Disiamylboran
Disiamylboran | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | bis(1,2-dimethylpropyl)boran |
Sumární vzorec | C10H23B |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 1069-54-1 |
PubChem | 192733 |
SMILES | CC(C(C)C)BC(C)C(C)C |
InChI | 1S/C10H23B/c1-7(2)9(5)11-10(6)8(3)4/h7-11H,1-6H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 154,10 g/mol |
Teplota tání | 35 až 40 °C (308 až 313 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Disiamylboran (systematický název (bis(1,2-dimethylpropyl)boran, zkrácený vzorec Sia2BH) je organoboran používaný v organické syntéze k hydroboracím-oxidacím koncových alkynů za vzniku aldehydů proti Markovnikovovu pravidlu hydratací a následnou tautomerizací. Disiamylboran vykazuje větší selektivitu u koncových alkenů a alkynů než u těch vnitřních.[1]
Disiamylboran se připravuje hydroborací 2-methylbut-2-enu pomocí diboranu.[1] Reakce se v důsledku sterického napětí zastaví u sekundárního boranu.
Odkazy
Související články
- 9-borabicyklo[3.3.1]nonan (9-BBN)
- Thexylboran, (1,1,2-trimethylpropyl)boran, ThxBH2), primární boran získávaný hydroborací tetramethylethenu.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Disiamylborane na anglické Wikipedii.
- ↑ a b ERIC J. LEOPOLD. Selective Hydroboration of a 1,3,7-Triene: Homogeraniol. Org. Synth.. 1986, s. 164. DOI 10.15227/orgsyn.064.0164. (anglicky)
Média použitá na této stránce
chemical structure of disiamylborane
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Ball-and-stick model of the disiamylborane molecule, an organoborane used in organic synthesis to convert terminal alkynes to aldehydes.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Boron, B: pink