Ethoxid sodný
| Ethoxid sodný | |
|---|---|
 Strukturní vzorce ethoxidu sodného | |
| Obecné | |
| Systematický název | ethoxid sodný |
| Ostatní názvy | ethanolát sodný |
| Anglický název | Sodium ethoxide |
| Německý název | Natriumethanolat |
| Funkční vzorec | CH3CH2ONa |
| Sumární vzorec | C2H5ONa |
| Vzhled | bílá tuhá látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 141-52-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 205-487-5 |
| Indexové číslo | 603-041-00-8 |
| SMILES | [Na+].[O-]CC |
| InChI | 1S/C2H5O.Na/c1-2-3;/h2H2,1H3;/q-1;+1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 68,05 g/mol |
| Teplota tání | 260 °C |
| Hustota | 0,868 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | 15,5 |
| Bezpečnost | |
| [1] Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H251 H314 EUH014 |
| R-věty | R11 R14 R34 |
| S-věty | S1/2 S8 S16 S26 S43 S45 |
| NFPA 704 |  2 2 1 |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Ethoxid sodný (též ethanolát sodný) je organická sloučenina patřící mezi alkoxidové soli. Má chemický vzorec C2H5ONa. Za běžných podmínek se jedná o bílou tuhou látku.
Příprava
Ethoxid sodný je komerčně dostupný jako tuhá látka nebo rozpuštěný v ethanolu. Lze ho snadno připravit reakcí kovového sodíku s ethanolem:
- 2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2
Alternativní, levnější cestou je reakce hydroxidu sodného s bezvodým ethanolem. Takto se převede většina hydroxidu na ethoxid, vyšší čistoty lze dosáhnout odstraněním vody, například refluxem skrz kolonu s desikantem, čímž se posouvá rovnováha směrem vpravo.
- C2H5OH + NaOH ⇌ C2H5ONa + H2O
Ethanolový roztok se při skladování postupně zbarvuje červeně, protože podléhá vzdušné oxidaci.[2]
Použití
Ethoxid sodný se běžně používá v Claisenově kondenzaci a syntéze malonesterů, je-li jedním z reaktantů ethylester. Ethoxid může buď deprotonovat α-pozici na esteru nebo může ester podléhat nukleofilní substituci. Pokud je výchozí surovinou ethylester, nemůže dojít ke změně uspořádání, protože produkt je identický s výchozím materiálem.
Bezpečnost
Ethoxid sodný je silně zásaditý. Prudce reaguje s vodou za vzniku hořlavého ethanolu a žíravého hydroxidu sodného. Snadno se také oxiduje, což může být nebezpečné při smísení s elektrofilními látkami.
- C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium ethoxide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Sodium ethoxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ M. Eagleson "Concise encyclopedia chemistry" p.997.
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Ethoxid sodný na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances