Ethylbenzen

Ethylbenzen
Strukturní vzorec ethylbenzenu
Obecné
Systematický název	ethylbenzen
Triviální název	ethylbenzol
Ostatní názvy	fenylethan, EB
Anglický název	Ethylbenzene
Německý název	Ethylbenzol
Funkční vzorec	C6H5C2H5
Sumární vzorec	C8H10
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	100-41-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-849-4
Indexové číslo	601-023-00-4
PubChem	7500
SMILES	CCc1ccccc1
InChI	1S/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
Číslo RTECS	DA0700000
Vlastnosti
Molární hmotnost	106,17 g/mol
Teplota tání	−95 °C
Teplota varu	136 °C
Hustota	0,866 5 g/cm³
Dynamický viskozitní koeficient	0,669 cP (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	0,015 g/100 ml (20 °C)
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H332
R-věty	R11 R20
S-věty	S2 S16 S24/25 S29
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethylbenzen je aromatický uhlovodík, za běžných podmínek jde o bezbarvou kapalinu s charakteristickým zápachem, která se snadno vypařuje.

Ethylbenzen je čirá, hořlavá kapalina se zápachem podobným benzinu. Je přítomen v ropě, v některých proudech zemního plynu, v černouhelném dehtu. V nízkých koncentracích se vyskytuje se i v automobilových palivech, v produktech hoření dřeva a v cigaretovém kouři.^[2]

Výroba

Průmyslově se vyrábí Friedel-Craftsovou reakcí benzenu a ethylenu. První výrobu zahájil IG Farben (dnes BASF) v Ludwigshafenu. Více než 90 % vyrobeného ethylbenzenu se používá jako výchozí surovina pro výrobu styren – monomeru procesem dehydrogenace. Malá část ethylbenzenu se zpracovává na výrobu propylenoxidu procesem Lyondell/Shell, při kterém je izolován styren jako vedlejší produkt. Takto vyrobený 1,2 propylenoxid se aplikuje při výrobě polyolů, používaných pro výrobu polyuretanových plastů. Zbývající množství ethylbenzenu se aplikuje v rozpouštědlech, insekticidních sprejích, v barvivech, inkoustech, lepidlech a antikorozních přípravcích. Kolem 1 % frakovacích vrtů používá ethylbenzen jako složku směsi chemikálií pro tuto technologii.^[2]

Tuzemská výroba

V zemích bývalého Československa se ethylbenzen vyráběl v Chemopetrolu Litvínov a Slovnaft Bratislava prioritně pro potřeby výroby styrenu v Kaučuku Kralupy od roku 1962. Pro dodávky z Litvínova byl vybudován produktovod Litvínov Kralupy, ze Slovnaftu byly dodávky realizovány železničními cisternami. S růstem výroby styrenu v Kralupech byla část potřebného množství dodávána za zahraničí. V souvislosti s výstavbou nové styrenové jednotky o kapacitě 130 tisíc tun za rok v Kaučuku Kralupy, byla realizována z prostředků Kaučuku nová jednotky etylbenzenu v Litvínově o kapacitě 300 tis. tun ročně dle licence Lummus/UOP EBOne.^[2]

Chemické vlastnosti a použití

Teplota tání etylbenzenu je −95 °C, teplota varu 136 °C a hustota 867 kg/m³. Rozpustnost etylbenzenu ve vodě činí 150 mg/l, je dobře rozpustný v organických rozpouštědlech. Jako kapalina i páry je hořlavý, ve formě kapaliny může akumulovat statický elektrický náboj.^[zdroj?]

Je součástí ropy nebo kamenouhelného dehtu a používá se např. v inkoustech a barvivech, ale též pro výrobu pesticidů. Z více než 90 % se používá jako surovina pro výrobu styrenu, následně polymerací plastu polystyrenu (PS). Slouží dále k výrobě acetofenonu, diethylbenzenu pro produkci rozpouštědel a ředidel, barev a laků, přidává se do asfaltů.

Ekologická rizika

Ethylbenzen je neperzistentní látkou, která je v prostředí biodegradována nebo podléhá fotooxidaci. S výjimkou velkého úniku z bodového zdroje nezpůsobuje ethylbenzen velké škody v  ekosystému. Jako ostatní těkavé organické látky se účastní tvorby letního neboli fotochemického smogu.

Zdravotní rizika

Ethylbenzen vstupuje do organismu inhalačně, orálně i kůží. V těle dochází k jeho biotransformaci, jejímž hlavním produktem jsou kyseliny mandlová a fenylglyoxylová, které jsou vylučovány močí. Část ethylbenzenu je přímo vylučována močí a/nebo dechem.

Akutní i chronická toxicita ethylbenzenu jsou relativně nízké. Ethylbenzen dráždí dýchací cesty a oči, ovlivňuje funkce mozku a poškozuje kůži, způsobuje závratě, poškození jater, ledvin a očí.

Komplexní hodnocení rizik potenciálních účinků ethylbenzenu na lidské zdraví bylo zveřejněno v roce 2015.^[3] Bylo zpracováno a data jsou inovována americkou organizací SIRC (Styrene Information and Research Center) se sídlem ve Washingtonu. Ústav byl založen v roce v roce 1978 jako kontaktní místo pro veřejné informace o výzkumu styrenu a ethylbenzenu a potenciálních účincích těchto látek na lidské zdraví a životní prostředí. Ze studie vyplývá, že ethylbenzen se dobře vstřebává kůží, plicemi a gastrotraktem a rychle se distribuuje v těle, metabolizuje se primárně hydroxylací dvou uhlíků postranního řetězce a následně se oxiduje na řadu metabolitů, které jsou vylučovány hlavně močí.^[2]

Ethylbenzen má nízkou akutní toxicitu při orální, dermální a inhalační expozici. V souladu se známými účinky organických rozpouštědel, která způsobují celkovou a nespecifickou depresi nervového systému, může akutní expozice vysokých koncentrací ethylbenzenu vyvolat akutní neurologické účinky. Nezpůsobuje trvalé nebo progresivní poškození nervového systému. Vysoké koncentrace ethylbenzenu mohou dráždit sliznice a kapalný ethylbenzen může způsobit podráždění kůže a očí. Klinické studie na alergické reakce ethylbenzenu u pracovně exponovaných osob nezaznamenaly žádné známky kožních senzibilizačních reakcí. Ethylbenzen je toxický pro hlodavce, a proto by mohl mít vliv na sluch u lidí. Neexistuje žádný důkaz, že je ethylbenzen škodlivý pro imunitní systém. Testy prováděné na bakteriích, samčích buňkách a na zvířatech prokázaly, že ethylbenzen nepředstavuje problém s genotoxicitou. Neexistují žádné spolehlivé studie u lidí nebo zprávy o lidském karcinogenním potenciálu ethylbenzenu.^[2]

Reference

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Ethylbenzen na Wikimedia Commons