Enanthotoxin

Enanthotoxin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(2E,8E,10E,14R)-heptadeka-2,8,10-trien-4,6-diyn-1,14-diol
Sumární vzorecC17H22O2
Identifikace
Registrační číslo CAS20311-78-8
PubChem6436464
SMILESCCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO
InChI1S/C17H22O2/c1-2-14-17(19)15-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-16-18/h4,6,8,10-11,13,17-19H,2,12,14-16H2,1H3/b6-4+,10-8+,13-11+/t17-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost258,36 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Enanthotoxin je organická sloučenina vyskytující se v rostlinách rodu halucha (Oenanthe), jako je například Oenanthe crocata. Jedná se o jed působící na centrální nervovou soustavu a také je to nekompetitivní antagonista neurotransmiteru kyseliny gama-aminomáselné.[1] Rostliny obsahující tuto látku byly na starověké Sardinii využívány k eutanazii.[2][3]

Krystalizace enanthotoxinu byla poprvé provedena v roce 1949.[4] Jeho struktura je podobná cikutoxinu[5] (který je jeho izomerem) a karotatoxinu.[6][7]

Výskyt

Koncentrace enanthotoxinu se mění podle ročního období (nejvyšší bývají na přelomu zimy a jara) a podle místa růstu rostliny.[8] Na rozdíl od většiny jedovatých rostlin, které mívají hořkou chuť nebo způsobují pálení, mívají haluchy sladkou chuť a příjemnou vůni.[9] Haluchy obsahují žlutou tekutinu, která na vzduchu mění barvu.[1][9] Nejtoxičtějšími částmi těchto rostlin jsou kořeny, jed je ale obsažen ve všech částech.[8][10]

Historie

Rostliny obsahující enanthotoxin se využívají od starověku, první doklady o jejich používání jsou z období 1800 až 800 př. n. l. ze Sardinie, kde se používaly k eutanazii.[9][11]. Předpokládá se, že Sokratés pozřel v průběhu své popravy rostlinu obsahující tuto látku.[12]

Enanthotoxin uvolňuje svaly a měl by tedy v nízkých dávkách mít podobné účinky jako botulotoxin.[11]

Mechanismus účinku

Přestože je enanthotoxin poměrně dobře prozkoumanou látkou, tak mechanismus jeho účinku není plně znám, měl by ale být podobný jako u cikutoxinu.

Enanthotoxin patří mezi 17uhlíkaté konjugované polyyny, které působí jako nekompetitivní inhibitory kyseliny gamaaminomáselné; tato kyselina se váže na beta-doménu GABAA receptoru centrální nervové soustavy a aktivuje receptor, čímž zvyšuje tok chloridových iontů přes membránu a inhibuje neuron.[1] Jakmile se enanthotoxin dostane do těla, tak se nekompetitivně naváže na stejnou beta-doménu a zabrání jeho správnému fungování, protože zablokuje chloridový kanál, čímž způsobí zvýšenou aktivitu neuronů a vyvolá křeče a záchvaty.[9]

Příznaky

Enanthotoxin je značně toxický (LD50 je u myší 0,58 mg/kg);[1] k obvyklým příznakům otravy patří křeče, záchvaty, nevolnost, průjem, tachykardie, mydriáza, rhabdomyolýza, selhání ledvin, dechová nedostatečnost a poruchy srdečního rytmu.[1][8][9]

Níže je uvedena tabulka popsaných příznaků vyvolaných enanthotoxinem podle orgánových soustav:[1]

Orgánnová soustavaPříznaky
Nervovánezřetelná řeč, parestezie, delirium, ataxie, kóma, záchvaty, trismus, hyperreflexie, opistotonus, křeče, otok mozku, status epilepticus
Trávicínevolnost, vracení, nadměrné slinění, bolest břicha
Dýchacídistres, deprese, ucpání dýchacích cest
Oběhovátachykardie, brachykardie, hypertenze, hypotenze, poruchy srdečního rytmu, selhání srdce
Vylučovacíglykosurie, proteinurie, hematurie, oligurie, myoglobinurie, akutní selhání ledvin
Svalováslabost, svalové křeče, svalová ztuhlost, rhabdomyolýza
Metabolismuszvýšená teplota, porucha funkce jater, hypokalémie, metabolická acidóza, azotémie
Očimydriáza
Kůžediaforéza, cyanóza, zarudlý obličej

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oenanthotoxin na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f L. J. Schep; R. J. Slaughter; G. Becket; D. M. G. Beasley. Poisoning due to Water Hemlock. Clinical Toxicology. 2009, s. 270–278. DOI 10.1080/15563650902904332. PMID 19514873. 
  2. ↑ G. Appendino, F. Pollastro, L. Verotta, M. Ballero, A. Romano, P. Wyrembek, K. Szczuraszek, J. W. Mozrzymas, O. Taglialatela-Scafati. Polyacetylenes From Sardinian Oenanthe fistulosa: A Molecular Clue to risus sardonicus. Journal of Natural Products. 2009, s. 962–965. DOI 10.1021/np8007717. 
  3. ↑ C. Q. Choi; K. Harmon; J. Matson. News Scan Briefs: Killer Smile. Scientific American. 2009. Dostupné online. 
  4. ↑ E. G. C. Clarke, D. E. Kidder and W. D. Robertson (1949) Journal of Pharmacy and Pharmacology 1 377-381
  5. ↑ E. F. L. J. Anet; B. Lythgoe; M. H. Silk; S. Trippett. Oenanthotoxin and Cicutoxin. Isolation and Structures. Journal of the Chemical Society. 1953, s. 309–322. DOI 10.1039/JR9530000309. 
  6. ↑ L. A. King; M. J. Lewis; D. Parry; P. J. Twitchett; E. A. Kilner. Identification of Oenanthotoxin and Related Compounds in Hemlock Water Dropwort Poisoning. Human Toxicology. 1985, s. 355–364. DOI 10.1177/096032718500400401. PMID 4018815. 
  7. ↑ E. F. L. J. Anet; B. Lythgoe; M. H. Silk; S. Trippett. The Chemistry of Oenanthotoxin and Cicutoxin. Chemistry and Industry. 1952, s. 757–758. 
  8. ↑ a b c Information Sheet: 31 Hemlock Water Dropwort (Oenanthe crocata) [online]. [cit. 2019-05-01]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2015-02-24. 
  9. ↑ a b c d e G. Appendino; F. Pollastro; L. Verotta. Polyacetylenes from Sardinian Oenanthe Fistulosa: A Molecular Clue to risus sardonicus. Journal of Natural Products. 2009, s. 962–965. DOI 10.1021/np8007717. PMID 19245244. 
  10. ↑ A. Egdahl. A case of poisoning due to eating poison hemlock (Cicuta maculata) with a review of reported cases. Archives of Internal Medicine. 1911, s. 348–356. Dostupné online. DOI 10.1001/archinte.1911.00060030061002. 
  11. ↑ a b James Owen. Ancient Death-Smile Potion Decoded? [online]. [cit. 2009-06-02]. Dostupné online. 
  12. ↑ Rachael Bletchly. Killers in your garden; Beware these poison plants [online]. Dostupné online. 

Média použitá na této stránce

Oenanthotoxin Structural Formula V1.svg
Strukturformel von Önanthotoxin. IUPAC-Name: (2E,8E,10E,14R)-Heptadeca-2,8,10-trien-4,6-diyn-1,14-diol