Dimethyl-4-fenylendiamin
Dimethyl-4-fenylendiamin | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | N,N-dimethylbenzen-1,4-diamin |
Sumární vzorec | C8H12N2 |
Vzhled | bezbarvá až načervenalá pevná látka[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 99-98-9 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-807-5 |
PubChem | 7472 |
SMILES | CN(C)C1=CC=C(C=C1)N |
InChI | 1/C8H12N2/c1-10(2)8-5-3-7(9)4-6-8/h3-6H,9H2,1-2H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 136,19 g/mol |
Teplota tání | 53 °C (326 K)[1] |
Teplota varu | 263 °C (536 K)[1] |
Hustota | 1,036 g/cm3[1] |
Disociační konstanta pKa | 6,59 (konjugovaná kyselina)[1] |
Rozpustnost ve vodě | 0,868 g/100 ml[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a chloroformu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru a benzenu[1] |
Tlak páry | 1,0 Pa[1] |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
H-věty | H300 H301 H311 H331[1] |
P-věty | P261 P264 P270 P271 P280 P301+310 P302+352 P304+340 P311 P312 P321 P322 P330 P361 P363 P403+233 P405 P501[1] |
Teplota vzplanutí | 91 °C (364 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Dimethyl-4-fenylendiamin je organická sloučenina používaná k urychlování vulkanizace kaučuku.[2]
Výroba
Dimethyl-4-fenylendiamin se vyrábí nitrosylací dimethylanilinu a následnou redukcí.
Použití
Dimethyl-4-fenylendiamin lze reakcí s dimethylanilinem a thiosíranem sodným v několika krocích přeměnit na methylenovou modř.[3]
Dalším využitím je urychlování vulkanizace kaučuku, kdy se dimethyl-4-fenylendiamin nejprve přemění na příslušný merkaptobenzothiazol:
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl-4-phenylenediamine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n N,N-Dimethyl-p-phenylenediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ William C. Geer; C. W. Bedford. The History of Organic Accelerators in the Rubber Industry. Industrial and Engineering Chemistry. 1925-01-24, s. 393–396.
- ↑ Horst Berneth. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2012. Kapitola Azine Dyes.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Dimethyl-4-fenylendiamin na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Autor: Rifleman 82, Licence: CC BY-SA 4.0
Synthesis of methylene blue. Adapted from Horst Berneth (2012) Azine Dyes, Wiley-VCH DOI: 10.1002/14356007.a03_213.pub3.
Autor: Asimov1951, Licence: CC BY-SA 3.0
Vulcanization process using para-dimethylaminoaniline as the accelerator
chemical structure of Dimethylphenylenediamine (dimethyl-4-phenylenediamine; N,N-dimethylbenzene-1,4-diamine)