Tetrahydrokanabinol

Tetrahydrokanabinol
Strukturní vzorec tetrahydrokanabinolu
Strukturní vzorec tetrahydrokanabinolu
Obecné
Systematický název(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
Ostatní názvyΔ9-tetrahydrokanabinol
(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
Anglický názevTetrahydrocannabinol
(−)-trans-Δ⁹-tetrahydrocannabinol
Sumární vzorecC21H30O2
Identifikace
Registrační číslo CAS1972-08-3
Vlastnosti
Molární hmotnost314,46 g/mol
Teplota varu157 °C (0,02 mmHg)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetrahydrokanabinol (anglicky tetrahydrocannabinol, zkráceně THC, též delta-9-tetrahydrokanabinol) je jeden z více než osmdesáti kanabinoidů a je hlavní psychoaktivní látkou nacházející se především v květenství konopí. V čisté formě má THC podobu průhledných krystalků, které se po zahřátí stanou lepkavými. THC je špatně rozpustný ve vodě, avšak je dobře rozpustný v organických rozpouštědlech (např. ethanolu či hexanu) a tucích. Hlavní biologicky aktivní stereoizomer, (−)-trans-Δ⁹-THC (konfigurace 6aR,10aR) se ve farmacii označuje názvem dronabinol (INN).

Poprvé byl delta-9-tetrahydrokanabinol izolován v čisté podobě v šedesátých letech prof. Raphaelem Mechoulamem.[2] V té době bylo navrženo i schéma biosyntézy kanabinoidů. Základem syntézy kanabinoidů je reakce terpenových sloučenin. Například reakce, kdy geranylpyrofosfát reaguje s kyselinou olivetovou a vzniklý metaprodukt se štěpí na kyselé formy CBD (kanabidiol) a CBC (kanabichromen). Z CBD pak vzniká THC v kyselé formě.

V přírodním konopí se vyskytuje ve formě THCA (tetrahydrokanabinolová kyselina), kde má ještě navíc karboxylovou skupinu, navázanou na benzenovém jádře. Aby se THCA stalo psychoaktivní, je třeba odštěpit karboxylovou skupinu (dekarboxylovat) a přeměnit na THC. To se provádí buďto prostřednictvím ethanolu, hexanu, toluenu, lipidů nebo zahřátím alespoň na 105 °C.

V České republice má 1. ledna 2025 vstoupit v platnost zákon o psychomodulačních látkách, který má omezit neregulovaný obchod a zneužívání těchto látek. Zákon umožní dospělým nakupovat produkty s obsahem THC.[3]

Oblasti léčebného využití

THC má analgetické vlastnosti, ulevuje od chronické[4] a neuropatické[5] bolesti. Pomáhá ulevovat od symptomů, kterými trpí pacienti s AIDS a rakovinou procházející chemoterapií tím, že zvyšuje chuť k jídlu a snižuje pocity nevolnosti.[6] [7] Má neuroprotektivní vlastnosti,[8] po jeho aplikaci dochází např. u Parkinsonovy choroby k menšímu poškození buněk[9] a zpomaluje postup amyotrofické laterální sklerózy.[10] Mnoha pacientům s roztroušenou sklerózou pomáhá THC se symptomy spasticity a třesu.[11] U pacientů s Touretteovým syndromem snižuje skóre závažnosti tiků.[12]

Výzkumy potvrzují, že THC selektivně působí na zhoubné nádorové buňky, zatímco ignoruje buňky zdravé, čímž působí hlouběji než syntetická alternativa. Klinická studie z roku 2006 demonstrovala zmenšení objemu tumoru u pacientů s vracejícím se mnohočetným glioblastomem.[13] Podle studie z roku 2009 způsobuje THC smrt různých rakovinných buněk v lidském mozku procesem známým jako autofagie.[14]

Existují také jiné, syntetické, kanabinoidy podobné THC, používané jako léčiva v některých zemích, např. nabilon (obchodní název Cesamet).

