Dimethyl-tereftalát
| Dimethyl-tereftalát | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | Dimethyl-benzen-1,4-dikarboxylát |
| Ostatní názvy | Dimethylester kyseliny tereftalové |
| Anglický název | Dimethyl terephthalate |
| Německý název | Dimethylterephthalat |
| Sumární vzorec | C10H10O4 |
| Vzhled | bílá pevná látka, nad teplotou tání bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 120-61-6 |
| PubChem | 8441 |
| SMILES | COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC |
| InChI | 1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 194,19 g/mol |
| Teplota tání | 142 °C (415 K) |
| Teplota varu | 288 °C (561 K) |
| Hustota | 1,2 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | −7,21 |
| Disociační konstanta pKb | −6,60 |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Bezpečnost | |
| [1] Varování[1] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Dimethyl-tereftalát (DMT) je organická sloučenina, diester kyseliny tereftalové a methanolu. Je to bílá pevná látka, která taje na bezbarvou kapalinu.[2]
Výroba
Dimethyl-tereftalát se vyrábí několika způsoby. Původní a stále komerčně využívaná je přímá esterifikace kyseliny tereftalové. Lze jej také získat střídavou oxidací a esterifikací p-xylenu a kyseliny 4-methylbenzoové.[2]
Běžná metoda výroby DMT z p-xylenu a methanolu se skládá ze čtyř hlavních kroků: oxidace, esterifikace, destilace a krystalizace. Směs p-xylenu (PX) a kyseliny 4-methylbenzoové se oxiduje na vzduchu za přítomnosti katalyzátoru (Co/Mn). Vzniklá směs kyselin se esterifkuje methanolem za tvorby sněsi esterů. Ta se destiluje, aby byly odstraněny těžší estery a vedlejší produkty; lehčí estery jsou obnoveny v oxidační části. Surový DMT následně projde krystalizační částí, kdy se odstraní izomery DMT, zbylé kyseliny a aromatické aldehydy.[3]
Esterifikace vzniklých kyselin methanolem při teplotě 250 °C a tlaku 2,5 MPa vede k tvorbě dimethyl-tereftalátu (DMT):
Pokud je k dispozici nepříliš čistá kyselina, lze použít přímou esterifikaci methanolem za přítomnosti o-xylenu při teplotě 250–300 °C, vzniklý DMT je pak přečištěn destilací.
- C8H6O4 + 2CH3OH → C10H10O4 + 2 H2O
Použití
DMT se používá na výrobu polyesterů jako jsou polyethylentereftalát (PET), polytrimethylentereftalát (PTT) a polybutylentereftalát (PBT). Jelikož je DMT těkavý, využívá se jako meziprodukt v některých postupech recyklace PET například z plastových lahví.
Hydrogenací DMT vzniká cyklohexandimethanol používaný jako monomer.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl terephthalate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Dimethyl terephthalate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b Richard J. Sheehan "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
- ↑ Archivovaná kopie. www.gtctech.com [online]. [cit. 2017-10-06]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2017-10-07.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dimethyltereftalát na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Structure of Dimethyl terephthalate (Terephthalic ester dimethyl ester
Chemical diagram showing the esterification of terephthalic acid with methanol to give dimethyl terephthalate