Disiamylboran

Disiamylboran
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevbis(1,2-dimethylpropyl)boran
Sumární vzorecC10H23B
Identifikace
Registrační číslo CAS1069-54-1
PubChem192733
SMILESCC(C(C)C)BC(C)C(C)C
InChI1S/C10H23B/c1-7(2)9(5)11-10(6)8(3)4/h7-11H,1-6H3
Vlastnosti
Molární hmotnost154,10 g/mol
Teplota tání35 až 40 °C (308 až 313 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Disiamylboran (systematický název (bis(1,2-dimethylpropyl)boran, zkrácený vzorec Sia2BH) je organoboran používaný v organické syntézehydroboracím-oxidacím koncových alkynů za vzniku aldehydů proti Markovnikovovu pravidlu hydratací a následnou tautomerizací. Disiamylboran vykazuje větší selektivitu u koncových alkenů a alkynů než u těch vnitřních.[1]

Disiamylboran se připravuje hydroborací 2-methylbut-2-enu pomocí diboranu.[1] Reakce se v důsledku sterického napětí zastaví u sekundárního boranu.

Odkazy

Související články

  • 9-borabicyklo[3.3.1]nonan (9-BBN)
  • Thexylboran, (1,1,2-trimethylpropyl)boran, ThxBH2), primární boran získávaný hydroborací tetramethylethenu.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Disiamylborane na anglické Wikipedii.

  1. a b ERIC J. LEOPOLD. Selective Hydroboration of a 1,3,7-Triene: Homogeraniol. Org. Synth.. 1986, s. 164. DOI 10.15227/orgsyn.064.0164. (anglicky) 

Média použitá na této stránce

Disiamylborane.png
chemical structure of disiamylborane
Disiamylborane-3D-balls.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the disiamylborane molecule, an organoborane used in organic synthesis to convert terminal alkynes to aldehydes.

Colour code:

 Carbon, C: black
 Hydrogen, H: white
 Boron, B: pink