Dimethylamin

Dimethylamin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevN-methylmethanamin
Funkční vzorec(CH3)2NH
Sumární vzorecC2H7N
Vzhledbezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS124-40-3
PubChem674
ChEBI17170
SMILESCNC
InChI1S/C2H7N/c1-3-2/h3H,1-2H3
Číslo RTECSIP8750000
Vlastnosti
Molární hmotnost45,085 g/mol
Teplota tání−93,00 °C
Teplota varu7–9 °C
Hustota0,6496 g/cm3
Disociační konstanta pKb3,29
Rozpustnost ve vodě1,540 kg.dm−3
Tlak páry170,3 kPa (20 °C)
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°−21 až −17 kJ/mol
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-větyH220 H302 H315 H318 H332 H335
P-větyP210 P261 P280 P305+351+338
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethylamin (též DMA) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2NH. Tento sekundární amin je bezbarvý, hořlavý, zkapalnitelný plyn se zápachem po amoniaku. Obvykle se používá ve formě vodného roztoku o koncentraci do 40 %. V roce 2005 činila roční světová výroba 270 tisíc tun.[1]

Struktura a vlastnosti

Molekula dimethylaminu je složena z atomu dusíku se dvěma methylovými substituenty a jedním protonem. Dimethylamin je zásaditý; pKa amonné soli CH3-NH2+-CH3 je 10,73, tedy více než v případě methylaminu (10,64) a trimethylaminu (9,79).

Dimethylamin reaguje s kyselinami a tvoří soli, například dimethylamin-hydrochlorid, bezbarvou pevnou látku tající při 171,5 °C. Dimethylamin se vyrábí katalytickou reakcí methanolu a amoniaku za zvýšené teploty a vysokého tlaku:[2]

2 CH3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2O

Použití

Dimethylamin je prekurzorem různých průmyslově významných sloučenin.[1][3] Reaguje se sirouhlíkem za vzniku dimethyldithiokarbamátu, prekurzoru chemikálií široce používaných při vulkanizaci gumy. Z dimethylaminu se vyrábějí také rozpouštědla dimethylformamid a dimethylacetamid. Je též surovinou pro výrobu mnoha zemědělských a farmakologických produktů, například dimefoxu nebo difenhydraminu. Od DMA je odvozena i nervově paralytická látka tabun. Tenzid lauryldimethylaminoxid získaný z dimethylaminu se používá v mýdlech a čisticích prostředcích. Nesymetrický dimethylhydrazin je raketové palivo připravované z dimethylaminu.

Biochemie

Rus domácí využívá dimethylamin jako feromon pro komunikaci.[4]

DMA podléhá ve slabě kyselém prostředí nitrozaci na dimethylnitrosamin. Tato látka karcinogenní pro zvířata byla detekována a kvantifikována ve vzorcích lidské moči a může být i produktem nitrozace DMA oxidy dusíku přítomnými v kyselém dešti v silně industrializovaných zemích.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylamine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a16 535
  2. ↑ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. Methylamines synthesis: A review. Catalysis Today. 1997, s. 71–102. DOI 10.1016/S0920-5861(97)00003-5. (anglicky) 
  3. ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 3284–3286
  4. ↑ Zhang AQ, Mitchell SC, Smith RL. Dimethylamine formation in the rat from various related amine precursors. Food Chem. Toxicol.. 1998, s. 923–7. DOI 10.1016/S0278-6915(98)00074-X. PMID 9771553. (anglicky) 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce