Ethanolamin

Ethanolamin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	2-aminoethanol
Sumární vzorec	C2H7NO
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	141-43-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	205-483-3
PubChem	700
ChEBI	16000
SMILES	C(CO)N
InChI	1/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2
Číslo RTECS	KJ5775000
Vlastnosti
Molární hmotnost	61,083 g/mol
Teplota tání	10,3 °C (283,4 K)
Teplota varu	170 °C (443 K)
Hustota	1,0117 g/cm3
Index lomu	1,4539 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	mísitelný
Tlak páry	64 Pa (20 °C)[2]
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [3] Nebezpečí[3]
H-věty	H302 H312 H314 H332 H335 H412
P-věty	P261 P273 P303+361+353 P305+351+338
Teplota vzplanutí	85 °C (358 K)
Teplota vznícení	410 °C (683 K)
Meze výbušnosti	5,5 až 17 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethanolamin (též kolamin, zkráceně ETA nebo MEA) je organická sloučenina se vzorcem HOCH₂CH₂NH₂ (C₂H₇NO). Patří zároveň mezi primární alkoholy i primární aminy. Jedná se o bezbarvou kapalinu s amoniakovým zápachem.^[4]

Jeho deriváty mají široký výskyt v přírodě, například lipidové deriváty, ethanolamin je prekurzorem mnoha N-acylethanolaminů, které ovlivňují některé fyziologické procesy u živočichů a rostlin, například klíčení semen, interakce rostlin s patogeny, vývoj chloroplastů a kvetení.^[5] S kyselinou arachidonovou vytváří endokanabinoid anandamid.^[6]

Ethanolamin patří mezi aminoalkoholy. Mezi deriváty ethanolaminu patří mnohé látky s antihistaminickými účinky, například karbinoxamin, klemastin, dimenhydrinát, difenhydramin a doxylamin.

Výroba

Ethanolamin se vyrábí reakcí ethylenoxidu s vodným roztokem amoniaku; při této reakci rovněž vznikají diethanolamin a triethanolamin. Množství těchto produktů lze ovlivnit poměrem množství reaktantů.^[7]

Biochemické vlastnosti

V organismech je ethanolamin syntetizován dekarboxylací serinu:^[8]

HOCH₂CH(CO₂H)NH₂ → HOCH₂CH₂NH₂ + CO₂

Ethanolamin je druhou nejčastější skupinou tvořící „hlavu“ fosfolipidů, látek tvořících buněčné membrány. Také je součástí molekul jako palmitoylethanolamid, které ovlivňují CB1 receptory.^[9]

Použití

Pro ethanolamin se často používá zkratka MEA, a to za účelem jeho odlišení od diethanolaminu (DEA) a triethanolaminu (TEA). Používá se na výrobu detergentů, emulgátorů, leštidel, léčiv a inhibitorů koroze a také na výrobu dalších látek.^[4]

Příkladem je reakce ethanolaminu s amoniakem za vzniku ethylendiaminu, z něhož se dále získává Kyselina ethylendiamintetraoctová používaná jako chelatační činidlo.

Čištění plynů

Podobně jako ostatní aminy patří i ethanolamin mezi slabé zásady, což se využívá při čištění plynů. Monoethanolaminy mohou velmi účinně z plynů vzniklých spalováním uhlí, methanu či bioplynu účinně odstraňovat oxid uhličitý (CO₂). Tento postup se také používá k obnovování vzduchu na palubách ponorek.

MEA ionizuje kyselé látky obsažené v těchto plynech, čímž se jejich molekuly stávají polárními a tak i lépe rozpustnými.

Čisticí roztoky MEA mohou být regenerovány pomocí regeneračních zařízení. Při zahřání MEA uvolňuje rozpuštěné H₂S a CO₂, čímž opět vzniká čistý roztok.^[7][10]

Ostatní použití

Ve farmacii se MEA obvykle používá na přípravu emulzí nebo tlumivých roztoků. Lze jej využít též v kosmetice jako regulátor pH.^[11]

Odkazy

Související články

• N-Methylethanolamin
• Diethanolamin
• Triethanolamin

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Ethanolamin na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethanolaminé na anglické Wikipedii.