Ethan-1,1-dithiol

Ethan-1,1-dithiol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevethan-1,1-dithiol
Funkční vzorecCH3CH(SH)2
Sumární vzorecC2H6S2
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS69382-62-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)248-103-1
PubChem33645
SMILESCC(S)S
InChI1S/C2H6S2/c1-2(3)4/h2-4H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost94,199 g/mol
Teplota varu71 °C (344 K)
Hustota0,83 g/cm3[1]
Rozpustnost ve voděrozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH302 H312 H332}[1]
P-větyP261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+312 P304+340 P312 P322 P330 P363 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethan-1,1-dithiol je organická sloučenina se vzorcem CH3CH(SH)2, bezbarvá kapalina vyskytující se v některých potravinách. Patří mezi geminální dithioly.

Příprava

Ethan-1,1-dithiol lze připravit reakcí acetaldehydu se sulfanem; meziproduktem je 1-hydroxyethanthiol.[2]

Výskyt

Ethan-1,1-dithiol se tvoří při kvašení vinných hroznů.[3]

Tato látka se podílí na zápachu durianu.[4][5]

Vlastnosti

V NMR spektru ethan-1,1-dithiolu se signály vyskytují ve třech oblastech, CH3, SH a CH, v poměru integrálních intenzit 3:2:1.[6]

Reakce

Ethan-1,1-dithiol se účastní několika reakcí, které ovlivňují aromata bílých vín. Za přítomnosti kyslíku se mění na cis/trans-3,6-dimethyl-1,2,4,5-tetrathian, který má gumovitou chuť. Jedná se o cyklus obsahující čtyři atomy síry a dva uhlíkové atomy, vytvořený propojením dvou molekul ethan-1,1-dithiolu přes atomy síry za odštěpení vodíku.[2] Tato molekula může být dále oxidována na cis/trans-3,6-dimethyl-1,2,5-trithiolan, s vůní podobnou masu.[2]

Ethan-1,1-dithiol reaguje se sulfanem za vzniku cis/trans-4,7-dimethyl-1,2,3,5,6-pentathiepanu, cyklu obsahujícího pět atomů síry a dva uhlíky; tato sloučenina vykazuje vůni připomínající maso.[2]

Použití a metabolismus

Ethan-1,1-dithiol se používá jako potravinářské ochucovadlo,[7] přidává se například do nápojů, olejů, polévek, mas, koření a ovoce. Nejvyšší koncentrace považovaná za bezpečnou je (GRAS) 5×10−4 %, obvyklé hodnoty však bývají okolo 2×10−5 %.[8] Dodáván bývá jako 1% roztok v ethanolu, protože v čisté podobě vydává silný zápach.[9] Případná toxicita může být způsobena metabolizací na sulfan a acetaldehyd, projevuje se však vzácně.[9] Dalšími způsoby metabolizace kromě hydrolýzy může být methylace za tvorby 1-(methylsulfanyl)ethan-1-thiolu a oxidace síry, jejímž produktem je ethylsulfonát, glukuronidace na atomu síry, případně navázání na cystein skrz disulfidové můstky.[9]

Odkazy

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu Ethan-1,1-dithiol na Wikimedia Commons
  • Human Metabolome Database: Showing metabocard for Ethane-1,1-dithiol (HMDB0032253) [online]. Dostupné online. (anglicky) 
  • Food safety and quality: jecfa-flav [online]. Dostupné online. (anglicky) 
  • DRUMM, Terri D.; ARTHUR M. SPANIER. Changes in the content of lipid autoxidation and sulfur-containing compounds in cooked beef during storage. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1991, s. 336–343. ISSN 0021-8561. DOI 10.1021/jf00002a023. (anglicky) 

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethane-1,1-dithiol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/33645
  2. ↑ a b c d M. Victoria Moreno-Arribas; Carmen Polo. Wine Chemistry and Biochemistry. [s.l.]: Springer, 2008. ISBN 9780387741161. 
  3. ↑ Bruno Fedrizzi; Giuseppe Versini; Roberto Ferrarini; Fabio Finato; Giorgio Nicolini; Franco Magno. Volatile Sulfur Compounds in Food. [s.l.]: [s.n.], 2011. Dostupné online. ISBN 978-0-8412-2616-6. DOI 10.1021/bk-2011-1068.ch010. Kapitola Sulfur Compounds in Still and Sparkling Wines and in Grappa: Analytical and Technological Aspects, s. 215–228. 
  4. ↑ Scientists sniff out the substances behind the aroma in the 'king of fruits' [online]. American Chemical Society, 2012-11-28 [cit. 2012-12-01]. Dostupné online. 
  5. ↑ Jia-Xiao Li; Peter Schieberle; Martin Steinhaus. Characterization of the Major Odor-Active Compounds in Thai Durian (Durio zibethinus L. 'Monthong') by Aroma Extract Dilution Analysis and Headspace Gas Chromatography–Olfactometry. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2012, s. 11253–11262. ISSN 0021-8561. DOI 10.1021/jf303881k. PMID 23088286. 
  6. ↑ No 1660 Ethane-1,1-dithiol HNMR [online]. [cit. 2012-12-02]. Dostupné online. [nedostupný zdroj]
  7. ↑ List of Codex Specification for Food Additives [online]. 2012 [cit. 2012-12-01]. S. 90. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-01-02. 
  8. ↑ SMITH, R. L.; COHEN, S. M.; DOULL, J.; FERON, V. J.; GOODMAN, J. I.; MARNETT, L. J.; PORTOGHESE, P. S. GRAS Flavoring Substances 22 [online]. Institute of Food Technologists, August 2005 [cit. 2012-12-01]. S. 47. Dostupné online. (anglicky) 
  9. ↑ a b c MEETING, Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives.; ORGANIZATION, World Health. Evaluation of Certain Food Additives and Contaminants: Sixty-eighth Report of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives Geneva from 19 to 28 June 2007. [s.l.]: World Health Organization, 2007. Dostupné online. ISBN 9789241209472. S. 108, 214–218. (anglicky) 

Média použitá na této stránce

Ethane11dithiol-balls.png
Autor: Graeme Bartlett, Licence: CC0
Ethane-1,1-dithiol ball model, orange is sulfur, dark grey carbon, white is hydrogen C2H6S2
1,1-ethanedithiol.svg
Chemical structure of 1,1-ethanedithiol (ethane-1,1-dithiol)