Dimethyl-4-fenylendiamin

Dimethyl-4-fenylendiamin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevN,N-dimethylbenzen-1,4-diamin
Sumární vzorecC8H12N2
Vzhledbezbarvá až načervenalá pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS99-98-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)202-807-5
PubChem7472
SMILESCN(C)C1=CC=C(C=C1)N
InChI1/C8H12N2/c1-10(2)8-5-3-7(9)4-6-8/h3-6H,9H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost136,19 g/mol
Teplota tání53 °C (326 K)[1]
Teplota varu263 °C (536 K)[1]
Hustota1,036 g/cm3[1]
Disociační konstanta pKa6,59 (konjugovaná kyselina)[1]
Rozpustnost ve vodě0,868 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru a benzenu[1]
Tlak páry1,0 Pa[1]
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH300 H301 H311 H331[1]
P-větyP261 P264 P270 P271 P280 P301+310 P302+352 P304+340 P311 P312 P321 P322 P330 P361 P363 P403+233 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí91 °C (364 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethyl-4-fenylendiamin je organická sloučenina používaná k urychlování vulkanizace kaučuku.[2]

Výroba

Dimethyl-4-fenylendiamin se vyrábí nitrosylací dimethylanilinu a následnou redukcí.

Použití

Dimethyl-4-fenylendiamin lze reakcí s dimethylanilinem a thiosíranem sodným v několika krocích přeměnit na methylenovou modř.[3]

Dalším využitím je urychlování vulkanizace kaučuku, kdy se dimethyl-4-fenylendiamin nejprve přemění na příslušný merkaptobenzothiazol:

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl-4-phenylenediamine na anglické Wikipedii.


  1. a b c d e f g h i j k l m n N,N-Dimethyl-p-phenylenediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. William C. Geer; C. W. Bedford. The History of Organic Accelerators in the Rubber Industry. Industrial and Engineering Chemistry. 1925-01-24, s. 393–396. 
  3. Horst Berneth. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2012. Kapitola Azine Dyes. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Synthesis of methylene blue.png
Autor: Rifleman 82, Licence: CC BY-SA 4.0
Synthesis of methylene blue. Adapted from Horst Berneth (2012) Azine Dyes, Wiley-VCH DOI: 10.1002/14356007.a03_213.pub3.
Vulcanization.png
Autor: Asimov1951, Licence: CC BY-SA 3.0
Vulcanization process using para-dimethylaminoaniline as the accelerator
Dimethylphenylenediamine.png
chemical structure of Dimethylphenylenediamine (dimethyl-4-phenylenediamine; N,N-dimethylbenzene-1,4-diamine)