Dimethylsulfoniopropionát

Dimethylsulfoniopropionát
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	3-(dimethylsulfaniumyl)propanoát
Ostatní názvy	dimethyl-β-propiothetin
Anglický název	Dimethylsulfoniopropionate
Německý název	Dimethylsulfoniumpropionat
Sumární vzorec	C5H10SO2
Vzhled	bílý krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	7314-30-9
PubChem	23736
SMILES	C[S+](C)CCC(=O)[O-]
Vlastnosti
Molární hmotnost	134,20 g/mol
Teplota tání	120–125 °C (393–398 K)
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethylsulfoniopropionát (DMSP, systematický název 3-(dimethylsulfaniumyl)propanoát) je organosírová sloučenina. Tento zwitteriontový metabolit se vyskytuje v mořském planktonu, mořských řasách a některých druzích suchozemských i vodních cévnatých rostlin. Slouží jako osmolyt a byly u něj zjištěny i některé fyziologické a environmentální funkce.^[2] DMSP byl poprvé nalezen v červené mořské řase Polysiphonia fastigiata.^[3]

Biosyntéza

Ve vyšších rostlinách se DMSP tvoří z S-methylmethioninu, meziprodukty jsou dimethylsulfoniumpropylamin a dimethylsulfoniumpropionaldehyd.^[4] V řasách syntéza této látky začíná deaminací methioninu.

Rozklad

DMSP je rozkládán mořskými mikroby za vzniku dvou hlavních těkavých sloučenin, každá z nich má jiný dopad na životní prostředí. Jedním z produktů rozkladu je methanthiol, jenž se působením bakterií zabuduje do bílkovin. Druhým z produktů je dimethylsulfid (DMS). Bylo zjištěno, že se v mořské vodě může tvořit DMS štěpením rozpuštěného (mimobuněčného) DMSP^[5][6] enzymem DMSP-lyázou, mnoho mimomořských druhů však přeměňuje methanthiol na DMS.

DMS je rovněž zpracováván mořskými bakteriemi, ovšem ne tak rychle jako methanthiol. I když DMS obvykle tvoří méně než 25 % těkavých produktů rozkladu DMSP, v rovnovážném stavu je jeho koncentrace v mořské vodě asi desetkrát vyšší než u methanthiolu (~3 nM oproti ~0,3 nM). Významná část DMS v mořích je oxidována na dimethylsulfoxid (DMSO).

Odkazy

Související články

• Kokolitky
• Dimethylsulfid
• Emiliania huxleyi, kokolitka vytvářející DMSP

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Dimethylsulfoniopropionát na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylsulfoniopropionate na anglické Wikipedii.