Ethyl-diazoacetát
Ethyl-diazoacetát | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Ostatní názvy | ethylester kyseliny diazooctové |
Funkční vzorec | CH3CH2OC(=O)CH=N+=N− |
Sumární vzorec | C4H6N2O2 |
Vzhled | žlutá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 623-73-4 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 210-810-8 |
PubChem | 12192 |
SMILES | CCOC(=O)C=[N+]=[N-] |
InChI | InChI=1S/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 114,10 g/mol |
Teplota tání | −22 °C (251 K) |
Teplota varu | 140 °C (413 K) |
Hustota | 1,085 g/cm3 |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H226 H302[1] |
P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P264 P270 P280 P301+317 P303+361+353 P330 P370+378 P403+235 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Ethyl-diazoacetát je diazosloučenina se vzorcem (N=N=CHC(O)OC2H5), používána v organické syntéze. Tuto látku objevil Theodor Curtius v roce 1883.[2]
Ethyl-diazoacetát se připravuje reakcí ethylesteru glycinu s dusitanem sodným a octanem sodným ve vodném roztoku.
Používá se jako prekurzor karbenů při cyklopropanacích alkenů.
I přes svou nebezpečnost se tato sloučenina používá v chemickém průmyslu při výrobě trovafloxacinu,[3] jsou vydány předpisy pro bezpečné zacházení s ethyl-diazoacetátem v průmyslu.[4]
Odkazy
Reference
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12192
- ↑ T. Curtius. Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf salzsauren Glycocolläther. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1883, s. 2230–2231. Dostupné online. doi:10.1002/cber.188301602136.
- ↑ G. Maas. New Syntheses of Diazo Compounds. Angewandte Chemie International Edition. 2009, s. 8186–8195. doi:10.1002/anie.200902785. PMID 19790217.
- ↑ J. D. Clark; A. S. Shah; J. C. Peterson. Understanding the large-scale chemistry of ethyl diazoacetate via reaction calorimetry. Thermochimica Acta. 2002, s. 177–186. doi:10.1016/S0040-6031(02)00100-4.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu ethyl-diazoacetát na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Skeletal structures for the diazotization of the hydrochloride salt of the ethyl ester of glycine to produce ethyl diazoacetate
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances