Ethyl-chlorformiát

Ethyl-chlorformiát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevethyl-chlormethanoát
Funkční vzorecClCO(O)CH2CH3
Sumární vzorecC3H5ClO2
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS541-41-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)208-778-5
PubChem10928
SMILESClC(=O)OCC
InChIInChI=1S/C3H5ClO2/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost108,52 g/mol
Teplota tání−80,6 °C (192,6 K)[1]
Teplota varu95 °C (368 K)[1]
Hustota1,1403 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu1,3947 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve voděrozkládá se[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Tlak páry3,0 kPa[1]
Povrchové napětí27,5 mN/m (15 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp−1,28 MJ/mol[1]
Entalpie varu ΔHv542 J/g[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-větyH225 H301 H302 H314 H318 H330 H400[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264+265 P270 P271 P273 P280 P284 P301+316 P301+317 P301+330+331 P302+361+354 P303+361+353 P304+340 P305+354+338 P316 P317 P320 P321 P330 P363 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí16 °C (289 K)[1]
Teplota vznícení500 °C (770 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethyl-chlorformiát je organická sloučenina se vzorcem ClCO2CH2CH3, ethylester kyseliny chlormravenčí. Používá se v organické syntéze na zavádění ethylkarbamátových chránicích skupin.[2] a na přípravu karboxanhydridů.

Příprava

Ethylchlorformiát lze vytvořit reakcí ethanolufosgenem:

Bezpečnost

Ethylchlorformiát je vysoce toxický, hořlavý, a žíravý. Při styku s očima a/nebo kůží způsobuje těžké popáleniny, nebezpečný je i při vdechnutí a pozření.[1]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethyl chloroformate na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10928
  2. Protective Groups in Organic Synthesis, Third Edition, Theodora W. Greene and Peter G. M. Wuts, 504-506, ISBN 0-471-16019-9

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Ethyl chloroformate.png
Autor: Michał Sobkowski, Licence: CC BY-SA 3.0
Ethyl chloroformate
Synthesis Ethylchloroformiate A.svg
Autor: MegaByte07, Licence: CC BY-SA 3.0
Synthesis of Ethyl chloroformiate
Ethyl chloroformate 3D ball.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the ethyl chloroformate molecule, the ester of chloroformic acid and ethanol.

Colour code:

 Carbon, C: black
 Hydrogen, H: white
 Oxygen, O: red
 Chlorine, Cl: green