Epigallokatechin-3-gallát

Epigallokatechin-3-gallát
Epigallocatechin gallate structure.svg
Obecné
Systematický název(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyfenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl-3,4,5-trihydroxybenzoát
Sumární vzorecC₂₂H₁₈O₁₁
Identifikace
Registrační číslo CAS989-51-5
Vlastnosti
Molární hmotnost458,085 Da
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Epigallokatechin-3-gallát (nebo také jen epigallokatechin gallát, zkratka EGCG) je látka, která se vyskytuje v listech zeleného čaje, polyfenol patřící do skupiny katechinů.[2] Chemicky jde o ester epigallokatechinu a gallové kyseliny.

Antivirové vlastnosti EGCG

Bylo zjištěno, že EGCG  vykazuje antivirové vlastnosti. Inhibičně působí například proti viru hepatitidy C, HIV, chřipkovým virům a viru Zika. Při studiu účinku této látky na vir Zika, bylo prokázáno, že EGCG interaguje se strukturním E proteinem a tím inhibuje vstup viru do hostitelských buněk.[3] Dále bylo také dokázáno, EGCG může inhibovat funkci virové proteázy a helikázy, což jsou enzymy nezbytné pro replikaci viru.[4][5]

Helikáza je enzym, který během replikace viru rozplétá dvouřetězcovou RNA, energii nezbytnou pro rozplétání získává hydrolýzou ATP. Helikáza se skládá ze tří domén, doména 1 a 2 spolu tvoří vazebné místo pro ATP a všechny tři domény dohromady poté tvoří vazebné místo pro RNA. Bylo dokázáno, že EGCG se může vázat do obou těchto vazebných míst a tím inhibovat činnost helikázy. Pomocí molekulárního dockingu bylo zjištěno, že EGCG se váže na doménu 2 a na tzv. P-smyčku na doméně 1. Touto vazbou dochází ke stabilizaci P-smyčky a tím i k inhibici ATPasové aktivity. Dále se EGCG váže na vstupní stranu RNA vazebného místa a interaguje s residui nezbytnými pro vazbu RNA. Tato vazba zapříčiní celkovou stabilizaci enzymu a tím tedy i jeho inhibici.[5]

Bylo zjištěno, že EGCG může inhibovat ATPasovou aktivitu helikázy již v nízké mikromolární koncentraci. Jedná se o tzv. akompetitivní inhibici.[5]

Reference

  1. ↑ a b (-)-Epigallocatechin gallate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ ŠUTA, Miroslav; ŠŤOVÍČEK, Vladimír. Výtažek ze zeleného čaje. Lék budoucnosti, nebo riziko pro játra?. Český rozhlas Plzeň [online]. 2018-05-23 [cit. 2018-06-04]. Dostupné online. 
  3. ↑ SHARMA, Nitin; MURALI, Aarthy; SINGH, Sanjeev Kumar, et al. Epigallocatechin gallate, an active green tea compound inhibits the Zika virus entry into host cells via binding the envelope protein. International Journal of Biological Macromolecules. 2017, roč. 104, s. 1046–1054. Dostupné online. ISSN 0141-8130. DOI 10.1016/j.ijbiomac.2017.06.105. 
  4. ↑ LIM, Hee-jung; NGUYEN, Thi Thanh Hanh; KIM, Nahyun M., et al. Inhibitory effect of flavonoids against NS2B-NS3 protease of ZIKA virus and their structure activity relationship. Biotechnology letters. 2017, roč. 39, čís. 3, s. 415–421. Dostupné online. DOI 10.1007/s10529-016-2261-6. PMID 27885509. 
  5. ↑ a b c KUMAR, Deepak; SHARMA, Nitin; MURALI, Aarthy, et al. Mechanistic Insights into Zika Virus NS3 Helicase Inhibition by Epigallocatechin-3-Gallate. ACS Omega. 2020, roč. 5, s. 11 217 – 11 226. Dostupné online. DOI 10.1021/acsomega.0c01353. PMID 32455246. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce