Dvojná vazba (chemie)

Dvojná vazba v ethenu

Jako dvojná vazba se v chemii označuje chemická vazba mezi dvěma atomy, jíž se účastní čtyři vazebné elektrony namísto obvyklých dvou. Nejčastější dvojnou vazbu, mezi dvěma atomy uhlíku, lze nalézt v alkenech. Existuje mnoho typů dvojných vazeb mezi různými prvky; například v karbonylové skupině mezi atomem uhlíku a atomem kyslíku. Jinými hojně rozšířenými dvojnými vazbami jsou vazby v azosloučeninách (N=N), iminech (C=N) a sulfoxidech (S=O). Ve strukturních vzorcích se dvojná vazba znázorňuje dvěma rovnoběžnými čarami mezi atomy.[1] Mezi stejnými dvěma atomy je dvojná vazba obecně silnější a kratší než vazba jednoduchá. Pokud molekula obsahuje dvě nebo více dvojných vazeb, označujeme je podle polohy jako kumulované, konjugované nebo izolované.

Princip dvojné vazby

Princip dvojné vazby se dá jednoduše vysvětlit pomocí hybridizace orbitalů. Například v ethenu má každý atom uhlíku tři sp2 orbitaly a jeden p-orbital. Tři sp2 orbitaly leží v jedné rovině se třemi 120° úhly mezi nimi. Nehybridizovaný p-orbital je kolmý k této rovině. Když se tyto dva atomy uhlíku přiblíží, jeden ze tří sp2 orbitalů na prvním uhlíku vytvoří σ vazbu s příslušným sp2 orbitalem na druhém uhlíku. Ve stejnou chvíli spolu výše zmíněné p-orbitaly vytvoří vazbu druhou (π vazbu). Kvůli maximálnímu překryvu orbitalů (silnější vazba) k sobě zůstávají p-orbitaly v rovnoběžné poloze, a proto není obecně možná rotace kolem dvojné vazby. Z této vlastnosti pramení cis- a trans- izomerie.

2 sp2 orbitaly se přibližují a tvoří sp2-sp2 sigma vazbu

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Double bond na anglické Wikipedii.

  1. Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png

Structural formula of the ethylene (ethene) molecule, C2H4. The molecule belongs to the D2hpoint group.

Structural information (determined by microwave spectroscopy) from CRC Handbook, 88th edition.
DMSO-2D-dimensions.png
Structural diagram of the dimethyl sulfoxide molecule
Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png

Structural formula of the acetone molecule, Me2CO, C3H6O.

Structural information (determined by gas-phase electron diffraction and microwave spectroscopy) from CRC Handbook, 88th edition.
Doppelbindung1.png
(c) David Pilz, CC BY-SA 3.0
Entstehung einer „normalen“ Doppelbindung