Dvojná vazba (chemie)

Dvojná vazba je forma kovalentní vazby, která obsahuje čtyři vazebné elektrony. Tyto elektrony tvoří dva elektronové páry, které pak spojují dva atomy. Dvojné vazby jsou bohaté na elektrony, proto jsou reaktivní. zvláště v přítomnosti silného akceptoru elektronů (například halogenů). Ve strukturních vzorcích se dvojná vazba znázorňuje dvěma rovnoběžnými čarami mezi atomy.^[1]

Mezi stejnými dvěma atomy je dvojná vazba obecně silnější a kratší než vazba jednoduchá. Pokud molekula obsahuje dvě nebo více dvojných vazeb, jsou označovány podle polohy jako kumulované, konjugované nebo izolované.

Nejčastější dvojnou vazbou je vazba mezi dvěma atomy uhlíku v alkenech. Existuje ale i mezi dalšími prvky. Například v karbonylové skupině mezi atomem uhlíku a atomem kyslíku (C=O), v azosloučeninách (N=N), iminech (C=N) a sulfoxidech (S=O).

• Dvojné vazby zavedl v chemické terminologii ruský chemik Alexander Michajlovič Butlerov (1828-1886).
• Reprezentaci dvojné vazby dvěma dvojnými čarami zavedl rakouský chemik a fyzik Johann Josef Loschmidt (1821-1895).
• Koncovky -an, -en, -in pro označení nasycených (jednoduchá vazba) a nenasycených alkanů (dvojná a trojná vazba) zavedl německý chemik August Wilhelm von Hofmann (1818-1892).

Princip dvojné vazby se dá jednoduše vysvětlit pomocí hybridizace orbitalů, což je proces energetického sjednocení původně energeticky nerovnocenných atomových orbitalů. Například u atomu uhlíku, který má čtyři valenční elektrony umístěné v orbitalech 2s a 2p, může dojít ke třem typům hybridizace:

• sp - trojná lineární vazba v alkynech

• sp² - dvojná trigonální (trojúhelníková) vazba v alkenech
• sp³ - jednoduchá tetraedrická (trojboký jehlan) vazba v alkanech

Například v ethenu CH₂=CH₂ má každý atom uhlíku tři hybridizované orbitaly sp² (leží v jedné rovině s uhly 120° mezi nimi) a jeden nehybridizivaný orbital p_z (leží kolmo k této rovině). Když se tyto dva atomy uhlíku přiblíží, jeden ze tří orbitalů sp² na prvním uhlíku vytvoří σ vazbu s příslušným orbitalem sp² na druhém uhlíku. Ve stejnou chvíli spolu orbitaly p_z obou uhlíků vytvoří π vazbu. Tak mezi nimi vznikne dvojná vazba.

• 

  (c) David Pilz, CC BY-SA 3.0
  Dva sp² se přiblíží a vytvoří σ vazbu, která leží v rovině.
• 

  (c) David Pilz, CC BY-SA 3.0
  Dva p_z orbitaly se překryjí a vytvoří π vazbu v rovině rovnoběžné se σ vazbou

Mají-li molekuly s dvojnou vazbou dva různé substituenty, rozlišuje se mezi cis- a trans-izomery podle jejich polohy k dvojné vazbě. Důvodem je maximální překryv orbitalů p_z, které jsou kolmé k hybridizovaným orbitalům sp², a proto není možná rotace kolem dvojné vazby.

Pokud má sloučenina více dvojných vazeb, dělí se podle své polohy na:

• kumulativní vazby - jsou přímo sousedící
• konjugované vazby - jsou oddělené právě jednou jednoduchou vazbou
• izolované vazby - jsou oddělené více než jednou jednoduchou vazbou

• 
  ethen
• 
  aceton
• 
  dimethylsulfoxid

• Kovalentní vazba
• Jednoduchá vazba
• Trojná vazba
• Čtverná vazba
• Paterná vazba
• Šesterná vazba
• Řád vazby

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Double bond na anglické Wikipedii a Doppelbindung na německé Wikipedii.

• Obrázky, zvuky či videa k tématu dvojná vazba na Wikimedia Commons