Dimethylbenzylamin

Dimethylbenzylamin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevN,N-dimethyl-1-fenylmethanamin
Sumární vzorecC9H13N
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-149-1
PubChem
SMILESCN(C)CC1=CC=CC=C1
InChI1S/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost135,21 g/mol
Teplota tání75 °C (198 K)[1]
Teplota varu181 °C (454 K)[1]
Hustota0,915 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě1,2 g/100 ml[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH226 H302 H312 H314 H332 H412}[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P322 P330 P363 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí57 °C (330 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethylbenzylamin je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2N(CH3)2. V jejích molekulách se nachází benzylové skupiny, C6H5CH2, navázané na dimethylaminové. Používá se jako katalyzátor při výrobě polyuretanových pěn a epoxidových pryskyřic.

Výroba

Dimethylbenzylamin lze vyrobit z benzylaminu Eschweilerovou–Clarkeovou reakcí.[2][3]

Reakce

Dimethylbenzylamin se účastní řízených orthometalačních reakcíbutyllithiem:

C6H5CH2N(CH3)2 + BuLi → LiC6H4CH2N(CH3)2
LiC6H4CH2N(CH3)2 + E+ → EC6H4CH2N(CH3)2

Těmito postupy lze získat řadu derivátů s obecným vzorcem X-C6H4CH2N(CH3)2 (E může být například SR nebo PR2).

Aminová skupina je zásaditá a reaguje s halogenalkany (například 1-bromhexanem) v Menšutkinově reakci za vzniku kvartérních amoniových solí:[4]

C6H5CH2N(CH3)2 + RX → [C6H5CH2N(CH3)2R]+X

Vzniklé soli se používají jako katalyzátory fázového přenosu.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylbenzylamine na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7681
  2. R. N. Icke; B. B. Wisegarver; G. A. Alles. β-Phenylethyldimethylamine. Organic Syntheses. 1945, s. 89. DOI 10.15227/orgsyn.025.0089. 
  3. H. T. Clarke; H. B. Gillespie; S. Z. Weisshaus. The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids. Journal of the American Chemical Society. 1933, s. 4571. DOI 10.1021/ja01338a041. 
  4. W. R. Brasen; C. R. Hauser. o-Methylethylbenzyl Alcohol. Organic Syntheses. 1954, s. 58. DOI 10.15227/orgsyn.034.0058. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Benzyldimethylamine.svg
Benzyldimethylamine; Dimethylbenzylamine; N-benzyl-N,N-dimethylamine; DMBA
Dimethylbenzylamine 3D ball.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the dimethylbenzylamine molecule, a tertiary amine.

Colour code:

 Carbon, C: black
 Hydrogen, H: white
 Nitrogen, N: blue