Dimedon
| Dimedon | |
|---|---|
 strukturní vzorec | |
 model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 5,5-dimethylcyklohexan-1,3-dion |
| Ostatní názvy | dimethyldihydroresorcinol, cyklomethon |
| Anglický název | dimedone |
| Německý název | Dimedon |
| Sumární vzorec | C8H12O2 |
| Vzhled | žluté krystaly |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 126-81-8 |
| SMILES | O=C1CC(=O)CC(C)(C)C1 |
| InChI | 1S/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 140,180 g/mol |
| Teplota rozkladu | 147–150 °C (420–423 K) |
| Rozpustnost ve vodě | rozpustný |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu, methanolu a chloroformu |
| Bezpečnost | |
| [1] Varování[1] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Dimedon, systematický název 5,5-dimethylcyklohexan-1,3-dion, je cyklický diketon používaný v organické chemii k určení, zda sloučenina obsahuje aldehydovou skupinu. Cyklohexandiony obecně lze používat jako katalyzátory při tvorbě komplexních sloučenin přechodných kovů. Dimedon se také používá v kolorimetrii, krystalografii, luminiscenční a spektrofotometrické analýze.
Výroba
Dimedon se vyrábí reakcí mesityloxidu a dimethylmalonátu.[2]
Fyzikální vlastnosti
Dimedon se obvykle vyskytuje ve formě žlutých krystalků. Je za standardních podmínek stabilní a rozpustný ve vodě, ethanolu a methanolu. Taje a zároveň se rozkládá při teplotě 147–150 °C.
Tautomerie
Dimedon se v roztoku vyskytuje v rovnováze se svým tautomerem, v chloroformu je poměr keto- a enolformy 2 : 1. 
Krystalický dimedon obsahuje řetězec molekul, molekuly enolové formy jsou propojeny vodíkovými vazbami.[3]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimedone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ R. L. Shriner and H. R. Todd. 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione. Organic Syntheses. 1935, s. 16. Dostupné online. DOI 10.1002/0471264180.os015.06. (anglicky) Archivovaná kopie. www.orgsyn.org [online]. [cit. 2017-06-13]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu.
- ↑ M. Bolte and M. Scholtyssik. Dimedone at 133K. Acta Crystallogr. C. October 1997, s. IUC9700013. DOI 10.1107/S0108270197099423. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dimedon na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
chemical structure of dimedone (5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione)
Ball-and-stick model of part of a hydrogen-bonded dimedone chain, as found in the crystal structure.
X-ray crystallographic data from M. Bolte and M. Scholtyssik (October 1997). "Dimedone at 133K". Acta Cryst. C53 (10): IUC9700013. DOI:10.1107/S0108270197099423..
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.Ball-and-stick model of the dimedone molecule.
Structure calculated using HF/6-31G* in Spartan '04 Student Edition. Image generated in Accelrys DS Visualizer.Skeletal formulae depicting the keto-enol tautomeric equilibrium of dimedone. Based on a similar diagram from Clayden, Jonathan; Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers [2001] "Formation and reactions of enols and enolates" in Organic Chemistry, Oxford University Press, pp. p. 532 ISBN: 0-19-850346-6.