Dimethoxymethan

Dimethoxymethan
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	dimethoxymethan
Funkční vzorec	CH3OCH2OCH3
Sumární vzorec	C3H8O2
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	109-87-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-714-2
PubChem	8020
ChEBI	48341
SMILES	COCOC
InChI	1S/C3H8O2/c1-4-3-5-2/h3H2,1-2H3
Číslo RTECS	PA8750000
Vlastnosti
Molární hmotnost	76,094 g/mol
Teplota tání	−105 °C (168 K)[1]
Teplota varu	42 °C (315 K)[1]
Hustota	0,86 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě	33 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Tlak páry	42,6 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1]
H-věty	H225 H315 H319 H335[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P264+265 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	−32 °C (241 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethoxymethan je organická sloučenina patřící mezi ethery (jde o dimethylacetal formaldehydu), bezbarvá kapalina s nízkou viskozitou, používaná jako rozpouštědlo. Je rozpustný ve vodě a mísitelný s většinou běžných organických rozpouštědel.

Výroba a struktura

Tato látka se může vyrobit oxidací methanolu nebo reakcí formaldehydu s methanolem. Ve vodných roztocích kyselin se zpětně hydrolyzuje na formaldehyd a methanol.

Vzhledem k anomernímu efektu u dimethoxymethanu převládá židličková konformace namísto anti konformace vůči vazbám C-O. Vzhledem k tomu, že se v molekule nachází dvě vazby C–O, tak je nejstabilnější konformací židlička-židlička, s energií přibližně o 30 kJ/mol nižší než anti-anti, kde židlička-anti a anti-židlička tvoří průměr těchto energií.^[2]

Protože se jedná o jednu z nejmenších molekul, u kterých se tento jev vyskytuje, tak se dimethoxymethan často používá v teoretických studiích zaměřeních na anomerní efekt a má tak význam v chemii sacharidů.

Použití

Průmyslově se dimethoxymethan využívá jako rozpouštědlo a jako výchozí látka při výrobě vůní, pryskyřic, lepidel a ochranných nátěrů. Dalším použitím je přidávání této látky do benzinu, kde zvyšuje oktanové číslo; dimethoxymethan se také přidává do motorových naft.^[3]

V organické syntéze

Dimethoxymethan může také sloužit v organické syntéze k tvorbě methoxymethylových (MOM) chránicích skupin pro alkoholy.^[4] Tyto skupiny se oobvykle vytvářejí reakcemi s oxidem fosforečným v dichlormethanu nebo chloroformu, což je postup upřednostňovaný před použitím chlormethylmethyletheru (MOMCl), který lze připravit jako roztok v methylesteru reakcí dimethoxymethanu a acylchloridu za přítomnosti katalyzátoru v podobě Lewisovy kyseliny, jako je například bromid zinečnatý:

MeOCH₂OMe + RC(=O)Cl → MeOCH₂Cl + RC(=O)(OMe)

Roztok reaktantu je možné použít přímo bez přečišťování, což omezuje styk s karcinogenním chlormethylmethyletherem. Na rozdíl od postupu využívajícího formaldehyd a chlorovodík zde nevzniká vysoce karcinogenní vedlejší produkt bis(chlormethyl)ether.^[5]

Odkazy

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Dimethoxymethan na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethoxymethane na anglické Wikipedii.