Epimer
Epimery jsou stereoizomery (přesněji diastereomery), které se liší konfigurací jen na jednom stereocentru (chirálním centru).
Epimery mají nejméně dvě stereocentra, ale konfigurace se liší pouze v jednom stereocentru.
U přírodních látek, jež jsou epimerem jiné látky běžnější, toto bývá někdy vyjádřeno předponou epi- (např. chinin a epichinin).
Základní pojmy
Stereocentrum je část molekuly, na kterou je navázáno více substituentů takovým způsobem, že výměna libovolných dvou z nich vytvoří jiný stereoizomer.
Chirální centrum je stereocentrum obsahující substituenty (atomy nebo jejich skupiny) v takovém prostorovém uspořádání, že nemůže být ztotožněno se svým zrcadlovým obrazem.
Diastereomer je jedním ze dvou stereoizomerů, které nejsou navzájem svými zrcadlovými obrazy. Nejsou identické a nemohou se stát identickými změnou orientace. Pokud se dva diastereoizomery liší pouze v jednom stereocentru, jedná se o epimery.
Enantiomer je jedním ze dvou stereoizomerů, které jsou zrcadlovými obrazy sobě navzájem, stejně jako levá a pravá ruka. Nejsou identické a nemohou se stát identickými změnou orientace. V názvosloví se předpona ent- přidává k jednomu z enantiomerních párů.
Anomer je epimer cyklických forem sacharidů, glykosidů a podobných sloučenin, lišící se pouze konfigurací (polo)acetalového atomu uhlíku, tedy C1 uhlíku aldóz, C2 uhlíku 2-ketóz.
Příklady
Příkladem epimerů jsou cis-dekalon a trans-dekalon (kde sloučenina trans-dekalon je mnohem stabilnější). Dalšími známými epimery jsou epi-inositol a myo-inositol. myo-Inositol převažuje, neboť je to sloučenina podobná vitamínu, která se přirozeně vyskytuje v buňkách.
- cis-dekalon
- trans-dekalon
- epi-inositol
- myo-inositol
Testosteron a 17-epitestosteron jsou také epimery. Testosterony jsou steroidní hormony, které se řadí mezi anabolické steroidy a jsou to mužské pohlavní hormony.
- testosteron
- 17-epitestosteron
Cukry glukóza a manóza jsou také epimery. β-D-Glukopyranosa a β-D-mannopyranosa se liší co do konfigurace v poloze C-2.
- β-D-glukopyranosa
- β-D-mannopyranosa
Dalším příkladem může být allóza a glukóza. Jde o epimery lišící se konfigurací na třetím atomu uhlíku, tedy v poloze C-3.
Cukry α-glukóza a β-glukóza jsou také epimery. α-D-Glukopyranosa a β-D-glukopyranosa se liší co do konfigurace v poloze C-1. V tomto případě jsou to zároveň i anomery.
- α-D-glukopyranosa
- β-D-glukopyranosa
Související články
Reference
V tomto článku byly použity překlady textů z článků Epimer na německé Wikipedii a Epimer na anglické Wikipedii.
Média použitá na této stránce
Chemical diagram for epitestosterone
cis-Decalon
Beta-D-mannopyranose
(c) Kupirijo na projektu Wikipedie v jazyce angličtina, CC BY 3.0
Author=User:Kupirijo
trans-Decalon
(c) Kupirijo na projektu Wikipedie v jazyce angličtina, CC BY 3.0
{{author=User:Kupirijo}}
Structure of testosterone