Dimethoxyethan

Dimethoxyethan
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název1,2-dimethoxyethan
Funkční vzorecCH3O(CH2)2OCH3
Sumární vzorecC4H10O2
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS110-71-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-794-9
PubChem8071
SMILESCOCCOC
InChI1S/C4H10O2/c1-5-3-4-6-2/h3-4H2,1-2H3
Číslo RTECSKI1451000
Vlastnosti
Molární hmotnost90,121 g/mol
Teplota tání−58 °C (215 K)[1]
Teplota varu85 °C (358 K)[1]
Hustota0,863 g/cm3 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve voděmísitelný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v acetonu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v benzenu, a diethyletheru[1]
Tlak páry6,4 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
H-větyH225 H332 H360FD[1]
P-větyP203 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P271 P280 P303+361+353 P304+340 P317 P318 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí−2 °C (271 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethoxyethan, také nazývaný glym, monoglym, dimethylglykol, ethylenglykoldimethylether nebo DME, je bezbarvá kapalina, patřící mezi ethery, mísitelná s vodou a používaná jako aprotické polární rozpouštědlo, nejčastěji v galvanických článcích.[2]

Výroba

Tato látka se vyrábí reakcí dimethyletheruethylenoxidem:[3]

CH3OCH3 + CH2CH2O → CH3OCH2CH2OCH3

Použití

Struktura komplexu NbCl3(dimethoxyethan)(hex-3-yn).[4]

Společně s dalšími rozpouštedly majícími vysokou permitivitu, jako je například propylenkarbonát, se dimethoxyethan používá jako málo viskózní složka rozpouštědel elektrolytů lithiových článků. V laboratoři jej lze použít jako koordinující rozpouštědlo.

Dimethoxyethan se často používá jako výše vroucí náhrada diethyletheru a tetrahydrofuranu. Dimethoxyethan se chová jako bidentátní ligand, který se váže na některé kationty kovů.; má tak využití v organokovové chemii, například při Grignardových reakcích a hydridových redukcích. Také je vhodný pro reakce katalyzované palladiem, jako jsou Suzukiovy a Stilleovy reakce. Dimethoxyethan je také dobrým rozpouštědlem oligo- a polysacharidů.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethoxyethane na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8071
  2. D. Berndt, D. Spahrbier, "Batteries" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a03_343
  3. Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2000. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a10_101. Kapitola Ethylene Glycol. 
  4. Rocío Arteaga-Müller; Hayato Tsurugi; Teruhiko Saito; Masao Yanagawa; Seiji Oda; Kazushi Mashima. New Tantalum Ligand-Free Catalyst System for Highly Selective Trimerization of Ethylene Affording 1-Hexene: New Evidence of a Metallacycle Mechanism. Journal of the American Chemical Society. S. 5370–5371. DOI 10.1021/ja8100837. PMID 20560633. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

1,2-Dimethoxyethane.svg
Chemical structure of 1,2-dimethoxyethane
NbCl3(dme)(hexyne).png
Autor: Smokefoot, Licence: CC BY-SA 4.0
Structure of NbCl3(dme)(hexyne)
Dimethoxyethane 3D ball.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the dimethoxyethane molecule, also known as glyme, a solvent.

Colour code:

 Carbon, C: black
 Hydrogen, H: white
 Oxygen, O: red