Dimerkaprol
| Dimerkaprol | |
|---|---|
 | |
 | |
| Název (INN) | Dimercaprol |
| Název podle IUPAC | 2,3-bis(sulfanyl)propan-1-ol |
| Další názvy | 2,3-dimerkaptopropan-1-ol, BAL |
| Kódy | |
| Číslo CAS | 59-52-9 |
| Klasifikace ATC | V03AB09 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1597 |
| ChemSpider ID | 2971 |
| PubChem | 3080 |
| Chemie | |
| Sumární vzorec | C3H8OS2 |
| SMILES | C(C(CS)S)O |
| InChI | InChI=1S/C3H8OS2/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 |
| Molární hmotnost | 124,225 g/mol |
| Farmakologie | |
| Indikace | otrava arsenem, rtutí, zlatem či olovem |
| Kontraindikace | alergie na arašídy; možná těhotenství |
| Cesty podání | i.m. |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Dimerkaprol je léčivo používané při akutní otravě arsenem, rtutí, zlatem nebo olovem.[1] Také může být podán při otravě antimonem, thalliem nebo bismutem, zde ovšem není tak účinný.[1][2] Podává se injekcí do svalu.[1]
Obvyklé vedlejší účinky zahrnují zvýšený krevní tlak, bolest na místě injekce, zvracení a horečku.[1] Jeho použití není doporučováno lidem s alergií na arašídy. Není jisté, zda je jeho případné použití v těhotenství bezpečné pro plod.[1]
Dimerkaprol funguje na principu vazby na atomy toxických kovů.
Poprvé byla tato látka použita během druhé světové války.[3]
Použití
Dimerkaprol byl dlouho nejdůležitějším léčivem při chelatační léčbě otravy arsenem a olovem[4] a stále zůstává významným léčivým prostředkem.[5] Jelikož má však výrazné nepříznivé účinky, byly také vyvinuty méně toxické látky.[4]
Dimerkaprol je také protijedem vůči lewisitu a byl rovněž používán jako doplněk při léčbě akutní encefalopatie.
Mechanismus účinku
Arsen a některé toxické kovy chemicky reagují s thiolovými skupinami v enzymech, čímž tvoří chelátový komplex který znemožňuje správnou funkci enzymu.[6] Dimerkaprol naváže tyto prvky na své thiolové skupiny a následně je vyloučen z organismu.
Samotný dimerkaprol je toxický kvůli nízkému terapeutickému indexu a tendenci hromadit arsen v některých orgánech. Další nevýhody zahrnují nefrotoxicitu a zvýšení krevního tlaku. Je to potenciálně toxické léčivo a jeho použití může být spojeno s více různými vedlejšími účinky.
Dimerkaprol tvoří in vivo stabilní cheláty s mnoha dalšími kovy a polokovy jako jsou rtuť, antimon, bismut, kadmium, chrom, kobalt, zlato a nikl.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimercaprol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e Dimercaprol [online]. The American Society of Health-System Pharmacists [cit. 2016-12-08]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 21 December 2016. (anglicky)
- ↑ WHO Model Formulary 2008. [s.l.]: World Health Organization, 2009. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 13 December 2016. ISBN 9789241547659. S. 62. (anglicky)
- ↑ GREENWOOD, David. Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph. [s.l.]: OUP Oxford, 2008. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2016-12-20. ISBN 9780199534845. S. 281. (anglicky)
- ↑ a b FLORA, SJ; PACHAURI, V. Chelation in metal intoxication. International Journal of Environmental Research and Public Health. 2010, s. 2745–2788. DOI 10.3390/ijerph7072745. PMID 20717537. (anglicky)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines [online]. October 2013 [cit. 2014-04-22]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 23 April 2014. (anglicky)
- ↑ Goldman M, Dacre JC. (1989) Lewisite: its chemistry, toxicology, and biological effects. Rev Environ Contam Toxicol 110: 75-115
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dimerkaprol na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Structural formula of dimercaprol, 2,3-dimercaptopropanol.