Toxicita

ZvířataZpůsob podáníLD50 [mg/kg]
krysaorálně666
krysa (samec)orálně1270[15]
krysa (samice)orálně733 [15]
krysainhalace42 [15]
krysainjekčně do dutiny břišní373 [16]
krysanitrožilně29 [16]
myšnitrožilně1023 [16]
myšorálně482 [16]
myšinjekčně do dutiny břišní168 [16]
opicenitrožilně128 [16]
pesorálně525 [16]


Odkazy

Reference

  1. ↑ a b Dronabinol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ MECHOULAM, Raphael. Isolation, Structure, and Partial Synthesis of an Active Constituent of Hashish. Journal of the American Chemical Society. Roč. 1964, čís. 86, s. 1646–164. DOI 10.1021/ja01062a046. ((anglicky)) 
  3. ↑ Legalizace marihuany v ČR. Necháme se inspirovat Německem? [online]. 2024-06-20 [cit. 2024-08-05]. Dostupné online. 
  4. ↑ BURNS, Tammy L.; INECK, Joseph R. Cannabinoid Analgesia as a Potential New Therapeutic Option in the Treatment of Chronic Pain. Annals of Pharmacotherapy. Roč. 2006, čís. 40, s. 251–260. DOI 10.1345/aph.1G217. PMID 16449552. ((anglicky)) 
  5. ↑ ABRAMS, D.I. Cannabis in painful HIV-associated sensory neuropathy. Neurology. Roč. 2007, čís. 68, s. 515–521. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-07-03. DOI 10.1212/01.wnl.0000253187.66183.9c. ((anglicky))  Archivováno 3. 7. 2013 na Wayback Machine.
  6. ↑ Cannabis and Cannabinoids. National Cancer Institute [online]. Rev. 30.10.2013. Dostupné online. ((anglicky)) 
  7. ↑ HANEY, M.; GUNDERSON, E. W.; RABKIN, J. Dronabinol and marijuana in HIV-positive marijuana smokers. Caloric intake, mood, and sleep.. Journal of Acquired Immune Deficiency Syndromes. 15.08.2007, roč. 2007, čís. 45, s. 545–554. DOI 10.1097/QAI.0b013e31811ed205. PMID 17589370. ((anglicky)) 
  8. ↑ VAN DER STELT, M. Neuroprotection by Δ9-Tetrahydrocannabinol, the Main Active Compound in Marijuana, against Ouabain-Induced In Vivo Excitotoxicity. The Journal of Neuroscience. Roč. 2001, čís. 21, s. 6475–9. Dostupné online. PMID 11517236. ((anglicky)) 
  9. ↑ ZEISSLER, Marie-Louise. Δ9–TETRAHYDROCANNABINOL IS PROTECTIVE THROUGH PPARγ DEPENDENT MITOCHONDRIAL BIOGENESIS IN A CELL CULTURE MODEL OF PARKINSON'S DISEASE. Journal of Neurology, Neurosurgery, Psychiatry. Roč. 2013, čís. 84. Dostupné online. DOI 10.1136/jnnp-2013-306573.150. ((anglicky)) 
  10. ↑ CARTER, Gregory T.; ABOOD, Mary E. Cannabis and Amyotrophic Lateral Sclerosis: Hypothetical and Practical Applications, and a Call for Clinical Trials. American Journal of Hospice & Palliative Medicine. Roč. 2010, čís. 27, s. 347–356. DOI 10.1177/1049909110369531. ((anglicky)) 
  11. ↑ NOVOTNÁ, A; MAREŠ, J. A randomized, double-blind, placebo-controlled, parallel-group, enriched-design study of nabiximols* (Sativex(®) ), as add-on therapy, in subjects with refractory spasticity caused by multiple sclerosis.. European Journal of Neurology. Roč. 2011, čís. 18, s. 1122–1131. DOI 10.1111/j.1468-1331.2010.03328.x. ((anglicky)) 
  12. ↑ MÜLLER-VAHL, K.R. Delta 9-tetrahydrocannabinol (THC) is effective in the treatment of tics in Tourette syndrome: a 6-week randomized trial.. The Journal of clinical psychiatry. Roč. 2003, čís. 64, s. 459–465. PMID 12716250. ((anglicky)) 
  13. ↑ GUZMÁN, M. A pilot clinical study of Delta9-tetrahydrocannabinol in patients with recurrent glioblastoma multiforme.. British Journal of Cancer. Roč. 2006, čís. 95, s. 197–203. DOI 10.1038/sj.bjc.6603236. PMID 16804518. ((anglicky)) 
  14. ↑ SALAZAR, M. Cannabinoid action induces autophagy-mediated cell death through stimulation of ER stress in human glioma cells. The Journal of Clinical Investigation. Roč. 2009, čís. 119, s. 1359–1372. Dostupné online. DOI 10.1172/JCI37948. ((anglicky)) 
  15. ↑ a b c Erowid. Cannabis Chemistry [online]. [cit. 2006-03-20]. Dostupné online. 
  16. ↑ a b c d e f g Erowid Cannabis Vault : THC Material Safety Data Sheet

Externí odkazy

Média použitá na této stránce