Efedrin
| Efedrin | |
|---|---|
-Ephedrin.svg) | |
 Čtyři diastereoizomery efedrinu | |
| Obecné | |
| Systematický název | (1R*,2S*)-1-fenyl-2-(methylamino)propan-1-ol |
| Triviální název | Efedrin |
| Sumární vzorec | C10H15NO |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 299-42-3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 165,23 g/mol |
| Teplota tání | 187–188 °C (hydrochlorid)[1] |
| Bezpečnost | |
| [2] Varování[2] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Efedrin je alkaloid z keřů čeledě chvojníkovitých (Ephedraceae) rodu Ephedra, jako jsou chvojník obecný (Ephedra vulgaris) neboli chvojník dvouklasý (Ephedra distachya) nebo chvojník čínský (Ephedra sinica), které se vyskytují ve východní Asii, ve středomořské oblasti a ve střední Evropě.
Historie
Nejstarší nález zrn chvojníku v irácké jeskyni Šanidár se datuje do období 60 000 let před naším letopočtem.[zdroj?] Na známých indických gandhárských reliéfech se zobrazuje chvojník v blízkosti Buddhy. V Číně se prvenství jeho objevu připisuje legendárnímu císaři Šen-nungovi už ve 3. tisíciletí př. n. l.[zdroj?] Ve 20. letech 20. století izoloval K. K. Chen čistý efedrin z chvojníku. Brzy začal být lékaři předepisován na úlevu ucpanému nosu a k uvolnění průdušek. Po sérii úmrtí spojených s užíváním efedrinu však byl v různých zemích světa zakázán (USA – 2004).[3]
Chemické vlastnosti
Efedrin vykazuje optický izomerismus a má dvě chirální centra, proto existuje ve čtyřech diastereoizomerech. Podle konvence[které?] se enantiomery s konfigurací (1R,2S) a (1S,2R) označují jako efedrin a enantiomery (1R,2R) a (1S,2S) jako pseudoefedrin.[p 1]
Efedrin je substituovaný amfetamin a strukturální analog metamfetaminu. Liší se od něj pouze přítomností hydroxylové skupiny (OH). Amfetaminy jsou však potentnější a mají další biologické účinky. Komerčně se efedrin vyrábí jako izomer (−)-(1R,2S), názvem efedrin je ve farmakologii míněn právě tento enenatiomer, vyskytující se v přírodě.
Využití
Efedrin je látka, která se používá při léčbě astmatu, proti nízkému tlaku, proti narkolepsii (chorobná spavost) a také jako léčivo uvolňující zduření nosní dutiny.
Efedrin se používá na výrobu pervitinu. Efedrin sám o sobě může při dlouhodobém a nadměrném používání způsobit psychickou i fyzickou závislost. V kombinaci s kofeinem je to navíc vynikající spalovač tuků. Ze začátku byl používán jako tabletka na hubnutí, dokud se neprokázaly jeho vedlejší účinky. Při užití s větší dávkou kofeinu v některých případech dochází k třesení rukou, silnému bušení srdce a nastává střídání tělesné teploty (teplo–zima).
Účinky
Účinek efedrinu nastupuje asi hodinu po pozření a trvá asi 3 až 4 hodiny. Doporučená maximální dávka činí 8 mg/6 hodin. Je součástí přípravků proti kašli či chřipce, roztahuje totiž dýchací cesty a ulevuje příznakům. Dále se užívá jako lék na hubnutí, k budování svalstva a k zlepšení fyzických schopností sportovců.[3] Mezinárodní olympijský výbor právě kvůli těmto účinkům zařadil efedrin na listinu zakázaných látek.[zdroj?]
Otrava
Efedrinizmus je chronická otrava efedrinem, která se projevuje pocením, nechutenstvím, svíráním v oblasti srdce, podrážděností a výbuchy náhlého hněvu.
Odkazy
Poznámky
- ↑ Mezinárodní nechráněné názvy „pseudoefedrin“ (pseudoephedrinum) a „theofylin efedrin“ (theophyllinum ephedrinum) však v obou případech označují pouze jediný enantiomer. (Samotný efedrin INN název nemá.)
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ephedrine na anglické Wikipedii.
- ↑ Budavari S, editor. The Merck Index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 12th edition. Whitehouse Station: Merck
- ↑ a b Ephedrine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b BIGELOW, Barbara C.; EDGAR, Kathleen J. The UXL Encyclopedia of Drugs & Addictive Substances. [s.l.]: Thomson-Gale, 2006. Dostupné online. ISBN 1-4144-0444-1.
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Efedrin na Wikimedia Commons 
Slovníkové heslo efedrin ve Wikislovníku
Přečtěte si prosím pokyny pro využití článků o zdravotnictví.
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Star of life, blue version. Represents the Rod of Asclepius, with a snake around it, on a 6-branch star shaped as the cross of 3 thick 3:1 rectangles.
Design:
The logo is basically unicolor, most often a slate or medium blue, but this design uses a slightly lighter shade of blue for the outer outline of the cross, and the outlines of the rod and of the snake. The background is transparent (but the star includes a small inner plain white outline). This makes this image usable and visible on any background, including blue. The light shade of color for the outlines makes the form more visible at smaller resolutions, so that the image can easily be used as an icon.
This SVG file was manually created to specify alignments, to use only integers at the core 192x192 size, to get smooth curves on connection points (without any angle), to make a perfect logo centered in a exact square, to use a more precise geometry for the star and to use slate blue color with slightly lighter outlines on the cross, the rod and snake.
Finally, the SVG file is clean and contains no unnecessary XML elements or attributes, CSS styles or transforms that are usually added silently by common SVG editors (like Sodipodi or Inkscape) and that just pollute the final document, so it just needs the core SVG elements for the rendering. This is why its file size is so small.Structure of (−)-Ephedrine
The four diastereoisomers of ephedrine.
Top: ephedrine
Bottom: pseudoephedrine
IUPAC Name: 2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol