Dusitan amylnatý

Dusitan amylnatý
Strukturní vzorec dusitanu amylnatého

Strukturní vzorec dusitanu amylnatého

Obecné
Systematický název(3-methylbutyl)-nitrit
Triviální názevdusitan amylnatý
Ostatní názvyamynitrit, 3-methyl-1-nitrosooxybutan
Latinský názevAmylium nitrosum
Anglický názevAmyl nitrite
Německý názevAmylnitrit
Sumární vzorecC5H11NO2
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS110-46-3
463-04-7 (pentylnitrit)
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-770-8
Indexové číslo007-020-00-9
PubChem10026
ChEBI55344
SMILESO=NOCCCCC
InChI1S/C5H11NO2/c1-2-3-4-5-8-6-7/h2-5H2,1H3
Číslo RTECSNT0187500
Vlastnosti
Molární hmotnost117,15 g/mol
Teplota varu99 °C
Hustota0,872 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH225 H332 H302
R-větyR11 R20/22
S-větyS2 S16 S24 S46
Teplota vzplanutí21 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dusitan amylnatý, nazývaný též amylnitrit, je chemická sloučenina funkčního vzorce C5H11ONO. Amylnitrit je ester kyseliny dusité a amylalkoholu. Má stejný sumární vzorec jako valin a nitropentan. Existuje ve formě několika izomerů, všechny však obsahují amylovou skupinu vázanou k nitritové funkční skupině. Podobně jako ostatní alkylnitrity vykazuje i amylnitrit u savců bioaktivní účinky. Působí jako silný vazodilatátor, díky čemuž je používán v medicíně a jako rekreační droga.

Názvosloví

Termínu „amylnitrit“ odpovídá několik strukturních isomerů. Nejběžnější forma amylnitritu (CH3)2CHCH2CH2ONO bývá přesněji (starším názvoslovím) nazývána isoamylnitrit. Pokud se amylový řetězec skládá z pěti atomů uhlíku seřazených za sebou (pentyl), je možno tento amylnitrit popsat vzorcem CH3[CH2]4ONO. Tento izomer býval označován jako n-amylnitrit, (n znamená normální).

Amylnitrit bývá často mylně zaměňován s amylnitrátem, sloučeninou s odlišným chemickým složením i účinky.

Syntéza a reakce

Alkylnitrity je možno obecně připravit reakcí alkoholů s kyselinou dusitou:[2]

C5H11OH + HONO → C5H11ONO + H2O

Reakce je analogií esterifikace. Vzniklý isoamylnitrit se rozkládá působením báze za vzniku dusitanu a isoamylalkoholu:

C5H11ONO + NaOH → C5H11OH + NaNO2

Amylnitrit podobně jako ostatní alkylnitrity reaguje s karbaniony za vzniku oximů.[3]

Fyziologické účinky

Amylnitrit, podobně jako ostatní alkylnitrity[4], je účinný vazodilatátor. Rozšiřuje cévy čímž způsobuje snížení krevního tlaku. K jeho účinkům patří snížení krevního tlaku, bolesti hlavy, zčervenání v oblasti obličeje, zvýšení frekvence srdečního tepu, točení hlavy a uvolnění hladkého svalstva. Vznik závislosti není znám. Symptomy předávkování jsou nevolnost, zvracení, hypotenze, hypoventilace, dyspnea (dechová nedostatečnost), a mdloby.

Působením amylnitritu také vzniká z krevního barviva hemoglobinu methemoglobin, který je schopen reagovat s kyanidy na nejedovatý kyanomethemoglobin. Amylnitrit je proto podáván jako antidotum při otravě kyanidy.[5]

Použití

Amylnitrit je v medicíně využíván pro léčbu příznaků ischemické choroby srdeční a jako protijed proti otravě kyanidy.[6]

Je také často zneužíván jako rekreační inhalační droga způsobující euforii, sexuální touhu, malátnost, omámení bolesti hlavy, prudké snížení krevního tlaku a zvýšení tepové frekvence. Proto je nebezpečné kombinovat je se stimulanty. Slangový výraz je "poppers" z anglického poppers, napodobujícího zvuk při prasknutí skleněné trubičky. Základním účinkem látky je tvorba methemoglobinu, tedy snížení kapacity krve pro přenos kyslíku.[7]

V Česku byl vyráběn pod názvem Amylium nitrosum Léčiva a byl balen ve skleněných zatavených trubičkách po 150 mg účinné látky, navléknutých v obalu z pevné látky, která umožňovala rozlomení trubičky holou rukou bez rizika poranění (látkový obal zůstal neporušen). Při otravě kyanidy se aplikoval inhalací v dávce jedna až dvě trubičky rozlomit do kapesníku a inhalovat. Podle potřeby bylo možno aplikaci opakovat asi za 5 minut.

Další přípravek stejného složení k tomuto účelu je Nitramyl (výrobce: Berco, 85,3 mg účinné látky). Přípravek by měl být dostupný v provozech, kde se s kyanidy pracuje, a i ve větších nemocnicích. Příbuzné léčivo se stejnou indikací použití, ale pro nitrožilní podání, byl dusitan sodný (natrium nitrosum, natrii nitris), rovněž kdysi vyráběný v Léčivech.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Amyl nitrite na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Amyl nitrite. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Noyes, W. A. “n-Butyl Nitrite” Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.108 (1943). [1] Archivováno 27. 9. 2007 na Wayback Machine. (PDF)
  3. ↑ Chen, Y. K.; Jeon, S.-J; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. “(2S)-(-)-3-exo-(Morpholino)isoborneol ((-)-MIB)” Organic Syntheses, Volume 82, pp. 87 (2005). [2] Archivováno 2. 12. 2007 na Wayback Machine. (PDF)
  4. ↑ Nickerson, Mark, John O Parker, Thomas P Lowry, and Edward W Swenson. Isobutyl Nitrite and Related Compounds. 1st ed. San Francisco: Pharmex, Ltd, 1979. [3] Archivováno 27. 9. 2007 na Wayback Machine.PDF
  5. ↑ Vale, J. A., Toxicology 2001, 168,37-38; Cyanide Antidotes: from Amyl Nitrite to Hydroxocobalamin - Which Antidote is Best?
  6. ↑ Cheng, L.; Goodwin, C. A.; Schully, M. F.; Kakkar, V. V.; Claeson, G., Circulation 1965, 3, 755; The Effects of Nitroglycerin and Amyl Nitrite on Arteriolar and Venous Tone in the Human Forearm
  7. ↑ Archivovaná kopie. amsterdam-poppers.com [online]. [cit. 2011-05-29]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-10-02. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce