Ethan-1,2-dithiol

Ethan-1,2-dithiol
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevethan-1,2-dithiol
Ostatní názvydimerkaptoethan
Funkční vzorec(CH2SH)2
Sumární vzorecC2H6S2
Vzhledbezbarvá až nazelenalá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)208-752-3
PubChem
ChEBI
SMILESC(CS)S
InChI1S/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost94,199 g/mol
Teplota tání−41,2 °C (232,0 K)[1]
Teplota varu146 °C (419 K)[1]
Hustota1,123 g/cm3 (23,5 °C)[1]
Index lomu1,5589 (20 °C)[1]
Disociační konstanta pKa8,96 (30 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě1,12 g/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v acetonu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v benzenu a tucích[1]
Tlak páry0,75 kPa[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH226 H301 H302 H310 H312 H319 H330[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P262 P264 P270 P271 P280 P284 P301+310 P301+312 P302+350 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P320 P321 P322 P330 P337+313 P361 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethan-1,2-dithiol je organická sloučenina se vzorcem (CH2SH)2. Používá se jako stavební prvek v organické syntéze a jako ligand pro ionty kovů.

Výroba a příprava

Ethan-1,2-dithiol se vyrábí reakcí 1,2-dichlorethanu s vodným roztokem hydrogensulfidu sodného. V laboratoři jej také lze získat reakcí 1,2-dibromethanuthiomočovinou a následnou hydrolýzou.[2]

Použití

Jako 1,2-dithiol má tato sloučenina velké využití v organické syntéze, kde reaguje s aldehydy a ketony za vzniku 1,3-dithiolanů, používaných jako meziprodukty přípravy dalších látek.[3]

C2H4(SH)2 + RR'CO → C2H4S2CRR' + H2O
Ochrana karbonylové skupiny její přeměnou na 1,3-dithiolan pomocí 1,2-ethandithiolu

Ostatní 1,2- a 1,3-dithioly vstupují do podobných reakcí, jejichž produkty jsou 1,3-dithiolany (pětičlenné cykly) a 1,3-dithiany (šestičlenné cykly). Dioly, jako je ethylenglykol, obdobně vytvářejí 1,3-dioxolany a 1,3-dioxany. U dithiolanů a dithianů odvozených od aldehydů může být methynová skupina deprotonována a vzniklý karboanion alkylován.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethane-1,2-dithiol na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j k l m 1,2-Ethanedithiol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. SPEZIALE, A. J. Ethanedithiol. Org. Synth.. 1963. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 401. (anglicky) 
  3. R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X

Média použitá na této stránce

Carbonyl-protection-with-ethanedithiol-2D.png
Reaction scheme showing the protection of a carbonyl group by reaction with 1,2-ethanedithiol to form a 1,3-dithiolane
Ethanedithiol.png
chemical structure of 1,2-ethanedithiol
Ethane-1,2-dithiol-3D-vdW.png
Space-filling model of ethane-1,2-dithiol