Dimethoxyethan
Dimethoxyethan | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 1,2-dimethoxyethan |
Funkční vzorec | CH3O(CH2)2OCH3 |
Sumární vzorec | C4H10O2 |
Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 110-71-4 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-794-9 |
PubChem | 8071 |
SMILES | COCCOC |
InChI | 1S/C4H10O2/c1-5-3-4-6-2/h3-4H2,1-2H3 |
Číslo RTECS | KI1451000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 90,121 g/mol |
Teplota tání | −58 °C (215 K)[1] |
Teplota varu | 85 °C (358 K)[1] |
Hustota | 0,863 g/cm3 (20 °C)[1] |
Rozpustnost ve vodě | mísitelný[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu a chloroformu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu, a diethyletheru[1] |
Tlak páry | 6,4 kPa (20 °C)[1] |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H225 H332 H360FD[1] |
P-věty | P203 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P271 P280 P303+361+353 P304+340 P317 P318 P370+378 P403+235 P405 P501[1] |
Teplota vzplanutí | −2 °C (271 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Dimethoxyethan, také nazývaný glym, monoglym, dimethylglykol, ethylenglykoldimethylether nebo DME, je bezbarvá kapalina, patřící mezi ethery, mísitelná s vodou a používaná jako aprotické polární rozpouštědlo, nejčastěji v galvanických článcích.[2]
Výroba
Tato látka se vyrábí reakcí dimethyletheru s ethylenoxidem:[3]
- CH3OCH3 + CH2CH2O → CH3OCH2CH2OCH3
Použití
Společně s dalšími rozpouštedly majícími vysokou permitivitu, jako je například propylenkarbonát, se dimethoxyethan používá jako málo viskózní složka rozpouštědel elektrolytů lithiových článků. V laboratoři jej lze použít jako koordinující rozpouštědlo.
Dimethoxyethan se často používá jako výše vroucí náhrada diethyletheru a tetrahydrofuranu. Dimethoxyethan se chová jako bidentátní ligand, který se váže na některé kationty kovů.; má tak využití v organokovové chemii, například při Grignardových reakcích a hydridových redukcích. Také je vhodný pro reakce katalyzované palladiem, jako jsou Suzukiovy a Stilleovy reakce. Dimethoxyethan je také dobrým rozpouštědlem oligo- a polysacharidů.
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethoxyethane na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8071
- ↑ D. Berndt, D. Spahrbier, "Batteries" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a03_343
- ↑ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2000. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a10_101. Kapitola Ethylene Glycol.
- ↑ Rocío Arteaga-Müller; Hayato Tsurugi; Teruhiko Saito; Masao Yanagawa; Seiji Oda; Kazushi Mashima. New Tantalum Ligand-Free Catalyst System for Highly Selective Trimerization of Ethylene Affording 1-Hexene: New Evidence of a Metallacycle Mechanism. Journal of the American Chemical Society. S. 5370–5371. DOI 10.1021/ja8100837. PMID 20560633.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Dimethoxyethan na Wikimedia Commons
- Clariant Glymes Homepage www.glymes.com
- International Chemical Safety Card 1568
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Chemical structure of 1,2-dimethoxyethane
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Ball-and-stick model of the dimethoxyethane molecule, also known as glyme, a solvent.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Oxygen, O: red