2,3,7,8-tetrachlordibenzodioxin

2,3,7,8-tetrachlordibenzodioxin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Prostorový model

Prostorový model

Obecné
Systematický název2,3,7,8-tetrachloroxanthren
2,3,7,8-tetrachlordibenzo[b,e][1,4]dioxin
Triviální název2,3,7,8-tetrachlordibenzo-p-dioxin, dioxin, TCDD
Sumární vzorecC12H4Cl4O2
Vzhledbezbarvá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost321,98 g/mol
Teplota tání305 °C
Teplota varu421 °C
Hustota1,643 g/cm3
Rozpustnost ve vodě2×10−4 mg/l (25 °C)
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

TCDD (2,3,7,8-tetrachlordibenzo[b,e][1,4]dioxin, někdy také nesprávně jen dioxin) je bezbarvá nebo bílá krystalická látka, vysoce toxická a znečišťující přírodní prostředí. Patří do širší skupiny tzv. dioxinů, jejímž je nejvýznamnějším zástupcem. Po chemické stránce patří mezi kyslíkaté heterocyklické sloučeniny, odvozené od 1,4-dioxanu.

Vznik

Vzniká jako vedlejší produkt při výrobě herbicidů, resp. jejich polotovarů jako 2,4,5-trichlorfenolu a 2-(2,4,5-trichlorfenoxy)propionové kyseliny. Vytváří se také neúplnou oxidací 1,2-dichlorbenzenu, což je příčinou jeho výskytu v kouřových plynech špatně technologicky řešených spaloven komunálního odpadu, obsahujícího chlorované plasty, především polyvinylchlorid (PVC).

Případy expozice

Dioxin zavinil desítky katastrof.

Byl například významnou nežádoucí příměsí postřiku Agent Orange, který užívala armáda USA během války ve Vietnamu a který následně způsobil značně zdravotní problémy jak americkým vojákům, tak zasaženým obyvatelům jižního Vietnamu. Dioxin také zamořil v 60. letech 20. století areál podniku Spolana Neratovice, který vyráběl a dodával dioxinem kontaminovanou složku pro výrobu Agent Orange.[2]

Znám je také kvůli úniku na milánském předměstí Seveso v roce 1976.[3] [4]

Seveso reaction.PNG

Vlastnosti

Dioxin je prakticky nerozpustný ve vodě, výborně se však rozpouští v nepolárních rozpouštědlech, jako např. v benzínu, benzenu, toluenu a tucích. Proto se přijat potravou hromadí v tukových tkáních živočichů včetně člověka.

Je velmi odolný proti oxidaci vzdušným kyslíkem, proto v přírodě přetrvává velmi dlouhou dobu. Existují pokusy vypěstovat kmeny bakterií, které by z jeho molekuly odbourávaly atomy chloru a přeměňovaly tuto látku na dibenzo[b,e][1,4]dioxin, který je méně škodlivý a v přírodě se rozkládá rychleji.

Fyziologické působení

Do organizmu se může dostávat nejrůznějšími způsoby: vdechnutím prachu, v potravě nebo pokožkou. Ve vysokých koncentracích způsobuje dioxin záněty kůže (alergická dermatitida, chlorakné), při vdechnutí vyvolává záněty sliznic a plicní tkáně, což může končit i smrtí. Dalšími nejvíce postiženými orgány jsou oči, játra a ledviny. Smrtná dávka u krys LD50 při podání v potravě je pouhých 20 μg/kg.

I při dlouhodobé expozici dioxinem v menší koncentraci (při nižších dávkách) dochází k řadě typických příznaků/následků: Pigmentové poruchy (např. zmnožení pigmentových skvrn), cévní poruchy, ateroskleróza, zvýšení krevního tlaku, urychlení stárnutí (zejména díky poškození genetického aparátu buňky), hormonální poruchy, poruchy plodnosti (narušení reprodukčních funkcí), poruchy imunity; dioxin působí karcinogenně, teratogenně, mutagenně a hepatotoxicky, dochází k narušení nervů, postižení očí, jater a ledvin.

Dioxiny jsou schopny se bioakumulovat v tukových tkáních živočichů a lidí. [5]

Reference

  1. a b 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-P-dioxin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Miroslav Šuta: Agent Orange a Spolana Archivováno 18. 7. 2011 na Wayback Machine, Literární noviny, 2008/24
  3. Bardoděj, Z.: Chemie v hygieně a toxikologii. LFH UK, Praha 1988
  4. Před třiceti lety došlo k dioxinové havárii v Sevesu, ecn.cz, 10.7.2006
  5. Archivovaná kopie. arnika.org [online]. [cit. 2012-04-06]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-08-03. 

Literatura

  • Pavel Kalač: Polychlorovaná dibenzo-p-dioxiny a dibenzofurany v životním prostředí, Český ekologický ústav a MŽP ČR, Praha, 1995, ISBN 80-85645-01-7

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce