Dimethylbenzylamin
| Dimethylbenzylamin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | N,N-dimethyl-1-fenylmethanamin |
| Sumární vzorec | C9H13N |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 103-83-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-149-1 |
| PubChem | 7681 |
| SMILES | CN(C)CC1=CC=CC=C1 |
| InChI | 1S/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 135,21 g/mol |
| Teplota tání | 75 °C (198 K)[1] |
| Teplota varu | 181 °C (454 K)[1] |
| Hustota | 0,915 g/cm3[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 1,2 g/100 ml[1] |
| Bezpečnost | |
| [1] | |
| H-věty | H226 H302 H312 H314 H332 H412}[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P322 P330 P363 P370+378 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 57 °C (330 K)[1] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Dimethylbenzylamin je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2N(CH3)2. V jejích molekulách se nachází benzylové skupiny, C6H5CH2, navázané na dimethylaminové. Používá se jako katalyzátor při výrobě polyuretanových pěn a epoxidových pryskyřic.
Výroba
Dimethylbenzylamin lze vyrobit z benzylaminu Eschweilerovou–Clarkeovou reakcí.[2][3]
Reakce
Dimethylbenzylamin se účastní řízených orthometalačních reakcí s butyllithiem:
- C6H5CH2N(CH3)2 + BuLi → LiC6H4CH2N(CH3)2
- LiC6H4CH2N(CH3)2 + E+ → EC6H4CH2N(CH3)2
Těmito postupy lze získat řadu derivátů s obecným vzorcem X-C6H4CH2N(CH3)2 (E může být například SR nebo PR2).
Aminová skupina je zásaditá a reaguje s halogenalkany (například 1-bromhexanem) v Menšutkinově reakci za vzniku kvartérních amoniových solí:[4]
- C6H5CH2N(CH3)2 + RX → [C6H5CH2N(CH3)2R]+X−
Vzniklé soli se používají jako katalyzátory fázového přenosu.
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylbenzylamine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7681
- ↑ R. N. Icke; B. B. Wisegarver; G. A. Alles. β-Phenylethyldimethylamine. Organic Syntheses. 1945, s. 89. DOI 10.15227/orgsyn.025.0089.
- ↑ H. T. Clarke; H. B. Gillespie; S. Z. Weisshaus. The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids. Journal of the American Chemical Society. 1933, s. 4571. DOI 10.1021/ja01338a041.
- ↑ W. R. Brasen; C. R. Hauser. o-Methylethylbenzyl Alcohol. Organic Syntheses. 1954, s. 58. DOI 10.15227/orgsyn.034.0058.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dimethylbenzylamin na Wikimedia Commons - Safety MSDS data Archivováno 11. 10. 2007 na Wayback Machine
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Benzyldimethylamine; Dimethylbenzylamine; N-benzyl-N,N-dimethylamine; DMBA
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Ball-and-stick model of the dimethylbenzylamine molecule, a tertiary amine.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Nitrogen, N: blue