance properties: Liquids [online]. [cit. 2022-05-18]. Dostupné v archivu. 
  2. SMITH, R. D.; SIMMONS, H. E. NORCARANE. Organic Syntheses [online]. [cit. 2022-05-18]. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.041.0072. 
  3. ITO, Jošihiko; FUDŽI, Šotaro; NAKATUSKA, Mašaši, Fumio Kawamotto, Takeo Saegusa. One-Carbon Ring Expansion Of Cycloalkanones To Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one. Organic Syntheses [online]. [cit. 2022-05-18]. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.059.0113. 
  4. SUMMNER, Charles E.; RILEY, Paul E.; DAVIS, Raymond E., R. Pettit. Synthesis, Crystal Structure, and Chemical Reactivity of Octacarbonyl-μ-methylene-diiron. Journal of the American Chemical Society. S. 1752–1754. DOI 10.1021/ja00525a062. 
  5. a b ADAMS, Roger; MARVEL, C. S. METHYLENE IODIDE. Organic Syntheses [online]. [cit. 2022-05-18]. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.001.0057. 
  6. MILLER, William Allen. Elements of Chemistry: Chemistry of carbon compounds. 5. vyd. Londýn: Longmans Green and Co., 1880. Dostupné online. S. 154. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Diiodomethane-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the diiodomethane molecule, CH2I2
Structural formula of diiodomethane.svg
Structural formula of diiodomethane
Diiodomethane-3D-vdW.png
Space-filling model of the diiodomethane molecule, CH2I2