Dimethylmethylfosfonát
Dimethyl-methylfosfonát | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | dimethyl-methylfosfonát |
Ostatní názvy | dimethylester kyseliny methylfosfonové |
Funkční vzorec | CH3PO(OCH3)2 |
Sumární vzorec | C3H9O3P |
Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 756-79-6 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 212-052-3 |
PubChem | 12958 |
SMILES | O=P(OC)(OC)C |
InChI | 1S/C3H9O3P/c1-5-7(3,4)6-2/h1-3H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 124,08 g/mol |
Teplota tání | −50 °C (223 K) |
Teplota varu | 181 °C (454 K)[1] |
Hustota | 1,1596 g/cm3[1] |
Index lomu | 1,4099[1] |
Disociační konstanta pKa | 2,37 (20 C)[1] |
Rozpustnost ve vodě | mísitelný[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a acetonu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru, benzenu a tetrachlormethanu |
Tlak páry | 128 Pa[1] |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
H-věty | H226 H319 H332 H340 H361[1] |
P-věty | P201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P280 P281 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P308+313 P312 P337+313 P370+378 P403+235 P405 P501[1] |
Teplota vzplanutí | 43 °C (316 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Dimethylmethylfosfonát je organická sloučenina se vzorcem CH3PO(OCH3)2. Tato bezbarvá kapalina se nejčastěji používá jako zpomalovač hoření.
Příprava
Dimethylmethylfosfonát lze připravit Michaelisovou–Arbuzovovou reakcí z trimethylfosfitu a methylhalogenidu, například jodmethanu.
Reakce
Dimethylmethylfosfonát reaguje s thionylchloridem za vzniku dichloridu kyseliny methylfosfonové, který lze použít na výrobu nervově paralytických látek sarinu a somanu; tuto reakci mohou katalyzovat různé aminy.[2]
Použití
Nejčastěji se dimethylmethylfosfonát používá jako zpomalovač hoření. Také nachází využití například jako aditivum do motorových paliv, plastifikátor a součást rozpouštědel a nízkoteplotních hydraulických kapalin. Lze jej také použít jako katalyzátor a reaktant v organické syntéze, jelikož může vytvářet velmi reaktivní ylid.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl methylphosphonate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Dimethyl methylphosphonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Ludwig Maier. ORGANIC PHOSPHORUS COMPOUNDS 90.l A CONVENIENT, ONE-STEP SYNTHESIS OF ALKYL- AND ARYLPHOSPHONYL DICHLORIDES. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1990, s. 465–470. DOI 10.1080/10426509008038002.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dimethylmethylfosfonát na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
dimethyl methylphosphonate; DMMP; Fran TF 2000; Fyron DMMP; Metaran; NSC 62240; Reoflam DMMP; dimethylmethylphosphonate; dimethyl methanephosphonate
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances