Ethyl-acetát

Ethyl-acetát
Strukturní vzorec ethyl-acetátu
Model molekuly ethyl-acetátu
Obecné
Systematický název	ethyl-ethanoát
Triviální název	ethylester kyseliny octové
Ostatní názvy	ethyl-acetát, ethylacetát, ethylester ethanové kyseliny, ethylethanoát
Anglický název	Ethyl acetate
Německý název	Essigsäureethylester
Funkční vzorec	CH3COOCH2CH3
Sumární vzorec	C4H8O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	141-78-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	205-500-4
Indexové číslo	607-022-00-5
SMILES	CCOC(C)=O
Číslo RTECS	AH5425000
Vlastnosti
Molární hmotnost	88,105 g/mol
Teplota tání	−83,6 °C
Teplota varu	77,1 °C
Hustota	0,897 g/cm³
Dynamický viskozitní koeficient	0,426 cP (25 °C)
Index lomu	1,372 0
Rozpustnost ve vodě	8,3 g/100 ml (20 °C)
Struktura
Dipólový moment	1,78 D
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H319 H336 EUH066
R-věty	R11 R36 R66 R67
S-věty	(S2) S16 S26 S33
NFPA 704	4 2
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethyl-acetát nebo ethylester kyseliny octové, dříve zvaný i octan ethylnatý, je organická sloučenina s funkčním vzorcem CH₃COOCH₂CH₃. Jedná se o ester ethanolu a kyseliny octové. Tato bezbarvá kapalina má charakteristickou sladkou vůní připomínající hrušky, ve kterých je obsažena. Vyrábí se ve velkém množství pro použití jako rozpouštědlo. V roce 1985 se v Japonsku, Severní Americe a Evropě dohromady ročně vyrobilo cca 400 tisíc tun^[2], v roce 2004 se celosvětová výroba odhadovala na 1,3 milionu tun^[3].

Kyselina octová reaguje s ethanolem za vzniku ethylacetátu a vody.

CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Výsledný produkt se musí odebírat, protože reakce je rovnovážná. Lze jej odebírat například destilací.

Ethyl-acetát se primárně využívá jako rozpouštědlo a ředidlo, je upřednostňován díky nízké ceně, malé toxicitě a snesitelnému zápachu. Například se běžně používá pro čištění desek s elektronickými obvody a v některých odstraňovačích laku na nehty (používá se také aceton a acetonitril). Lze ho využít při dekofeinizaci kávových zrn a čajových lístků^[4]. Používá se také v nátěrových hmotách jako aktivátor nebo tvrdidlo. Ethyl-acetát je přítomen v cukrovinkách, parfémech a v ovoci. V parfémech se rychle vypařuje a zanechává vůni parfému na kůži.

V laboratoři se směsi obsahující ethyl-acetát často používají ve sloupcové chromatografii a při extrakcích. Málokdy se však využívá jako reakční rozpouštědlo, protože je náchylný na hydrolýzu a transesterifikaci.

V organické chemii, zejména při experimentech, ho lze odstranit stlačeným vzduchem z horké vodní lázně, protože je velmi těkavý a má nízký bod varu.

V oblasti entomologie se ethyl-acetát využívá jako účinný asfyxant při sběru a studiu hmyzu. Ve smrtičce naplněné ethyl-acetátem jeho páry rychle usmrcují sbíraný (obvykle dospělý) hmyz, aniž by ho poškodily. Protože ethyl-acetát není hygroskopický, udržuje hmyz dostatečně měkký, aby mohl být přidán do sbírky.

Ethylester kyseliny octové je nejhojnějším esterem ve víně, tvoří se reakcí kyseliny octové a ethanolu během fermentace. Aroma ethyl-acetátu je nejvíce zřejmé v mladých vínech a přispívá k obecnému vnímání "ovocnosti" vína. Citlivost různých lidí se liší, většina má práh vnímání okolo 120 mg/l. Nadměrná množství ethyl-acetátu se považují za vadu vína. Expozice kyslíku může vadu zjitřit, protože dochází k oxidaci ethanolu na acetaldehyd, který zanechává ve víně ostrou octovou chuť^[5].

Ethyl-acetát lze hydrolyzovat v kyselém nebo zásaditém prostředí a získat tak opět kyselinu octovou a ethanol. Použití kyselého katalyzátoru hydrolýzu urychluje (viz Fischerovo ekvilibrium). V laboratoři (a obvykle jen pro ilustrativní účely) se ethyl-acetát typicky hydrolyzuje ve dvoufázovém procesu, který začíná stechiometrickým množstvím silné zásady, například hydroxidu sodného. Tato reakce poskytuje ethanol a octan sodný, který s ethanolem nereaguje:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+NaOH\ \to \ CH_{3}CH_{2}OH+CH_{3}COONa}}}$

Ethylacetát reaguje s hydroxidem sodným za vzniku ethanolu a octanu sodného.

Reaguje také s vodou:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+H_{2}O\ \rightleftharpoons \ CH_{3}COOH+CH_{3}CH_{2}OH}}}$

Ethylacetát reaguje s vodou za vzniku kyseliny octové a ethanolu.

Smrtelná dávka LD₅₀ u potkanů činí 11,3 g/kg, což svědčí o velmi nízké toxicitě^[2].

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethyl acetate na anglické Wikipedii.

• Obrázky, zvuky či videa k tématu ethyl-acetát na Wikimedia Commons