Ethan-1,2-dithiol
| Ethan-1,2-dithiol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | ethan-1,2-dithiol |
| Ostatní názvy | dimerkaptoethan |
| Funkční vzorec | (CH2SH)2 |
| Sumární vzorec | C2H6S2 |
| Vzhled | bezbarvá až nazelenalá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 540-63-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 208-752-3 |
| PubChem | 10902 |
| ChEBI | 28534 |
| SMILES | C(CS)S |
| InChI | 1S/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 94,199 g/mol |
| Teplota tání | −41,2 °C (232,0 K)[1] |
| Teplota varu | 146 °C (419 K)[1] |
| Hustota | 1,123 g/cm3 (23,5 °C)[1] |
| Index lomu | 1,5589 (20 °C)[1] |
| Disociační konstanta pKa | 8,96 (30 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 1,12 g/100 ml |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu a ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a tucích[1] |
| Tlak páry | 0,75 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
| [1] Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H226 H301 H302 H310 H312 H319 H330[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P262 P264 P270 P271 P280 P284 P301+310 P301+312 P302+350 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P320 P321 P322 P330 P337+313 P361 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Ethan-1,2-dithiol je organická sloučenina se vzorcem (CH2SH)2. Používá se jako stavební prvek v organické syntéze a jako ligand pro ionty kovů.
Výroba a příprava
Ethan-1,2-dithiol se vyrábí reakcí 1,2-dichlorethanu s vodným roztokem hydrogensulfidu sodného. V laboratoři jej také lze získat reakcí 1,2-dibromethanu s thiomočovinou a následnou hydrolýzou.[2]
Použití
Jako 1,2-dithiol má tato sloučenina velké využití v organické syntéze, kde reaguje s aldehydy a ketony za vzniku 1,3-dithiolanů, používaných jako meziprodukty přípravy dalších látek.[3]
- C2H4(SH)2 + RR'CO → C2H4S2CRR' + H2O
Ostatní 1,2- a 1,3-dithioly vstupují do podobných reakcí, jejichž produkty jsou 1,3-dithiolany (pětičlenné cykly) a 1,3-dithiany (šestičlenné cykly). Dioly, jako je ethylenglykol, obdobně vytvářejí 1,3-dioxolany a 1,3-dioxany. U dithiolanů a dithianů odvozených od aldehydů může být methynová skupina deprotonována a vzniklý karboanion alkylován.
Odkazy
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Ethan-1,2-dithiol na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethane-1,2-dithiol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m 1,2-Ethanedithiol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ SPEZIALE, A. J. Ethanedithiol. Org. Synth.. 1963. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 401. (anglicky)
- ↑ R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Reaction scheme showing the protection of a carbonyl group by reaction with 1,2-ethanedithiol to form a 1,3-dithiolane
chemical structure of 1,2-ethanedithiol
Space-filling model of ethane-1,2-dithiol
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances