Dithiolan

Dithiolan
	Strukturní vzorec 1,2-dithiolanu
	Strukturní vzorec 1,3-dithiolanu
Obecné
Systematický název
Sumární vzorec	C3H6S2
Identifikace
Registrační číslo CAS	288-14-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	206-018-7
PubChem	79045
ChEBI	38335
SMILES	C1CSCS1
InChI	1/C3H6S2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	106,21 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dithiolan je souhrnné označení pro dvojici izomerních sirných pětičlenných heterocyklů, odvozených od cyklopentanu náhradou dvou uhlíkových atomů atomy síry - 1,2-dithiolan a 1,3-dithiolan.

1,2-dithiolan je cyklický disulfid. Některé dithiolany se vyskytují v přírodě^[1] a lze je nalézt v potravinách, například chřestu.^[2]

4-dimethylamino derivát nereistoxin se stal inspirací při vývoji insekticidů blokujících nikotinové acetylcholinové receptory.^[3]

Kyselina lipoová je důležitá v aerobním metabolismu savců a rovněž se silně váže na řadu kovů, například například zlato, molybden a wolfram.^[4]

Jiné 1,2-dithiolany mají využití při výrobě nanomateriálů, například nanočástic zlata nebo TMD (MoS₂ a WS₂).^[5]^[6]^[7]

Kyselina asparagusová
nereistoxin, látka, ze které jsou odvozeny insekticidy, jako například kartap a bensultap
kyselina lipoová

1,3-dithiolany se uplatňují jako chránicí skupiny pro karbonylové sloučeniny, protože jsou odolné vůči širokému rozpětí podmínek. Lze je připravit reakcemi karbonylových skupin s ethan-1,2-dithiolem:

Ochrana karbonylových skupin přeměnou na 1,3-dithiolany pomocí ethan-1,2-dithiolu

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dithiolane na anglické Wikipedii.

↑ Lene Teuber. Naturally Occurring 1,2-Dithiolanes and 1,2,3-Trithianes. Chemical and Biological Properties. Sulfur Reports. 1990, s. 257–333. DOI 10.1080/01961779008048732.
↑ M. L. Pelchat; C. Bykowski; F. F. Duke; D. R. Reed. Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: A psychophysical and genetic study. Chemical Senses. 2011, s. 9–17. DOI 10.1093/chemse/bjq081. PMID 20876394.
↑ John E. Casida; Kathleen A. Durkin. Neuroactive Insecticides: Targets, Selectivity, Resistance, and Secondary Effects. Annual Review of Entomology. 2013, s. 99–117. DOI 10.1146/annurev-ento-120811-153645. PMID 23317040.
↑ Lipoic acid [online]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, 2019-01-01 [cit. 2020-08-27]. Dostupné online.
↑ Renata Bilewicz, Agnieszka Więckowska, Marcin Kruszewski, Tomasz Stępkowski, Sylwia Męczynska-Wielgosz, Grzegorz Cichowicz, Piotr Piątek, Dominika Załubiniak, Maciej Dzwonek. Towards potent but less toxic nanopharmaceuticals – lipoic acid bioconjugates of ultrasmall gold nanoparticles with an anticancer drug and addressing unit. RSC Advances. 2018-04-18, s. 14947–14957. ISSN 2046-2069. DOI 10.1039/C8RA01107A.
↑ Lorenzo Vallan, Ruben Canton-Vitoria, Habtom B. Gobeze, Youngwoo Jang, Raul Arenal, Ana M. Benito, Wolfgang K. Maser, Francis D’Souza, Nikos Tagmatarchis. Interfacing Transition Metal Dichalcogenides with Carbon Nanodots for Managing Photoinduced Energy and Charge-Transfer Processes. Journal of the American Chemical Society. 2018-10-17, s. 13488–13496. Dostupné online. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/jacs.8b09204. PMID 30222336.
↑ Nikos Tagmatarchis; Christopher P. Ewels; Carla Bittencourt; Raul Arenal; Mario Pelaez-Fernandez; Yuman Sayed-Ahmad-Baraza; Ruben Canton-Vitoria. Functionalization of MoS 2 with 1,2-dithiolanes: toward donor-acceptor nanohybrids for energy conversion. NPJ 2D Materials and Applications. 2017-06-05, s. 13. ISSN 2397-7132. DOI 10.1038/s41699-017-0012-8.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Dithiolan na Wikimedia Commons
Reakce 1,3-dithiolanu

[1] Lene Teuber. Naturally Occurring 1,2-Dithiolanes and 1,2,3-Trithianes. Chemical and Biological Properties. Sulfur Reports. 1990, s. 257–333. DOI 10.1080/01961779008048732.

[2] M. L. Pelchat; C. Bykowski; F. F. Duke; D. R. Reed. Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: A psychophysical and genetic study. Chemical Senses. 2011, s. 9–17. DOI 10.1093/chemse/bjq081. PMID 20876394.

[3] John E. Casida; Kathleen A. Durkin. Neuroactive Insecticides: Targets, Selectivity, Resistance, and Secondary Effects. Annual Review of Entomology. 2013, s. 99–117. DOI 10.1146/annurev-ento-120811-153645. PMID 23317040.

[4] Lipoic acid [online]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, 2019-01-01 [cit. 2020-08-27]. Dostupné online.

[5] Renata Bilewicz, Agnieszka Więckowska, Marcin Kruszewski, Tomasz Stępkowski, Sylwia Męczynska-Wielgosz, Grzegorz Cichowicz, Piotr Piątek, Dominika Załubiniak, Maciej Dzwonek. Towards potent but less toxic nanopharmaceuticals – lipoic acid bioconjugates of ultrasmall gold nanoparticles with an anticancer drug and addressing unit. RSC Advances. 2018-04-18, s. 14947–14957. ISSN 2046-2069. DOI 10.1039/C8RA01107A.

[6] Lorenzo Vallan, Ruben Canton-Vitoria, Habtom B. Gobeze, Youngwoo Jang, Raul Arenal, Ana M. Benito, Wolfgang K. Maser, Francis D’Souza, Nikos Tagmatarchis. Interfacing Transition Metal Dichalcogenides with Carbon Nanodots for Managing Photoinduced Energy and Charge-Transfer Processes. Journal of the American Chemical Society. 2018-10-17, s. 13488–13496. Dostupné online. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/jacs.8b09204. PMID 30222336.

[7] Nikos Tagmatarchis; Christopher P. Ewels; Carla Bittencourt; Raul Arenal; Mario Pelaez-Fernandez; Yuman Sayed-Ahmad-Baraza; Ruben Canton-Vitoria. Functionalization of MoS 2 with 1,2-dithiolanes: toward donor-acceptor nanohybrids for energy conversion. NPJ 2D Materials and Applications. 2017-06-05, s. 13. ISSN 2397-7132. DOI 10.1038/s41699-017-0012-8.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Navigation

Navigace

Tématické portály

Dithiolan

Odkazy

Reference

Externí odkazy

Média použitá na této stránce