Dimethylglycin

Dimethylglycin
vzorec
vzorec
Obecné
Systematický název(dimethylamino)octová kyselina
Sumární vzorecC₄H₉NO₂
Identifikace
Registrační číslo CAS1118-68-9
Vlastnosti
Molární hmotnost103,063 Da
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethylglycin (DMG) je derivát aminokyseliny glycinu, má strukturní vzorec (CH3)2NCH2COOH, nachází se například ve fazolích a játrech. Tvoří se z trimethylglycinu při ztrátě jedné methylové skupiny a je vedlejším produktem metabolismu cholinu.

Když byl dimethylglycin objeven, byl označen jako vitamin B16, ale na rozdíl od pravých vitamínů B jeho nedostatek ve stravě nevede k žádným škodlivým účinkům a je syntetizován lidským tělem v citrátovém cyklu, takže nesplňuje definici vitamínu.

Použití

Dimethylglycin slouží jako posilovač výkonu , imunostimulant a pro léčbu autismu, epilepsie a mitochondriálních onemocnění.[2] Neexistuje ovšem žádný důkaz, že je dimethylglycin účinný při léčbě mitochondriálních onemocnění.[3] Publikované studie o tomto tématu prokázaly malý až žádný rozdíl mezi léčbou DMG a placebem u poruch autistického spektra.[4][5]

Biologická aktivita

Dimethylglycin působí jako agonista glycinového místa NMDA receptoru.[6]

Příprava

Tato sloučenina je komerčně dostupná jako volná forma aminokyseliny a jako hydrochlorid. DMG může být připraven alkylací glycinu Eschweilerovou-Clarkeovou reakcí. Při této reakci glycin reaguje se směsí vodného roztoku formaldehydu a kyseliny mravenčí; kyselina slouží jak jako rozpouštědlo, tak jako redukční činidlo. Potom se přidá kyselina chlorovodíková, čímž se získá hydrochloridová sůl. Volná aminokyselina může být získána neutralizací kyselé soli pomocí oxidu stříbrného.[7]

H2NCH2COOH + 2 CH2O + 2HCOOH → (CH3)2NCH2COOH + 2 CO2 + 2 H2O

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylglycine na anglické Wikipedii.


  1. ↑ a b N,N-Dimethylglycine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Dimethylglycine [online]. Memorial Sloan–Kettering Cancer Center, December 8, 2009. Dostupné online. 
  3. ↑ PFEFFER, Gerald; MAJAMAA, Kari; TURNBULL, Douglass M.; THORBURN, David; CHINNERY, Patrick F. Treatment for mitochondrial disorders. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2012-04-18, s. CD004426. ISSN 1469-493X. DOI 10.1002/14651858.CD004426.pub3. PMID 22513923. 
  4. ↑ Bolman WM, Richmond JA. A double-blind, placebo-controlled, crossover pilot trial of low-dose dimethylglycine in patients with autistic disorder. Journal of Autism and Developmental Disorders. June 1999, s. 191–4. DOI 10.1023/A:1023023820671. PMID 10425581. 
  5. ↑ Kern JK, Miller VS, Cauller PL, Kendall PR, Mehta PJ, Dodd M. Effectiveness of N,N-dimethylglycine in autism and pervasive developmental disorder. Journal of Child Neurology. March 2001, s. 169–73. Dostupné online. DOI 10.1177/088307380101600303. PMID 11305684. 
  6. ↑ LIN, Jen-Cheng; CHAN, Ming-Huan; LEE, Mei-Yi; CHEN, Yi-Chyan; CHEN, Hwei-Hsien. N,N-dimethylglycine differentially modulates psychotomimetic and antidepressant-like effects of ketamine in mice. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 2016, s. 7–13. ISSN 0278-5846. DOI 10.1016/j.pnpbp.2016.06.002. PMID 27296677. 
  7. ↑ CLARKE, H. T.; GILLESPIE, H. B.; WEISSHAUS, S. Z. The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids. Journal of the American Chemical Society. 1933, s. 4571. DOI 10.1021/ja01338a041. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce