Dioxiran

Dioxiran
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	dioxiran
Ostatní názvy	dioxacyklopropan
Sumární vzorec	CH2O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	157-26-6
PubChem	449520
SMILES	C1OO1
InChI	InChI=1S/CH2O2/c1-2-3-1/h1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	56,025 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dioxiran je organická sloučenina se vzorcem CH₂O₂, obsahující cyklus tvořený jedním atomem uhlíku a dvma atomy kyslíku. Tato heterocyklická sloučenina je nejjednodušším cyklickým organickým peroxidem.

Samotná sloučenina je nestabilní a za pokojové teploty nebyla pozorována; deriváty, které mají atomy vodíku nahrazeny jinými funkčními skupinami, také nazývané dioxirany, bývají stálejší. Některé z nich, například dimethyldioxiran (DMDO) a reaktivnější methyl(trifluormethyl)dioxiran, se používají v organické syntéze jako oxidační činidla.^[1]

Jedním z mála dioxiranů stabilních v čisté podobě za pokojové teploty je difluordioxiran, vroucí mezi –80 a –90 °C.

Dioxiran j velmi nestálý a většina studií je tak výpočetních; látka jako taková byla detekována za nízké teploty (-196 °C) jako produkt reakce ethenu s ozonem;^[2] i za takové teploty je ale jejich směs výbušná.^[3]

Tvorba této látky probíhá radikálově, pravděpodobně přes Criegeeův meziprodukt. Mikrovlnná analýza naznačuje délky vazeb 109,0 pm u C-H, 138,8 pm u C-O a 151,56 pm u O-O.^[3] Nestabilita molekuly je způsobena velkou délkou a malou energií vazby O-O.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dioxirane na anglické Wikipedii.

• Oxaziridin
• Ethylenoxid
• 1,2-dioxetan
• 1,3-dioxetan
• Cyklický ozon

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Dioxiran na Wikimedia Commons