Dinitrobenzen
| Dinitrobenzen | |
|---|---|
| Obecné | |
| Systematický název | Dinitrobenzen |
| Anglický název | Dinitrobenzene |
| Sumární vzorec | C6H4N2O4 |
| Vzhled | krystalická pevná látka (všechny izomery) |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 25154-54-5 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 168,11 g/mol |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný (všechny izomery) |
| Bezpečnost | |
| [1] Nebezpečí[1] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Dinitrobenzeny jsou skupina navzájem izomerních organických sloučenin skládajících se z benzenového jádra a dvou nitroskupin. Existují ve třech izomerech, kterými jsou 1,2-dinitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen a 1,4-dinitrobenzen; nejrozšířenější je 1,3-dinitrobenzen, jenž se používá na výrobu výbušnin.
Vlastnosti
Všechny dinitrobenzeny jsou krystalické pevné látky. Jejich teploty varu jsou poměrně podobné, teploty tání se však liší výrazněji. Nejvyšší teplotu tání má 1,4-dinitrobenzen, jenž má nejsouměrnější molekulu.
| Dinitrobenzeny | |||
| Systematický název | 1,2-Dinitrobenzen | 1,3-Dinitrobenzen | 1,4-Dinitrobenzen |
| Ostatní názvy | o-Dinitrobenzen | m-Dinitrobenzen | p-Dinitrobenzen |
| Strukturní vzorec |  |  |  |
| Registrační číslo CAS | 528-29-0 | 99-65-0 | 100-25-4 |
| 25154-54-5 (Nespecifikované izomery) | |||
| PubChem | 10707 | 7452 | 7492 |
| Chemický vzorec | C6H4N2O4 | ||
| Molární hmotnost | 168,11 g/mol | ||
| Magnetická susceptibilita | -65,98·10−6 cm3/mol | -70,53·10−6 cm3/mol | -68,30·10−6 cm3/mol |
| Skupenství | pevná látka | ||
| Vzhled | Bezbarvé krystaly | Nažloutlé krystaly | Bezbarvé krystaly |
| Teplota tání | 118 °C | 89,6 °C | 174 °C |
| Teplota varu | 318 °C | 297 °C | 299 °C[2] |
| Hustota | 1,565 g/cm3 (17 °C)[2] | 1,575 g/cm3 (18 °C)[2] | 1,625 g/cm3 (18 °C)[2] |
| Tlak par | 0,08 Pa (30 °C)[3] | 0,07 Pa (30 °C)[3] | |
| 0,34 Pa (50 °C)[3] | 0,23 Pa (50 °C)[3] | ||
| Rozpustnost | Nerozpustné ve vodě | ||
| Symboly nebezpečí GHS | |||
| R věty | R26/27/28-R33-R50/53 | ||
| S věty | S1/2-S28-S36/37-S45-S60-S61 | ||
Výroba
1,3-dinitrobenzen se vyrábí nitrací nitrobenzenu. Reakce probíhá za kyselé katalýzy kyselinou sírovou. Substituční efekt způsobuje, že 93 % produktů nitrace tvoří 1,3-dinitrobenzen, jelikož k nitraci dochází převážně na pozici meta. Orto a para izomer představují jenom 6 %, respektive 1 %.[4]
Reakce
Redukcí 1,3-dinitrobenzenu sulfidem sodným ve vodném roztoku vzniká 3-nitroanilin. Další redukcí železem a kyselinou chlorovodíkovou (HCl) se utváří m-fenylendiamin.[5]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dinitrobenzene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 1,3-Dinitrobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b c d Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.
- ↑ a b c d FÉLIX-RIVERA, Hilsamar. Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338K temperature range. Thermochimica Acta. 2011, s. 37–43. DOI 10.1016/j.tca.2010.11.034. (anglicky))
- ↑ Joachim Buddrus. Grundlagen der organischen Chemie. 3. vyd. Berlin: de Gruyter, 2003. ISBN 3-11-014683-5. S. 360. (anglicky)
- ↑ Hans Beyer and Wolfgang Walter. Lehrbuch der Organischen Chemie. 19. vyd. Stuttgart: S. Hirzel Verlag, 1981. ISBN 3-7776-0356-2. S. 536, 542. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dinitrobenzen na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
Structure of p-Dinitrobenzene
Structure of m-Dinitrobenzene
Structure of o-Dinitrobenzene
Nitration of Nitrobenzene